5-甲基吡嗪-2-甲酰氯 | 50886-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-甲基吡嗪-2-甲酰氯
• 中文别名: 5-M2-乙基吡嗪-2-甲酰氯
• 英文名称: 5-methylpyrazine-2-carbonyl chloride
• CAS: 50886-34-5
• 化学式: C₆H₅ClN₂O
• 分子量: 156.572
• InChiKey: CPFGMBPQPQLNJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基吡嗪-2-甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2-bromo-1-benzothiophen-6-yl) 5-methylpyrazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种苯并[b]噻吩类化合物及其在肥胖和糖尿病中的应用

  摘要：

  本发明公开了一种苯并[b]噻吩类化合物及其在肥胖和糖尿病中的应用，其中：R1、R2、R3、R4各自独立的选自H、F或CH3。通过药理活性实验证实本发明化合物10μM时对GOAT具有较好的抑制活性，可以作为GOAT抑制剂在肥胖和糖尿病等疾病动物模型中进行更加广泛的药理药效试验，以期获得肥胖和糖尿病新的治疗药物。

  公开号：

  CN108558849A
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吡嗪-2-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-甲基吡嗪-2-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and anti-mycobacterial evaluation of some new N-phenylpyrazine-2-carboxamides

  摘要：

  摘要：先前已经显示出N-苯基吡嗪-2-羧酰胺（各种位置具有简单取代基的吡嗪酸苯酰胺）具有显著的生物活性，特别是抗分枝杆菌和抑制光合作用的活性。基于从先前发表的系列中提取的结构活性关系（SAR），合成了25个新的非取代吡嗪酸（POA）的苯酰胺和5-CH。

  DOI：

  10.1515/chempap-2015-0246

文献信息

• NEW BIS-AMIDO PYRIDINES
  申请人：REISER Ulrich

  公开号：US20150057286A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  This invention relates to bis-amido pyridines of general formula (I) their use as SMAC mimetics, pharmaceutical compositions containing them, and their use as a medicaments for the treatment and/or prevention of diseases characterized by excessive or abnormal cell proliferation and associated conditions such as cancer. The groups R 1 to R 4 have the meanings given in the claims and in the specification.

  这项发明涉及一般式（I）的双酰胺吡啶，其作为SMAC模拟物的用途，含有它们的药物组合物，以及它们作为治疗和/或预防由细胞过度或异常增殖引起的疾病及相关症状（如癌症）的药物的用途。R1至R4基团的含义如索赔和说明书中所述。
• Microwave-Assisted Synthesis and Antituberculosis Screening of Some 4-((3-(Trifluoromethyl)-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-<i>a</i> ]pyrazin-7(8<i>H</i> )-l)methyl)benzenamine Hybrids
  作者：Yogesh Patil、Ramesh Shingare、Amit Choudhari、Dhiman Sarkar、Balaji Madje

  DOI：10.1002/jhet.3416

  日期：2019.2

  In the present investigation, a series of 4‐((3‐(trifluoromethyl)‐5,6‐dihydro‐[1,2,4]triazolo[4,3‐a]pyrazin‐7(8H)‐yl)methyl)benzenamine analogs 6a–o were synthesized and characterized by IR, NMR (1H and 13C), and mass spectra. All newly synthesized compounds 6a–o were prepared under conventional and microwave irradiation methods. These compounds obtained in higher yields and in shorter reaction times

  在本研究中，一系列的4-（（3-（三氟甲基）-5,6-二氢-[1,2,4]三唑[4,3 - a ]吡嗪-7（8 H）-基）甲基）苯胺类似物6a–o合成并通过IR，NMR（1 H和13 C）和质谱表征。所有新合成的化合物6a-o均采用常规和微波辐射方法制备。与常规方法相比，这些化合物在微波辐射方法中以较高的收率和较短的反应时间获得。检查了合成的化合物6a-o对结核分枝杆菌H的体外抗结核活性使用已建立的XTT还原甲萘醌测定法的37 Ra。在筛选出的化合物中，6i（IC 50：1.82μg/ mL），6j（IC 50：1.02μg/ mL）和6k（IC 50：1.59μg/ mL）表现出优异的活性。此外，化合物6i的MIC 90值为16.02μg/ mL。总之，结果表明已鉴定出一些针对结核分枝杆菌的新型，选择性和特异性抑制剂，可以进一步探索潜在的抗结核药物。
• [EN] NEW BIS-AMIDO PYRIDINES<br/>[FR] NOUVEAUX BIS-AMIDO PYRIDINES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2015025018A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  This invention relates to bis-amidopyridinesof general formula (I) their use as SMAC mimetics, pharmaceutical compositions containing them, and their use as a medicaments for the treatment and/or prevention of diseases characterized by excessive or abnormal cell proliferation and associated conditions such as cancer. The groups R1 to R4 have the meanings given in the claims and in the specification.

  这项发明涉及一般式（I）的双酰胺吡啶类化合物，它们作为SMAC模拟物的用途，含有它们的药物组合物，以及它们作为治疗和/或预防由细胞过度或异常增殖引起的疾病及相关症状（如癌症）的药物的用途。基团R1到R4的含义如权利要求和说明书中所述。
• Pyrazolo[3,4-b]pyridine compounds, and their use as a PDE4 inhibitors
  申请人：Edlin Christopher David

  公开号：US20090131431A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The invention provides a compound of formula (I) or a salt thereof: wherein R 2 is H, C 1-3 alkyl, n-butyl, C 1-2 fluoroalkyl, cyclopropyl, cyclobutyl, (cyclopropyl)methyl-, —CN, or —CH 2 OH; R 3 is inter alia optionally substituted C 4-7 cycloalkyl or an optionally substituted heterocyclic group (aa), (bb) or (cc); R a is H, methyl or ethyl; R b is H or methyl; R 4 is H, methyl, ethyl, n-propyl, —C(O)-Me, or —C(O)—C 1 fluoroalkyl; and R 5 is: —C(O)—(CH 2 ) n —Ar, —C(O)-Het, —C(O)—C 1-6 alkyl, —C(O)—C 1 fluoroalkyl, —C(O)—(CH 2 ) 2 —C(O)—NR 15b NR 15b , —C(O)—CH 2 —C(O)—NR 15b NR 15b , —C(O)—NR 15b —(CH 2 )m 1 —Ar, —C(O)—NR 15b —Het, —C(O)—NR 15b —C 1-6 alkyl, —C(O)—NR 5a R 5b , —S(O) 2 —(CH 2 ) m 2 —Ar, —S(O) 2 -Het, —S(O) 2 —C 1-6 alkyl, or —CH 2 —Ar; or R 4 and R 5 taken together are —(CH 2 ) p 1 —, —(CH 2 ) 2 —X 5 —(CH 2 ) 2 —, —C(O)—(CH 2 ) p 2 —, —C(O)—N(R 15 )—(CH 2 ) p 3 —; or NR 4 R 5 is of sub-formula (y), (y1), (y2) or (y3). The invention provides the use of the compounds as inhibitors of phosphodiesterase type IV (PDE4) and/or for the treatment and/or prophylaxis of inflammatory and/or allergic diseases such as COPD and the like.

  该发明提供了化合物的结构式(I)或其盐：其中R2为H、C1-3烷基、正丁基、C1-2氟烷基、环丙基、环丁基、(环丙基)甲基、—CN或—CH2OH；R3为可选择地取代的C4-7环烷基或可选择地取代的杂环基(aa)、(bb)或(cc)；R为H、甲基或乙基；R为H或甲基；R为H、甲基、乙基、正丙基、—C(O)-甲基或—C(O)—C1氟烷基；以及R为：—C(O)—(CH2)n—Ar、—C(O)-Het、—C(O)—C1-6烷基、—C(O)—C1氟烷基、—C(O)—(CH2)2—C(O)—NR15bNR15b、—C(O)—CH2—C(O)—NR15bNR15b、—C(O)—NR15b—(CH2)m1—Ar、—C(O)—NR15b—Het、—C(O)—NR15b—C1-6烷基、—C(O)—NR5aR5b、—S(O)2—(CH2)m2—Ar、—S(O)2-Het、—S(O)2—C1-6烷基或—CH2—Ar；或R和R5一起为—(CH2)p1—、—(CH2)2—X5—(CH2)2—、—C(O)—(CH2)p2—、—C(O)—N(R15)—(CH2)p3—；或NR4R5为子式(y)、(y1)、(y2)或(y3)。该发明提供了这些化合物作为磷酸二酯酶IV型(PDE4)的抑制剂以及用于治疗和/或预防炎症和/或过敏性疾病，如慢性阻塞性肺病(COPD)等的用途。
• 一种2-吡嗪衍生物取代的咪唑类化合物及其在防治骨质疏松药物中的应用
  申请人：吕迎春

  公开号：CN108129465A

  公开（公告）日：2018-06-08

  本发明公开了一种2‑吡嗪衍生物取代的咪唑类化合物，其结构式为，通过药理实验发现，本发明所述的2‑吡嗪衍生物取代的咪唑类化合物与对照组相比，破骨细胞数量均有不同程度的减少，说明对破骨细胞的增值具有抑制作用。对维甲酸造模的大鼠研究发现，本发明所述的化合物能够增加骨折断力的大小，并且升高骨钙和骨磷的含量，说明本发明化合物能够对骨质疏松具有预防和/或治疗作用，可以作为骨质疏松症新结构药物进行更加深入的研究和开发。