9-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-9H-carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-(4-Methylsulfonylphenyl)carbazole；9-(4-methylsulfonylphenyl)carbazole
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂S
• 分子量: 321.4
• InChiKey: IHNNAVJDLPNCMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸 、 碳酸二甲酯 在 sodium metabisulfite 、 四丁基溴化铵 、 palladium dichloride 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到9-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  环保型无机二氧化硫和甲基试剂制备芳基甲基砜

  摘要：

  开发了硼酸，偏亚硫酸氢钠和碳酸二甲酯的三组分交叉偶联方案，用于构建重要的功能性甲基砜，其中一步成功地实现了最后阶段引入二氧化硫。无机焦亚硫酸钠被用作生态友好的二氧化硫源。在该转化中，将绿色碳酸二甲酯用作甲基试剂。从各种容易获得的硼酸中获得了各种功能的甲基砜。值得注意的是，通过该策略可以有效地确定药物的最后阶段修饰和Firocoxib的合成。

  DOI：

  10.1002/cssc.201802919

文献信息

• Visible-Light Copper Nanocluster Catalysis for the C–N Coupling of Aryl Chlorides at Room Temperature
  作者：Arunachalam Sagadevan、Atanu Ghosh、Partha Maity、Omar F. Mohammed、Osman M. Bakr、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/jacs.2c02218

  日期：2022.7.13

  bond-forming reactions of aryl chlorides under visible-light irradiation at room temperature. A range of N-heterocyclic nucleophiles and electronically and sterically diverse aryl/hetero chlorides react in this new Cu61NC-catalyzed process to afford the C–N coupling products in good yields. Mechanistic studies indicate that a single-electron-transfer (SET) process between the photoexcited Cu61NC complex and aryl

  在交叉偶联反应中活化芳基氯是有机合成中长期存在的挑战，工业界对此非常感兴趣。超小（<3 nm）、原子级精确的纳米团簇（NCs）由于其高表面积和不饱和的活性位点而被认为是最有前途的催化剂之一。在此，我们介绍了一种基于铜纳米团簇的催化剂 [Cu 61 (S t Bu) 26 S 6 Cl 6 H 14 ] (Cu 61 NC)，它能够在可见光照射下使芳基氯化物发生 C-N 键形成反应。室内温度。范围为N-杂环亲核试剂和电子和空间上不同的芳基/杂氯化物在这种新的 Cu 61 NC 催化过程中反应，以良好的收率提供 C-N 偶联产物。机理研究表明，光激发的 Cu 61 NC 配合物和芳基卤化物之间的单电子转移 (SET) 过程能够实现 C-N-芳基化反应。
• 一种合成含氮杂环芳烃类化合物的方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN116396207A

  公开（公告）日：2023-07-07

  本发明公开了一种合成含氮杂环芳烃类化合物的方法，该方法使用空气稳定的二价镍络合物作为催化剂，以廉价易得的二苯甲酮衍生物作为光催化剂，使用有机胺作为外加碱，实现了光‑镍协同催化卤代芳烃与N‑亲核试剂的C‑N键偶联反应。该方法适用于一系列富电子、缺电子及大位阻的(杂)芳基溴代物或氯代物，以及各类N‑亲核试剂，高效实现了咔唑、吲哚、吡唑和吡咯等杂环芳烃的N‑芳基化。本发明反应条件温和、操作简便，底物官能团兼容性好，能够应用于复杂活性分子的后期修饰，并实现了克级规模放大和连续流动生产，为发展光‑镍协同催化的N‑亲核试剂的芳基化反应提供了新的研究思路。
• [EN] 1,2,4-TRIS-SUBSTITUTED BENZENE COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING SAME, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT<br/>[FR] COMPOSÉ BENZÉNIQUE TRISUBSTITUÉ EN POSITIONS 1, 2 ET 4 ET SON PROCÉDÉ DE PRODUCTION, ET ÉLÉMENT ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE
  申请人：TOSOH CORP

  公开号：WO2014104235A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  　高効率、低電圧駆動、長寿命の有機電界発光素子およびそれを可能にする材料、特に電子輸送材を提供する。式（１）または（１）'で示される１，２，４－トリス置換ベンゼン化合物、及びかかる化合物を使用した有機電界発光素子。 （Ａｒ1は、炭素数６から１８の芳香族炭化水素基等、Ａｒ2は、１価又は２価の炭素数３から１７の含窒素ヘテロ芳香族基、Ａｒ3は、炭素数３から１７の含窒素ヘテロ芳香族基等、なお、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3のうち、少なくとも１つは、ピリジル基等である。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は、各々独立に水素原子等を表す。ｍは、０又は１、ｎは、０、１、又は２を表す。Ｙ1、Ｙ2は、独立して、式（Ａ）又は（Ａ）'で表される１価又は２価の基を表す（Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3は、独立に、ＣＨ等を表し、少なくとも一つはＣＨである）。Ｒ5は、各々独立して、炭素数１から８のアルキル基等を表す。なお、構造中のピリジル基とピリジレン基等の総数は、置換基の有無に拘わらず、０から３である。式中の各水素原子は各々独立に重水素原子であってもよい。）
• Aryl Methyl Sulfone Construction from Eco‐Friendly Inorganic Sulfur Dioxide and Methyl Reagents
  作者：Ming Wang、Jiaoyan Zhao、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/cssc.201802919

  日期：2019.7.5

  for the construction of significant functional methyl sulfones, in which introduction of sulfur dioxide at the last stage was successfully achieved in one step. Inorganic sodium metabisulfite was used as an eco‐friendly sulfur dioxide source. Green dimethyl carbonate was employed as methyl reagent in this transformation. Diverse functional methyl sulfones were obtained from various readily available

  开发了硼酸，偏亚硫酸氢钠和碳酸二甲酯的三组分交叉偶联方案，用于构建重要的功能性甲基砜，其中一步成功地实现了最后阶段引入二氧化硫。无机焦亚硫酸钠被用作生态友好的二氧化硫源。在该转化中，将绿色碳酸二甲酯用作甲基试剂。从各种容易获得的硼酸中获得了各种功能的甲基砜。值得注意的是，通过该策略可以有效地确定药物的最后阶段修饰和Firocoxib的合成。