N-[(E)-2-phenyl-2-(trimethylsilyl)ethenyl]-N-2-propenyl-p-toluenesulfonamide | 1026133-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(E)-2-phenyl-2-(trimethylsilyl)ethenyl]-N-2-propenyl-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(E)-2-phenyl-2-trimethylsilylethenyl]-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 1026133-69-6
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₂SSi
• 分子量: 385.602
• InChiKey: RGUKENDZXBXISQ-HEHNFIMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  六甲基二硅烷 、 N-allyl-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide 在 六甲基磷酰三胺 、 甲基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-[(E)-2-phenyl-2-(trimethylsilyl)ethenyl]-N-2-propenyl-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Silylcupration and Copper-Catalyzed Carbomagnesiation of Ynamides: Application to Aza-Claisen Rearrangement

  摘要：

  使用硅铜试剂处理乙炔酰胺，通过硅铜化反应，再经质子解后，以良好收率和高度区域选择性及立体选择性得到(E)-β-硅乙炔酰胺。含有氮上烯丙基的乙炔酰胺与格氏试剂在铜催化剂存在下反应，经炔基单元上的碳镁化反应，随后加热，通过氮杂克莱森重排得到4-戊烯腈。

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.373

文献信息

• Silylcupration and Copper-Catalyzed Carbomagnesiation of Ynamides: Application to Aza-Claisen Rearrangement
  作者：Hiroto Yasui、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.81.373

  日期：2008.3.15

  Treatment of ynamides with silylcopper reagents resulted in silylcupration to afford (E)-β-silylenamides, after protonolysis, in good yields with high regio- and stereoselectivity. Reaction of ynamides having an allyl group on the nitrogen with Grignard reagents in the presence of a copper catalyst resulted in carbomagnesiation across the alkynyl unit and subsequent heating provided 4-pentenenitriles via aza-Claisen rearrangement.

  使用硅铜试剂处理乙炔酰胺，通过硅铜化反应，再经质子解后，以良好收率和高度区域选择性及立体选择性得到(E)-β-硅乙炔酰胺。含有氮上烯丙基的乙炔酰胺与格氏试剂在铜催化剂存在下反应，经炔基单元上的碳镁化反应，随后加热，通过氮杂克莱森重排得到4-戊烯腈。