(E)-ethyl 2-(5-fluoro-1-methyl-2-oxoindoline-3-ylidene)acetate | 1344679-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-(5-fluoro-1-methyl-2-oxoindoline-3-ylidene)acetate
• 英文别名: (E)-ethyl 2-(5-fluoro-1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate；ethyl (2E)-2-(5-fluoro-1-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)acetate
• CAS: 1344679-51-1
• 化学式: C₁₃H₁₂FNO₃
• 分子量: 249.242
• InChiKey: HKZXJRAKALUJBL-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-(5-fluoro-1-methyl-2-oxoindoline-3-ylidene)acetate 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可见光通过能量转移途径诱导3-亚硝基氧吲哚的分子间[2 + 2]-环加成反应

  摘要：

  3-亚硝基氧吲哚的高度非对映选择性和区域选择性[2 + 2]-环加成反应已使用可见光光催化完成。该可见光光催化方案允许方便地访问包含两个螺环和四个立体生成中心（包括两个全碳四元中心）的功能多样且受结构限制的羟吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.011
• 作为产物：
  描述：

  5-氟靛红 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-ethyl 2-(5-fluoro-1-methyl-2-oxoindoline-3-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  手性 NHC 催化的 [4+2] 环加成：对 Spiro[cyclohex-4-ene-1,3'-indoles] 的高度非对映/对映选择性访问和 DFT 计算

  摘要：

  已开发出一种高效的 NHC 催化的各种 (E)-链烯基化丁和 γ-氯烯醛的环加成反应，以提供高产率的螺环己烯并吲哚衍生物，具有出色的非对映和对映选择性（高达 >20 : 1 dr，> 99 % ee ) 在不使用金属和添加剂的温和条件下。基于计算研究，讨论了 NHC 对非对映和对映选择性的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202203818

文献信息

• An organocatalytic Michael-aldol cascade: formal [3+2] annulation to construct enantioenriched spirocyclic oxindole derivatives
  作者：Shu-Wen Duan、Yang Li、Yi-Yin Liu、You-Quan Zou、De-Qing Shi、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c2cc30931a

  日期：——

  An efficient organocatalytic Michael-aldol cascade reaction for the asymmetric synthesis of spirocyclic oxindole derivatives fused with tetrahydrothiophenes has been developed through a formal [3+2] annulation strategy.

  通过正式的[3 + 2]环化策略，已经开发出了一种有效的有机催化迈克尔-醛醇多级联反应，用于不对称合成与四氢噻吩融合的螺环羟吲哚衍生物。
• 含“二氟甲基”吡唑[1,5-c]喹唑啉衍生物及其制备方法
  申请人：遵义医学院

  公开号：CN108299440A

  公开（公告）日：2018-07-20

  本发明公开了一种含“二氟甲基”吡唑[1,5‑c]喹唑啉衍生物及其制备方法，涉及有机合成及医药领域，其制备方法为：分别称取二氟乙胺、亚硝酸叔丁酯和乙酸，然后加入溶剂，置于反应容器中，在0℃～60℃下搅拌反应10分钟，最后加入3‑烯基氧化吲哚类化合物，在氧气氛围下，继续搅拌，反应完全后分离纯化得到产品。本发明首次公开了一类新的含“二氟甲基”吡唑[1,5‑c]喹唑啉衍生物，并且该类化合物的核心骨架—吡唑[1,5‑c]喹唑啉广泛存在于许多生物活性分子中。且本合成方法具有反应新颖、合成简捷、操作简单、反应条件温和，收率高，具有原子经济性等优点。
• Catalytic Asymmetric Michael Addition/Cyclization of Isothiocyanato Oxindoles: Highly Efficient and Versatile Approach for the Synthesis of 3,2′-Pyrrolidinyl Mono- and Bi-spirooxindole Frameworks
  作者：Yi-Ming Cao、Fang-Fang Shen、Fu-Ting Zhang、Rui Wang

  DOI：10.1002/chem.201204114

  日期：2013.1.21

  A‐spiro‐ing to greatness: The catalytic asymmetric Michael addition/cyclization of isothiocyanato oxindoles has been realized. This versatile approach provides an easy and highly efficient way to access not only the enantioselective synthesis of 3,2′‐pyrrolidinyl spirooxindole frameworks, but also the construction of enatiomerically enriched bi‐spirooxindoles containing three contiguous stereocenters

  令人叹为观止：已实现异硫氰酸根合吲哚的催化不对称迈克尔加成/环化反应。这种多用途的方法不仅提供了一种简便高效的方法，不仅可以访问3,2'-吡咯烷基吡啶螺吲哚骨架的对映选择性合成，还可以构建包含三个连续的立体中心和两个螺-季四中心的对映体富集的双螺并恶二醛（参见方案） ）。
• Exploration of A New Zwitterion: Phosphine-Catalyzed [2+1+2] Cycloaddition Reaction
  作者：Yu-Ning Gao、Qin Xu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201700242

  日期：2017.5.17

  A new zwitterion generated from different electron‐deficient alkenes and phosphines has been designed and its reactivity was explored. We demonstrated that this new zwitterion directed a novel [2+1+2] cycloaddition reaction between vinylpyridines and isatin‐derived electron‐deficient alkenes, affording spirocyclopenteneoxindole derivatives containing three stereocenters in moderate to good yields with

  设计了一种由不同的缺电子烯烃和膦生成的新型两性离子，并对其反应性进行了研究。我们证明了这种新的两性离子在乙烯基吡啶和伊斯汀衍生的缺电子的烯烃之间进行了新颖的[2 + 1 + 2]环加成反应，从而提供了具有三个立体中心的螺环戊烯氧吲哚衍生物，具有中等至良好的收率，并具有良好的非对映选择性。已经提出了一种可行的机制，该机制依靠初步的机械研究并得到理论计算的支持。
• Skeletal rearrangement through photocatalytic denitrogenation: access to C-3 aminoquinolin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Swati Singh、Gopal Chakrabortty、Sudipta Raha Roy

  DOI：10.1039/d3sc04447e

  日期：——

  alternative method for the synthesis of 3-amino quinolin-2(1H)-one that overcomes the limitations of traditional methods by editing the molecular skeleton via a cascade C–N bond formation and denitrogenation process. We used TMSN3 as an aminating agent and a wide variety of 3-ylideneoxindoles as synthetic precursors for the quinolin-2(1H)-one backbone, which demonstrates remarkable tolerance of sensitive

  将胺基添加到杂芳族系统中是一项具有挑战性的合成过程，但它是许多生物活性分子开发中必不可少的过程。在这里，我们报告了一种合成 3-氨基喹啉-2(1 H )-one 的替代方法，该方法通过级联 C-N 键形成和脱氮过程编辑分子骨架，克服了传统方法的局限性。我们使用 TMSN 3作为胺化剂，并使用多种 3-亚叉吲哚作为 quinolin-2(1 H )-one 主链的合成前体，这对敏感官能团具有显着的耐受性。对照实验表明三唑啉中间体在产物的形成中起重要作用。光谱研究进一步确定了潜在的反应途径。