6-hydroxy-1-phenylhex-2-yn-1-one | 899434-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-hydroxy-1-phenylhex-2-yn-1-one
• 英文别名: 6-Hydroxy-1-phenylhex-2-yn-1-one
• CAS: 899434-22-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: QVWHZQXCZRPOAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-1-phenylhex-2-yn-1-one 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 碘甲烷 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 2-(((2E,4E)-6-oxo-6-phenylhexa-2,4-dien-1-yl)oxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用1,6-受体扩展Stetter反应

  摘要：

  Pace Stetter：描述了一种新的N杂环卡宾（NHC）催化的转化-分子内乙烯基Stetter反应。可以使用噻唑鎓和三唑鎓类催化剂，使用芳族和脂族醛，使用α，β，γ，δ-不饱和酯，酮，膦酸酯和N-酰基吡咯进行这种转化，并且可以对映选择性地进行（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201303435
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到6-hydroxy-1-phenylhex-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  A sequential reaction process to assemble polysubstituted indolizidines, quinolizidines and quinolizidine analogues

  摘要：

  The omega-iodo-alpha,beta-alkynoates and their ketone, sulfone or phosphonate analogues react with delta-chloropropylamines in MeCN assisted with K2CO3 to undergo a sequential S(N)2/Michael addition/S(N)2/S(N)2 reaction process, giving polysubstituted indolizidines or quinolizidines in good to excellent yields. This sequential reaction process is also compatible with three other substituted alpha,beta-alkynoates, affording quinolizidine analogues in moderate to good yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.068

文献信息

• A sequential reaction process to assemble polysubstituted indolizidines, quinolizidines and quinolizidine analogues
  作者：Guorong Cai、Wei Zhu、Dawei Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.068

  日期：2006.6

  The omega-iodo-alpha,beta-alkynoates and their ketone, sulfone or phosphonate analogues react with delta-chloropropylamines in MeCN assisted with K2CO3 to undergo a sequential S(N)2/Michael addition/S(N)2/S(N)2 reaction process, giving polysubstituted indolizidines or quinolizidines in good to excellent yields. This sequential reaction process is also compatible with three other substituted alpha,beta-alkynoates, affording quinolizidine analogues in moderate to good yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Extending the Stetter Reaction with 1,6-Acceptors
  作者：Katherine R. Law、Christopher S. P. McErlean

  DOI：10.1002/chem.201303435

  日期：2013.11.18

  Pace Stetter: A new N‐heterocyclic carbene (NHC)‐catalysed transformation is described—the intramolecular vinylogous Stetter reaction. This transformation can be effected with both thiazolium and triazolium‐based catalysts, using aromatic and aliphatic aldehydes, employing α,β,γ,δ‐unsaturated esters, ketones, phosphonates and N‐acylpyrroles, and can be conducted enantioselectively (see scheme).

  Pace Stetter：描述了一种新的N杂环卡宾（NHC）催化的转化-分子内乙烯基Stetter反应。可以使用噻唑鎓和三唑鎓类催化剂，使用芳族和脂族醛，使用α，β，γ，δ-不饱和酯，酮，膦酸酯和N-酰基吡咯进行这种转化，并且可以对映选择性地进行（参见方案）。