2-(4-chlorophenyl)-3-nitrosoimidazo[1,2-a]pyridine | 305832-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-3-nitrosoimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 305832-50-2
• 化学式: C₁₃H₈ClN₃O
• 分子量: 257.679
• InChiKey: CWFMENPDNBWDQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-3-nitrosoimidazo[1,2-a]pyridine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以85%的产率得到2-(4-氯-苯基)-咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  亚硝基咪唑的环-环互变。一些稠密的六元环对反应性的影响

  摘要：

  关于稠环对亚硝基咪唑与盐酸反应性的影响的研究已扩展到一些六元环：因此，2-（4-氯苯基）-3-亚硝基咪唑[1,2- a ]的反应性吡啶（6），6-氯-2-（4-氯苯基）-3-亚硝基磺并咪唑[1,2- b ]哒嗪（7），2-（4-氯苯基）-3-亚硝基磺并咪唑[1,2- a ]检验了嘧啶（8a）和2-（4-氯苯基）-3-亚硝基氨基咪唑并[1,2- a ]吡嗪（9）。观察到化合物6 – 9反应性的显着差异（分别进行了亚硝化，消除氨的开环，C 3片段的意外丢失和分解的开环互变）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00600-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯-苯基)-咪唑并[1,2-a]吡啶 在 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-3-nitrosoimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  分别使用Selectfluor作为氟源或氧化剂的咪唑并吡啶的二氟羟基化和C-3官能化（卤化/ SCN / NO）

  摘要：

  在水性介质中，已经开发了一种通过使用Selectfluor作为氟源通过咪唑并吡啶的脱芳香基二官能化来进行二氟羟基化的有效途径。该反应通过离子进行，随后通过自由基途径进行。产物以纯净形式获得，无需柱纯化。该方法已成功用于3,3-二氟-2-（4-氟苯基）-2,3-二氢咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-醇（3m）的克级生产。唑来idine啶药物成功地以高收率进行了二氟羟基化反应。有趣的是，加入四正丁基卤化铵或NaI或KSCN或NaNO 2在该反应中，咪唑并吡啶具有氧化功能，其中Selectfluor起氧化剂的作用。以良好的产率制备了C-3取代的（Cl，Br，I，SCN和NO）咪唑并[1,2- a ]吡啶。这两个重要的反应提供了宽泛的官能团耐受性，无金属/无碱和绿色方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153028

文献信息

• Regioselective synthesis of nitrosoimidazoheterocycles using tert-butyl nitrite
  作者：Kamarul Monir、Monoranjan Ghosh、Sourav Jana、Pallab Mondal、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/c5ob01345c

  日期：——

  A simple and practical method has been developed for the regioselective nitrosylation of imidazopyridines via C(sp²)–H bond functionalization using tert-butyl nitrite under mild reaction conditions.

  一种简单实用的方法已经被开发出来，用于在温和的反应条件下通过C(sp²)–H键功能化使用叔丁基硝酸酯对咪唑吡啶进行区域选择性的亚硝化。
• NaNO₂/I₂-Mediated Regioselective Synthesis of Nitrosoimidazoheterocycles from Acetophenones by a Domino Process
  作者：Sushobhan Mukhopadhyay、Shashikant U. Dighe、Shivalinga Kolle、Praveen K. Shukla、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.201600553

  日期：2016.8

  regioselective synthesis of nitrosoimidazoheterocycles from the reaction of 2-aminopyridines and acetophenones in the presence of NaNO2 and I2 is described. The reaction is suggested to proceed by a domino process involving sequential imine formation, iodination, iodide displacement by the nitro group, and finally intramolecular cyclization. Reaction of these 3-nitrosoimidazo[1,2-a]pyridines with aldehydes

  描述了在 NaNO2 和 I2 存在下，2-氨基吡啶和苯乙酮反应的亚硝基咪唑杂环的区域选择性合成。建议该反应通过多米诺过程进行，包括依次形成亚胺、碘化、硝基取代碘，最后进行分子内环化。这些 3-亚硝基咪唑并 [1,2-a] 吡啶与醛在 Fe/AcOH 存在下的反应通过还原提供 5-取代的吡啶并 [2',1':2,3] 咪唑并 [4,5-c] 异喹啉亚硝基，然后在一锅中进行 Pictet-Spengler 反应。评估合成的化合物的抗菌和抗真菌活性。
• INFLUENCE OF THE 2-ARYL GROUP ON THE IPSO ELECTROPHILIC SUBSTITUTION PROCESS OF 2-ARYLIMIDAZO[l,2-A]PYRIDINES
  作者：Héctor Salgado-Zamora、Manuel Velazquez、Daniel Mejía、Μ. E. Campos-Aldrete、Rogelio Jimenez、Humberto Cervantes

  DOI：10.1515/hc.2008.14.1-2.27

  日期：2008.1

  treatment of 3-nitroso-2-phenylimidazo[l,2-a]pyridine with bromine/water resulted in substitution of the nitroso group by bromine. In this case, water may assist the elimination of the nitroso group. More recently, Russian chemists 8 reported the ί/wo-substitution of a nitroso group by bromine (bromine in CHC13), and the reverse process, i.e. bromine displacement by nitroso (38.4% yield), was also observed

  3-亚硝基-2-芳基咪唑并[l,2-a]吡啶亲电取代反应的系统研究证实，亚硝基基团可能被溴（DMF中的NBS）取代，而溴又可能被溴取代亚硝基。亲电子过程中咪唑并吡啶 2 位芳基的电子影响通过分子轨道计算进行了实验评估和确认。溴在 3-溴-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶中被硝基的同相亲电取代得到不同的硝基取代的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物，这取决于硝酸浓度。引言 咪唑并[1,2-a] 吡啶环系统由于广泛的生物应用而引起了广泛的关注。事实上，含有咪唑[l, 2-a]吡啶部分，例如唑吡坦，已经在商业上销售。该系统也是荧光的。另一方面，易于引入官能团并进行适当的操作使该系统成为构建更复杂衍生物的有价值的合成子。理论计算和实验数据均表明，咪唑并[1，2-a]吡啶体系的3位对亲电子试剂的反应性最强。当位置 3 已被占据时，关于亲电取代反应的报道较少。用氯 (NCS) 处理 3-溴-5-甲基咪唑并[1
• Selective C₃-nitrosation of imidazopyridines using AgNO₃ as the NO source
  作者：Vishal Suresh Kudale、Ching-Piao Chu、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/d2nj02115c

  日期：——

  We developed a novel method for selective radical nitrosation of imidazo[1, 2-a]pyridine derivatives using AgNO3 as a NO source. Moreover, one-pot and sequential one-pot strategies are effective under standard conditions. This is the first time that AgNO3 was reported to be used as a NO source. Additionally, synthetic transformation and gram-scale experiments highlighted the significance of this reaction

  我们开发了一种使用 AgNO 3作为 NO 源对咪唑并[1, 2- a ] 吡啶衍生物进行选择性自由基亚硝化的新方法。此外，一锅和顺序一锅策略在标准条件下是有效的。这是 AgNO 3首次被报道用作 NO 源。此外，合成转化和克级实验突出了该反应的重要性。该协议的主要特点是毒性低、反应条件温和、官能团耐受性广。
• Photocatalyzed C3–H Nitrosylation of Imidazo[1,2-a]pyridine under Continuous Flow and External Photocatalyst-, Oxidant-, and Additive-Free Conditions
  作者：Huijie Qiao、Kun Zhao、Xilin Zhu、Xiaoxu Xu、Shixing Wang、Liting Yang、Chunyang Wang、Lulu Zhong、Baiwei Ma、Dehong Yang、Peizhi Xing、Guoqun Liu、Mingli Jiao

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00173

  日期：2024.6.7

  This study reports a protocol for the highly regioselective photocatalyzed C–H nitrosylation of imidazo[1,2-a]pyridine scaffolds at the C3 position under a combination of visible-light irradiation and continuous flow without any external photocatalyst. This protocol involves mild and safe conditions and shows good tolerance to air and water along with excellent functional group compatibility and site

  本研究报告了一种在可见光照射和连续流相结合的情况下，在没有任何外部光催化剂的情况下，在 C3 位置对咪唑并[1,2- a ]吡啶支架进行高度区域选择性光催化 C-H 亚硝基化的方案。该方案涉及温和、安全的条件，对空气和水表现出良好的耐受性，以及出色的官能团相容性和位点选择性，在光催化剂、氧化剂和添加剂的作用下以优异的产率生成各种3-亚硝基咪唑并[1,2- a ]吡啶值得注意的是，由于亚硝基化的强光吸收特性，所提出的亚硝基化反应将发色团NO引入咪唑并[1,2- a ]吡啶支架中，在可见光照射下有效发生，无需任何额外的光催化剂产品。这项研究可以指导未来开发具有广泛潜在应用的绿色有机合成策略的研究。

表征谱图