12-methoxydibenzo[def,p]chrysene | 159692-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 12-methoxydibenzo[def,p]chrysene
• 英文别名: 12-methoxy-DBC；19-Methoxyhexacyclo[10.10.2.02,7.08,24.015,23.017,22]tetracosa-1(23),2,4,6,8,10,12(24),13,15,17(22),18,20-dodecaene
• CAS: 159692-64-5
• 化学式: C₂₅H₁₆O
• 分子量: 332.401
• InChiKey: HAIJLWIUZYTXQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-methoxydibenzo[def,p]chrysene 在 三溴化硼 作用下， 生成 12-hydroxy-DBC
  参考文献：
  名称：

  二苯并[def，p]]，其活性代谢产物及其13C标记类似物的合成。

  摘要：

  二苯并[def，p]（（DBC）是一种高度致癌的多环芳烃，被怀疑与吸烟者的肺癌发病有关。报道了DBC，其活性代谢物[DBC二醇（1），DBC二酮（2），DBC二醇环氧化物（3）]以及它们先前未知的13C2标记的类似物的高效新合成方法。需要13C2标记的类似物作为使用稳定同位素稀释液相色谱/串联质谱法分析人细胞中DNA加合物的灵敏方法的标准品。

  DOI：

  10.1021/ol7029323
• 作为产物：
  描述：

  1,10-trimethylenephenanthrene 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 4 A molecular sieve 、 溴 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 12-methoxydibenzo[def,p]chrysene
  参考文献：
  名称：

  二苯并具有高度缩合成[ DEF，P ]屈（chrysene）及其12甲氧基衍生物，密钥前驱体对二苯并[的近端和最终致癌物的合成DEF，P ]屈

  摘要：

  二苯并[ def，p ]丙烯（DBC）（1）是迄今为止鉴定出的最具致突变性和毒性的多环芳烃。它的代谢活化导致反式-11,12-二羟基-11,12-二氢-DBC（2）进一步代谢为最终的代谢产物，反-反式-11,12-二羟基-13,14-环氧-11 ，12,13,14-tetrahydro-DBC（3），与DNA结合导致突变并最终诱导肿瘤。我们报告了合成DBC（1）及其12-甲氧基衍生物（12-methoxy-DBC）（13）（合成2和3的关键中间体）的简便方法，使用Suzuki交叉耦合方法。

  DOI：

  10.1021/jo0303822