6-(4-diethylaminomethyl-phenyl)-fulvene | 1246935-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(4-diethylaminomethyl-phenyl)-fulvene
• 英文别名: N-[[4-(cyclopenta-2,4-dien-1-ylidenemethyl)phenyl]methyl]-N-ethylethanamine
• CAS: 1246935-95-4
• 化学式: C₁₇H₂₁N
• 分子量: 239.36
• InChiKey: BOIAIVBDSSJCLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-diethylaminomethyl-phenyl)-fulvene 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以71.2%的产率得到lithium (4-diethylaminomethyl-benzyl)cyclopentadienide
  参考文献：
  名称：

  苄基取代的二茂钛二氯化物抗癌药：从铅到铅

  摘要：

  通过超级氢化物（LiBEt 3 H）与6-苯基取代的富烯的反应，然后金属转移成TiCl 4，合成了十种新的苄基取代的钛茂二氯化物衍生物。通过单晶X射线衍射对6（4-吗啉代甲基-苯基）富勒烯（6g）和（双-[（4-甲氧基甲基-苄基）环戊二烯基]二氯化钛（IV））（8a）进行表征。通过初步的体外研究，所有钛烷都具有细胞毒性为了确定它们的IC50值，在基于MTT的分析中对LLC-PK（猪肾上皮）细胞系和CAKI-1人肾细胞人癌细胞系进行了检测。发现合成的钛钛烯的IC50值范围从2.3（±0.3）μM（与顺铂相当）到其他，在LLC-PK细胞系的标准DMSO制剂中，对该细胞系均无抗增殖活性。当仅使用配制介质时，发现八种钛烷完全是水溶性的，IC50值为6.5（±0.7）μM，无活性。在CAKI-1细胞系上，使用DMSO制剂发现无活性的IC50值为7.8（±1.4）μM，而仅以培养基为介质测得的IC50值为0

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.05.025
• 作为产物：
  描述：

  4-[(diethylamino)methyl]-benzaldehyde 、 环戊二烯 在 四氢吡咯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以89.7%的产率得到6-(4-diethylaminomethyl-phenyl)-fulvene
  参考文献：
  名称：

  苄基取代的二茂钛二氯化物抗癌药：从铅到铅

  摘要：

  通过超级氢化物（LiBEt 3 H）与6-苯基取代的富烯的反应，然后金属转移成TiCl 4，合成了十种新的苄基取代的钛茂二氯化物衍生物。通过单晶X射线衍射对6（4-吗啉代甲基-苯基）富勒烯（6g）和（双-[（4-甲氧基甲基-苄基）环戊二烯基]二氯化钛（IV））（8a）进行表征。通过初步的体外研究，所有钛烷都具有细胞毒性为了确定它们的IC50值，在基于MTT的分析中对LLC-PK（猪肾上皮）细胞系和CAKI-1人肾细胞人癌细胞系进行了检测。发现合成的钛钛烯的IC50值范围从2.3（±0.3）μM（与顺铂相当）到其他，在LLC-PK细胞系的标准DMSO制剂中，对该细胞系均无抗增殖活性。当仅使用配制介质时，发现八种钛烷完全是水溶性的，IC50值为6.5（±0.7）μM，无活性。在CAKI-1细胞系上，使用DMSO制剂发现无活性的IC50值为7.8（±1.4）μM，而仅以培养基为介质测得的IC50值为0

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.05.025

文献信息

• Benzyl-substituted titanocene dichloride anticancer drugs: From lead to hit
  作者：James Claffey、Helge Müller-Bunz、Matthias Tacke

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.05.025

  日期：2010.8

  titanocenes show significant cytotoxicity improvement when compared directly to the lead compound Titanocene Y (bis-[(p-methoxybenzyl)cyclopentadienyl] titanium(IV) dichloride) and are more cytotoxic than cisplatin. Bis-[(4-diethylaminomethyl-benzyl)cyclopentadienyl]titanium(IV) dichloride (8d) at this preliminary stage seems to be the most promising of the ten compounds prepared and exhibits nanomolar

  通过超级氢化物（LiBEt 3 H）与6-苯基取代的富烯的反应，然后金属转移成TiCl 4，合成了十种新的苄基取代的钛茂二氯化物衍生物。通过单晶X射线衍射对6（4-吗啉代甲基-苯基）富勒烯（6g）和（双-[（4-甲氧基甲基-苄基）环戊二烯基]二氯化钛（IV））（8a）进行表征。通过初步的体外研究，所有钛烷都具有细胞毒性为了确定它们的IC50值，在基于MTT的分析中对LLC-PK（猪肾上皮）细胞系和CAKI-1人肾细胞人癌细胞系进行了检测。发现合成的钛钛烯的IC50值范围从2.3（±0.3）μM（与顺铂相当）到其他，在LLC-PK细胞系的标准DMSO制剂中，对该细胞系均无抗增殖活性。当仅使用配制介质时，发现八种钛烷完全是水溶性的，IC50值为6.5（±0.7）μM，无活性。在CAKI-1细胞系上，使用DMSO制剂发现无活性的IC50值为7.8（±1.4）μM，而仅以培养基为介质测得的IC50值为0