6-methyl-3-[(2R)-2-methyl-3-phenylmethoxypropyl]-3H-benzo[g][2]benzofuran-1-one | 1360880-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 6-methyl-3-[(2R)-2-methyl-3-phenylmethoxypropyl]-3H-benzo[g][2]benzofuran-1-one
• CAS: 1360880-15-4
• 化学式: C₂₄H₂₄O₃
• 分子量: 360.453
• InChiKey: GXAWVFKYDGWVEC-XESZBRCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-3-[(2R)-2-methyl-3-phenylmethoxypropyl]-3H-benzo[g][2]benzofuran-1-one 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以63%的产率得到3-[(2R)-3-hydroxy-2-methylpropyl]-6-methyl-3H-benzo[g][2]benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  丹参螺酮内酯的全合成

  摘要：

  本文描述的是传统中药丹参的两个成分的单苯甲酸酯化的5，5-螺酮丹参螺酮内酯和表-丹参螺酮内酯的首次合成。合成的关键特征包括安装异苯并呋喃酮部分的定向金属化-内酯化序列和氧化自由基环化以提供单苯甲酸酯化的5,5-螺酮。 丹参-spiroketal-氧化自由基环化-天然产物

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290082
• 作为产物：
  描述：

  [3R]-4-Benzyloxy-3-methylbutanal 在 盐酸 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 6-methyl-3-[(2R)-2-methyl-3-phenylmethoxypropyl]-3H-benzo[g][2]benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  丹参螺酮内酯的全合成

  摘要：

  本文描述的是传统中药丹参的两个成分的单苯甲酸酯化的5，5-螺酮丹参螺酮内酯和表-丹参螺酮内酯的首次合成。合成的关键特征包括安装异苯并呋喃酮部分的定向金属化-内酯化序列和氧化自由基环化以提供单苯甲酸酯化的5,5-螺酮。 丹参-spiroketal-氧化自由基环化-天然产物

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290082

文献信息

• Total Synthesis of Danshenspiroketallactone
  作者：Margaret Brimble、Daniel Chorley、Jack Chen、Daniel Furkert、Jonathan Sperry

  DOI：10.1055/s-0031-1290082

  日期：2012.1

  herein is the first synthesis of the monobenz­annulated 5,5-spiroketals danshenspiroketallactone and epi-danshen­spiroketallactone, two components of the traditional Chinese medicine Danshen. Key features of the synthesis include a directed metallation-lactonisation sequence to install the isobenzofuranone moiety and an oxidative radical cyclisation to afford the monobenz­annulated 5,5-spiroketal. Danshen

  本文描述的是传统中药丹参的两个成分的单苯甲酸酯化的5，5-螺酮丹参螺酮内酯和表-丹参螺酮内酯的首次合成。合成的关键特征包括安装异苯并呋喃酮部分的定向金属化-内酯化序列和氧化自由基环化以提供单苯甲酸酯化的5,5-螺酮。 丹参-spiroketal-氧化自由基环化-天然产物