7-chloro-1-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-3H-pyrrolo[1,2-a]indol-3-one | 1588773-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-chloro-1-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-3H-pyrrolo[1,2-a]indol-3-one
• 英文别名: 6-Chloro-3-methyl-2-naphthalen-2-ylpyrrolo[1,2-a]indol-1-one；6-chloro-3-methyl-2-naphthalen-2-ylpyrrolo[1,2-a]indol-1-one
• CAS: 1588773-36-7
• 化学式: C₂₂H₁₄ClNO
• 分子量: 343.812
• InChiKey: SCXOBGUBUBSCFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5-chloro-1H-indol-1-yl)(morpholino)methanone 、 2-(1-丙炔基)萘 在 pentamethylcyclopentadienyl(benzene)cobalt(III) hexafluorophosphate 、 potassium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到7-chloro-1-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-3H-pyrrolo[1,2-a]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Cp*CoIII 催化氧化还原中性定向 C-H 烯基化/环化序列合成吡咯并吲哚酮

  摘要：

  描述了 Cp*Co(III) 催化剂与相关 Cp*Rh(III) 催化剂相比的独特合成效用。C2 选择性吲哚烯基化/环化序列在催化量的 [Cp*Co(III)(C6H6)](PF6)2 复合物和 KOAc 的作用下顺利进行。将烯基-Cp*Co 物质分子内加成到氨基甲酰基部分，在一锅中以 58-89% 的产率得到吡咯并吲哚酮。在 Cp*Co(III) 配合物和 Cp*Rh(III) 配合物的催化活性之间观察到明显的差异，突出了有机钴物种独特的亲核活性。Cp*Co(III) 催化也适用于 N-氨基甲酰基吲哚的简单烯基化过程，广泛的炔烃，包括末端炔烃，适用于以 50-99% 的产率得到 C2-烯基化吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja5008432

文献信息

• Pyrroloindolone Synthesis via a Cp*Co^III-Catalyzed Redox-Neutral Directed C–H Alkenylation/Annulation Sequence
  作者：Hideya Ikemoto、Tatsuhiko Yoshino、Ken Sakata、Shigeki Matsunaga、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/ja5008432

  日期：2014.4.9

  A unique synthetic utility of a Cp*Co(III) catalyst in comparison with related Cp*Rh(III) catalysts is described. A C2-selective indole alkenylation/annulation sequence proceeded smoothly with catalytic amount of a [Cp*Co(III)(C6H6)](PF6)2 complex and KOAc. Intramolecular addition of an alkenyl-Cp*Co species to a carbamoyl moiety gave pyrroloindolones in 58-89% yield in one pot. Clear difference was

  描述了 Cp*Co(III) 催化剂与相关 Cp*Rh(III) 催化剂相比的独特合成效用。C2 选择性吲哚烯基化/环化序列在催化量的 [Cp*Co(III)(C6H6)](PF6)2 复合物和 KOAc 的作用下顺利进行。将烯基-Cp*Co 物质分子内加成到氨基甲酰基部分，在一锅中以 58-89% 的产率得到吡咯并吲哚酮。在 Cp*Co(III) 配合物和 Cp*Rh(III) 配合物的催化活性之间观察到明显的差异，突出了有机钴物种独特的亲核活性。Cp*Co(III) 催化也适用于 N-氨基甲酰基吲哚的简单烯基化过程，广泛的炔烃，包括末端炔烃，适用于以 50-99% 的产率得到 C2-烯基化吲哚。