2-(1-ethylsulfanyl-2-carbamoyl-2-cyanoethenyl)-5-phenylpyrrole | 147915-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(1-ethylsulfanyl-2-carbamoyl-2-cyanoethenyl)-5-phenylpyrrole
• 英文别名: 2-cyano-3-ethylsulfanyl-3-(5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)prop-2-enamide
• CAS: 147915-98-8
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃OS
• 分子量: 297.381
• InChiKey: OTGSDXCPMPWJSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-ethylsulfanyl-2-carbamoyl-2-cyanoethenyl)-5-phenylpyrrole 在 hydrazine hydrate 作用下， 生成 2-cyano-3-hydrazineyl-3-(5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  A highly selective fluorescent sensor for fluoride anion based on pyrazole derivative: Naked eye “no–yes” detection

  摘要：

  A new pyrazole-based fluorescent sensor, 5-amino-3-(5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)-1H-pyrazole-4-carboxamide (compound 1), was studied for fluoride anion (F-) detection in organic or water-containing solution. This compound displayed both changes in UV-vis absorption and fluorescence emission spectra upon addition of F-. With increasing of F-, blue emission intensity increases drastically and reaches saturation with 607-fold enhancement at 424 nm. The results indicate that compound 1 has highly selectivity for fluoride detection over other anions, such as Cl-, Br-, I-, HSO4-, H2PO4- and AcO- in DMSO or aqueous DMSO solutions. H-1 NMR titration and other experiments confirm that the sensing process is mainly from the deprotonation of the pyrazole-NH in compound 1. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2010.09.012
• 作为产物：
  描述：

  碘乙烷 、 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(1-ethylsulfanyl-2-carbamoyl-2-cyanoethenyl)-5-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  吡咯-2-二硫代羧酸酯：2-（1-烷硫基-2-氰基乙烯基）吡咯的合成

  摘要：

  通过在KOH-DMSO介质中吡咯-2-二硫代羧酸酯与活性亚甲基腈的反应，以高至高收率合成了2-（1-烷硫基-2-氰基乙烯基）吡咯。4,5,6,7-四氢吲哚与氰基乙酸酯的缩合反应还可以产生61％收率的1-ethylthio-2-cyano-4,5,6,7-tetrahydrocyclohexahexa- [c] -3H-pyrrolizin-3-one 。已经研究了取代基对反应过程的影响。介绍了产品的偶极矩和光谱特性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00149-3

文献信息

• Facile coupling of 2-(1-ethylthioethenyl)pyrroles with amines: A route to 2-(1-aminoethenyl)pyrroles and 1-amino-3-iminopyrrolizines
  作者：Boris A. Trofimov、Lyubov' N. Sobenina、Al'bina I. Mikhaleva、Ol'Ga V. Petrova、Vladislav N. Drichkov、Igor A. Ushakov、Ol'Ga A. Tarasova、Darya-Suren D. Toryashinova、Yuriy Yu. Rusakov、Leonid B. Krivdin

  DOI：10.1002/jhet.5570440301

  日期：2007.5

  2-(2-Cyano-1-ethylthioethenyl)pyrroles are readily coupled (50–55°) with primary and secondary amines at the position 1 of the ethenyl moiety to eliminate ethanethiol and afford 2-(1-amino-2-cyanoethenyl)pyrroles and/or their cyclic isomers - functionalized 1-amino-3-iminopyrrolizines in good to high yields.

  2-（2-氰基-1-乙基硫乙烯基）吡咯易于与乙烯基部分1上的伯胺和仲胺偶联（50-55°），以消除乙硫醇并提供2-（1-氨基-2-氰基乙烯基）吡咯和/或其环状异构体-高至高收率的功能化1-氨基-3-亚氨基吡咯烷酮。