(2R,3R)-2-(adamantane-1-carbonyl)-5-amino-3-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydrothiophene-4-carbonitrile | 134513-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-(adamantane-1-carbonyl)-5-amino-3-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydrothiophene-4-carbonitrile
• CAS: 134513-89-6
• 化学式: C₂₂H₂₃FN₂OS
• 分子量: 382.502
• InChiKey: KOXAMOMLOGMHIB-DWHHIFGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-2-cyano-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enethioamide 、 1-(1-adamantyl)-2-pyridin-1-ium-1-ylethenolate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到(2R,3R)-2-(adamantane-1-carbonyl)-5-amino-3-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydrothiophene-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Shestopalov, A.M.; Bogomolowa, O.P.; Rodinovskaya, L.A., Doklady Chemistry, 1991, vol. 317, # 1-3, p. 59 - 62

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Synthesis of<i>trans</i>-2,3-Disubstituted 5-Amino-4-cyano-2,3-dihydrothiophenes
  作者：A. M. Shestopalov、O. P. Bogomolova、V. P. Litvinov

  DOI：10.1055/s-1991-26445

  日期：——

  Interaction of 1-(1-adamantylcarbonylmethyl)pyridinium bromide (1) with arylmethylenecyanothioacetamides 2 proceeds stereoselectively with formation of 2-(1-adamantylcarbonyl)-5-amino-3-aryl-4-cyano-2,3-dihydrothiophenes. Dihydrothiophenes were obtained in a good yield by three-component condensation of pyridinium bromide 1, aldehydes and cyanothioacetamide in presence of triethylamine.

  1-(1-金刚烷基羰基甲基)溴化吡啶鎓（1）与芳基亚甲基硫代氰乙酰胺 2 相互作用，立体选择性地生成 2-(1-金刚烷基羰基)-5-氨基-3-芳基-4-氰基-2,3-二氢噻吩。 在三乙胺存在下，通过溴化吡啶鎓 1、醛类和硫代氰乙酰胺的三组分缩合，可以获得收率很高的二氢噻吩。