N⁶-methyl-5-nitrosopyrimidin-4,6-diamine | 850013-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N⁶-methyl-5-nitrosopyrimidin-4,6-diamine
• 英文别名: 4,6-Pyrimidinediamine, N-methyl-5-nitroso-；4-N-methyl-5-nitrosopyrimidine-4,6-diamine
• CAS: 850013-74-0
• 化学式: C₅H₇N₅O
• 分子量: 153.143
• InChiKey: XWQYPDQBDURHKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4,6-嘧啶二胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.08h， 以33%的产率得到N⁶-methyl-5-nitrosopyrimidin-4,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  5-亚硝基嘧啶中的可调推挽相互作用

  摘要：

  探索了一系列不同取代的5-亚硝基嘧啶中推拉相互作用对分子内氢键强度，形式单键周围旋转势垒高度，UV-vis光谱和电化学行为的影响。分子内电荷转移（ICT）导致电子密度从供电子取代基转移，这很容易通过NMR光谱观察到。5-亚硝基能够与相邻的氨基取代基形成牢固的分子内氢键。结果，对于在相邻位置具有两个不同氢键供体的化合物，观察到了具有5-亚硝基反向取向的两个旋转异构体。信息通讯技术极大地影响了两个漫游者之间相互转换的障碍，而这种旋转异构体的比例主要取决于氢键供体的特性。ICT还会显着影响UV-vis吸收最大值的位置，可以通过选择合适的取代基在100 nm的宽范围内进行调整。最后，ICT影响5-亚硝基嘧啶的氧化电位和所得亚硝基自由基阳离子的稳定性，其结构由EPR光谱法确定。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00446

文献信息

• Study on the reaction of methyl<i>N</i>-Methyl-<i>N</i>-(6-substituted-5-nitropyrimidin-4-yl)glycinates with sodium alkoxides
  作者：Inga Susvilo、Algirdas Brukstus、Sigitas Tumkevicius

  DOI：10.1002/jhet.5570430205

  日期：2006.3

  Methyl N-methyl-N-(6-substituted-5-nitropyrimidin-4-yl)glycinates (4a-n), obtained from 6-substituted-4-chloro-5-nitropyrimidines and sarcosine methyl ester (methyl 2-(methylamino)acetate), in the reaction with sodium alkoxides underwent transformations to give different products. N-methyl-N-(5-nitropyrimidin-4-yl)glycinates (4a,i,j) bearing amino and arylamino groups in the position 6 of the pyrimidine

  N-甲基-N-（6-取代的5-硝基嘧啶-4-基）甘氨酸甲酯（4a-n），由6-取代的4-氯-5-硝基嘧啶和肌氨酸甲酯（2-（甲基氨基甲基） ）乙酸盐），在与醇钠的反应中进行转化，得到不同的产物。在嘧啶环的6位带有氨基和芳基氨基的N-甲基-N-（5-硝基嘧啶-4-基）甘氨酸盐（4a，i，j）给出相应的6-取代的-4-甲基氨基-5-亚硝基嘧啶（5a，i，j）。在N-（6-烷基氨基-5-硝基嘧啶-4-基）-N-甲基甘氨酸盐（4b，fh用醇钠形成相应的6-烷基氨基-4-甲基氨基-5-亚硝基嘧啶（5b，fh）和5-羟基-8-甲基-5,8-二氢蝶啶-6,7-二酮（6b，fh）。后处理后，N-（6-二烷基氨基-5-硝基嘧啶-4-基）-N-甲基甘氨酸盐（4c-e，k，l）反应的主要产物是相应的6-二烷基氨基-9-甲基嘌呤-8-酮（7c-e，k，1）和8-烷氧基-6-二烷基氨基-9-甲基嘌呤（9c，1,10c，1）。甲基Ñ甲基ñ
• Transformation of methyl N-methyl-N-(6-substituted-5-nitro-4-pyrimidinyl)aminoacetates into 4-methylamino-5-nitrosopyrimidines and 9-methylpurin-8-ones
  作者：Inga Susvilo、Algirdas Brukstus、Sigitas Tumkevicius

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.119

  日期：2005.3

  N-Methyl-N-(6-substituted-5-nitro-4-pyrimidinyl)aminoacetic acid methyl esters under the treatment of sodium alkoxides, depending on the nature of substituents in 6 position of the pyrimidine ring, undergo ring closure and rearrangement to give 6-substituted-4-methylamino-5-nitrosopyrimidines or 9-meth ylpurin-8 -ones. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A modular approach to trim cellular targets in anticancer drug discovery
  作者：Carla Ríos-Luci、Raquel Domínguez-Kelly、Leticia G. León、Elena Díaz-Rodríguez、Raimundo Freire、Atanasio Pandiella、Inga Cikotiene、José M. Padrón

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.069

  日期：2011.11

  A Phenotypic Drug Discovery strategy was applied to study a set of pyrimidine analogs prepared by means of intramolecular oxidation-reduction reactions of N-substituted-N-(2,6-disubstituted-5-nitro-4-pyrimidinyl) aminoacetic acid methyl esters in basic media. The combined and rational use of specific assays allowed in short time reducing from all possible cellular targets to those involved in metaphase to anaphase transition. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tunable Push–Pull Interactions in 5-Nitrosopyrimidines
  作者：Eliška Procházková、Lucie Čechová、Ján Tarábek、Zlatko Janeba、Martin Dračínský

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00446

  日期：2016.5.6

  The effect of push–pull interactions in a series of variously substituted 5-nitrosopyrimidines on the strength of intramolecular hydrogen bonds, the height of rotational barriers around formally single bonds, UV–vis spectra and electrochemical behavior is explored. Intramolecular charge transfer (ICT) leads to a shift of electron density from electron-donating substituents, which is readily observable

  探索了一系列不同取代的5-亚硝基嘧啶中推拉相互作用对分子内氢键强度，形式单键周围旋转势垒高度，UV-vis光谱和电化学行为的影响。分子内电荷转移（ICT）导致电子密度从供电子取代基转移，这很容易通过NMR光谱观察到。5-亚硝基能够与相邻的氨基取代基形成牢固的分子内氢键。结果，对于在相邻位置具有两个不同氢键供体的化合物，观察到了具有5-亚硝基反向取向的两个旋转异构体。信息通讯技术极大地影响了两个漫游者之间相互转换的障碍，而这种旋转异构体的比例主要取决于氢键供体的特性。ICT还会显着影响UV-vis吸收最大值的位置，可以通过选择合适的取代基在100 nm的宽范围内进行调整。最后，ICT影响5-亚硝基嘧啶的氧化电位和所得亚硝基自由基阳离子的稳定性，其结构由EPR光谱法确定。