2-Cyclohexyl-3-(4-methoxyphenyl)thiazetidine 1,1-dioxide | 176696-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-Cyclohexyl-3-(4-methoxyphenyl)thiazetidine 1,1-dioxide
• CAS: 176696-41-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃S
• 分子量: 295.403
• InChiKey: WZJDTVDUHSJDJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyclohexyl-3-(4-methoxyphenyl)thiazetidine 1,1-dioxide 在 二氯乙基铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (Z)-N-cyclohexyl-2-(4-methoxyphenyl)-1-trimethylsilylethenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  的4-甲硅烷基取代的1,2- thiazetidine 1,1-二氧化物选择性CN键断裂与EtAlCl 2：立体有择形成的（ë）-vinylsulfonamides

  摘要：

  1,2-噻唑烷1,1-二氧化物（β-杜马酰胺）的单甲硅烷基化立体选择性地提供了β-杜马酚。用路易斯酸处理4-甲硅烷基化的β-sultams导致选择性的CN键断裂，因为β-甲硅烷基对生成的碳正离子具有稳定作用，然后进行甲硅烷基化以立体定向地提供（E）-乙烯基磺酰胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00269-9
• 作为产物：
  描述：

  N-环己基-1-(4-甲氧基苯基)甲亚胺 、 甲基磺酰氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以56%的产率得到2-Cyclohexyl-3-(4-methoxyphenyl)thiazetidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  1,2-噻唑烷1,1-二氧化物与有机金属的反应：β-消除和NS键裂解

  摘要：

  的反应4-未取代的β-磺内酰胺1与甲基仅给出（ë）-vinylsulfonamides 2，而-2氨乙基砜3通过使用甲基溴化镁得到次要产物。的4-单取代反应β-磺内酰胺6与有机锂，得到（É）-vinylsulfonamides 7立体选择性地不论3-和4-取代基的构型。4,4-二甲基β-磺内酰胺的治疗8A用甲基溴化镁和甲基锂提供2-氨基乙基砜9和双砜10，分别和异丙基苯基砜11 通过使用苯基锂或苯基溴化镁获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00239-7

文献信息

• Reactions of a β-sultam ring with Lewis acids via the CS bond cleavage
  作者：Tetsuo Iwama、Miyoko Ogawa、Tadashi Kataoka、Osamu Muraoka、Genzoh Tanabe

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00510-9

  日期：1998.7

  Selective CS bond cleavage of a β-sultam ring was achieved by the reactions with Lewis acids. Aryl ketones or aldehyde were provided from 3-aryl-β-sultams whereas β-sultams bearing a poorly migratory substituent at C-3 gave trans-1,2,3-oxathiazolidine 2-oxides and/or cis-aziridines. These reactions were influenced by the cation-stabilizing capability of C-4 substituents and by the configuration of

  通过与路易斯酸的反应，实现了β-杜马环的选择性CS键裂解。由3-芳基-β-sultams提供芳基酮或醛，而在C-3处带有较差迁移性取代基的β-sultams提供反式-1,2,3-氧杂噻唑烷2-氧化物和/或顺式-氮丙啶。这些反应受C-4取代基的阳离子稳定能力以及C-3和C-4上取代基的构型的影响。某些4-烯基-3-芳基-β-sultams进行串联分子内环化反应，通过CS键断裂过程得到双环[3.2.1]-和[2.2.1]-γ-sultams ，1,2-芳基转移，阳离子-烯烃环化和磺酰基阴离子的重组。
• Selective CN bond cleavage of 4-silyl-substituted 1,2-thiazetidine 1,1-dioxides with EtAlCl2: Stereospecific formation of (E)-vinylsulfonamides
  作者：Tadashi Kataoka、Tetsuo Iwama、Atsuko Takagi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00269-9

  日期：1996.3

  Monosilylation of 1,2-thiazetidine 1,1-dioxides (β-sultams) furnished β-sultams stereoselectively. Treatment of 4-silylated β-sultams with a Lewis acid caused the selective CN bond cleavage because of the β-silyl stabilization against the resultant carbenium ion followed by desilylation to provide (E)-vinylsulfonamides stereospecifically.

  1,2-噻唑烷1,1-二氧化物（β-杜马酰胺）的单甲硅烷基化立体选择性地提供了β-杜马酚。用路易斯酸处理4-甲硅烷基化的β-sultams导致选择性的CN键断裂，因为β-甲硅烷基对生成的碳正离子具有稳定作用，然后进行甲硅烷基化以立体定向地提供（E）-乙烯基磺酰胺。
• Reactions of 1,2-thiazetidine 1,1-dioxides with organometallics: β-Elimination and NS bond cleavage
  作者：Tetsuo Iwama、Tadashi Kataoka、Osamu Muraoka、Genzoh Tanabe

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00239-7

  日期：1998.5

  Reactions of 4-nonsubstituted β-sultams 1 with methyllithium gave only (E)-vinylsulfonamides2, whereas 2-aminoethyl sulfones 3 were obtained as minor products by use of methylmagnesium bromide. Reactions of 4-monosubstituted β-sultams 6 with organolithiums gave (E)-vinylsulfonamides 7 stereoselectively regardless of the configuration of 3- and 4-substituents. Treatment of 4,4-dimethyl-β-sultam 8a with

  的反应4-未取代的β-磺内酰胺1与甲基仅给出（ë）-vinylsulfonamides 2，而-2氨乙基砜3通过使用甲基溴化镁得到次要产物。的4-单取代反应β-磺内酰胺6与有机锂，得到（É）-vinylsulfonamides 7立体选择性地不论3-和4-取代基的构型。4,4-二甲基β-磺内酰胺的治疗8A用甲基溴化镁和甲基锂提供2-氨基乙基砜9和双砜10，分别和异丙基苯基砜11 通过使用苯基锂或苯基溴化镁获得。
• Stereospecific C-N Bond Cleavage of 4-Silylated 1,2-Thiazetidine 1,1-Dioxides with EtAlCl2 or AlCl3: Formation of (E)-Vinylsulfonamides.
  作者：Tetsuo IWAMA、Atsuko TAKAGI、Tadashi KATAOKA

  DOI：10.1248/cpb.46.757

  日期：——

  Monosilylation of 1, 2-thiazetidine 1, 1-dioxides (β-sultams) 3 gave (3R*, 4S*)-4-monosilyl-β-sultams 4 stereoselectively. Disilylated β-sultams 5 were obtained by the use of trimethylsilyl chloride. Treatment of 4-monosilyl-β-sultams 4 with EtAlCl2 caused stereospecific C-N bond cleavage owing to β-cation stabilization of the silicon group to provide (E)-vinylsulfonamides (E)-7. (E)-α-Silylstyrylsulfonamides (E)-7j-l were generated in the reaction of 4, 4-disilyl-β-sultams 5 with EtAlCl2. Reaction of 4-silyl-β-sultams with AlCl3 afforded N-dealkylated (E)-vinylsulfonamides in good yields. Reaction of (E)-α-silylstyrylsulfonamide (E)-10 with benzaldehyde in the presence of tetrabutylammonium fluoride and BF3·Et2O provided the allylic alcohol (E)-12.

  将 1，2-噻嗪啶 1，1-二氧化物（β-舒坦类）3 单硅烷化后，可立体选择性地得到 (3R*，4S*)-4-单硅烷-β-舒坦类 4。使用三甲基氯硅烷可以得到二硅烷基化的 β-苏丹酰胺 5。用 EtAlCl2 处理 4-单硅烷基-β-苏丹酰胺 4 时，由于硅基的β阳离子稳定作用，C-N 键发生了立体特异性裂解，从而得到了(E)-乙烯基磺酰胺 (E)-7。(E)-α-硅烷磺酰胺 (E)-7j-l 是在 4，4-二硅烷-β-舒坦 5 与 EtAlCl2 的反应中生成的。4, 4-二硅烷基-β-舒坦与 AlCl3 反应生成 N-脱烷基的 (E)-乙烯基磺酰胺，产率良好。在四丁基氟化铵和 BF3-Et2O 存在下，(E)-α-硅烷基苯乙烯磺酰胺 (E)-10 与苯甲醛反应，得到烯丙基醇 (E)-12。