2,2-dimethyl-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-4-oxoquinazoline-6-carboxaldehyde | 138224-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-4-oxoquinazoline-6-carboxaldehyde
• 英文别名: 5,8-dimethoxy-2,2-dimethyl-4-oxo-1,3-dihydroquinazoline-6-carbaldehyde
• CAS: 138224-14-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄
• 分子量: 264.281
• InChiKey: QEBYEJJOXSSOBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 2,2-dimethyl-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-4-oxoquinazoline-6-carboxaldehyde 在 三氟乙酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 6-(1,2-dihydro-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-2,3-dihydro-5,8-dimethoxy-2,2-dimethylquinazolin-4-(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成针对sarubicin A生物合成中的推定高级中间体

  摘要：

  合成了3，6-二羟基蒽酰胺5和其5-丙基衍生物15。发现前者非常不稳定，而后者则稳定并且可以可逆地氧化为类似的醌。3，6-二甲氧基蒽酰胺被保护为丙酮乙缩醛，并在C-5甲酰化，得到18。借助超声处理和ZnCl 2与Danishefsky's diene和18进行的杂Diels-Alder反应，产生了20的模型，用于建立沙比霉素A 1的生物合成中的C-糖苷中间体。但是，当18在相同条件下处理与3-戊烯-2-酮衍生的三乙基甲硅烷氧基二烯没有反应发生，而对-二甲基氨基苯甲醛仅产生醛醇产物23。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89723-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-5,8-dimethoxy-2,2-dimethylquinazolin-4-(1H)-one 在 正丁基锂 、 溴 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.75h， 生成 2,2-dimethyl-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-4-oxoquinazoline-6-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成针对sarubicin A生物合成中的推定高级中间体

  摘要：

  合成了3，6-二羟基蒽酰胺5和其5-丙基衍生物15。发现前者非常不稳定，而后者则稳定并且可以可逆地氧化为类似的醌。3，6-二甲氧基蒽酰胺被保护为丙酮乙缩醛，并在C-5甲酰化，得到18。借助超声处理和ZnCl 2与Danishefsky's diene和18进行的杂Diels-Alder反应，产生了20的模型，用于建立沙比霉素A 1的生物合成中的C-糖苷中间体。但是，当18在相同条件下处理与3-戊烯-2-酮衍生的三乙基甲硅烷氧基二烯没有反应发生，而对-二甲基氨基苯甲醛仅产生醛醇产物23。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89723-4