5-甲基硫烷基-1-苯基吡咯-2,3-二酮 | 141075-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 5-甲基硫烷基-1-苯基吡咯-2,3-二酮
• 英文名称: 5-methyl-thio-N-phenylpyrrol-2,3-dione
• 英文别名: 5-(Methylsulfanyl)-1-phenyl-1H-pyrrole-2,3-dione；5-methylsulfanyl-1-phenylpyrrole-2,3-dione
• CAS: 141075-39-0
• 化学式: C₁₁H₉NO₂S
• 分子量: 219.264
• InChiKey: CBYRWYUTCXXJRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基硫烷基-1-苯基吡咯-2,3-二酮 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-Methyl-3a-methylsulfanyl-4-phenyl-1,3a,4,6a-tetrahydro-pyrrolo[3,2-c]pyrazole-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  新型杂环：吡咯并[2,3-d]吡唑的便捷合成；N-芳基（甲基）吡咯-2,3-二酮与重氮甲烷和烯烃的环加成反应

  摘要：

  吡咯-2,3-二酮1a-e与等摩尔量的重氮甲烷的环加成反应得到2-芳基（甲基）-2-氮杂双环[3.1.0]己烷3a-e和5,6-二氧代-1H-吡咯并[2,3-d]吡唑衍生物4a–e。而1a-e与过量的重氮甲烷反应，得到相应的N-甲基衍生物5a-e，其具有少量的3a-e。用过量的重氮甲烷处理4a -e定量得到5a-e。吡咯-2,3-二酮1a与烯烃8a-d的光环加成反应得到两个非对映异构体9a，b和10a-d。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01107-6
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 methyl N-phenyl ethanimidothioate 在 三乙胺 作用下， 反应 0.5h， 以86%的产率得到5-甲基硫烷基-1-苯基吡咯-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  亚甲基乙烯酮-亚氨酰基乙烯酮-氧杂环丁胺的重排

  摘要：

  分别由Meldrum的酸衍生物1和2,3-二氢吡咯-2,3-二酮3生成的亚甲基乙烯酮2和亚氨基乙烯酮4都热重排为氧代丁烯酮5；亚胺基乙烯酮-氧杂环丁胺的重排是可逆的，并且通过正电迁移基团（SMe）可以大大加速。

  DOI：

  10.1039/c39920000487

文献信息

• Iminopropadienones, RNCCCO: syntheses and reactions
  作者：Thomas Mosandl、C. Oliver Kappe、Robert Flammang、Curt Wentrup

  DOI：10.1039/c39920001571

  日期：——

  Phenyliminopropadienone, PhNCCCO, is prepared and characterized, and initial chemical reactions are described.

  苯亚氨丙二烯酮，PhNCCCO，被制备并表征，同时描述了初步的化学反应。
• Kappe, C. Oliver; Terpetschnig, Ewald; Penn, Gerhard, Liebigs Annalen, 1995, # 3, p. 537 - 544
  作者：Kappe, C. Oliver、Terpetschnig, Ewald、Penn, Gerhard、Kollenz, Gert、Peters, Karl、et al.

  DOI：——

  日期：——