5-甲基联苯基-2-甲醛 | 934691-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-甲基联苯基-2-甲醛
• 英文名称: 5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-methyl-biphenyl-2-carbaldehyde；4-methyl-2-phenylbenzaldehyde
• CAS: 934691-49-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: ADLQUUGWPYVXKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基联苯基-2-甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到9-methyl-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Copper catalyzed room temperature lactonization of aromatic C–H bond: a novel and efficient approach for the synthesis of dibenzopyranones

  摘要：

  已开发出一种新颖高效的方法，用于在室温下使用低成本的CuCl催化剂和TBHP氧化剂对2-芳基苯甲醛进行分子内芳基C-H氧化内酯化。

  DOI：

  10.1039/c4ra13665a
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-联苯胺 在 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-甲基联苯基-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过 1,1-二氟-1-烯烃的多米诺环化合成甲基芳烃基多环芳烃

  摘要：

  通过基于甲基芳烃的协议合成了含有 4-7 个苯环的多环芳烃 (PAH)。三甲基[2-(三氟甲基)烯丙基]硅烷经亲电苄化...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20190252

文献信息

• Lewis acid-catalyzed tandem synthesis of 9-sulfonylamino- and 9-arylfluorenes
  作者：Dayun Huang、Weiguang Yang、Jianlan Zhang、Xuesong Wang、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1039/c6ra03889a

  日期：——

  A Lewis acid-catalyzed three-step tandem synthesis of 9-arylfluorene was developed by simply heating a mixture of 2-formyl biphenyl, TsNCO and an arene. In the absence of arene, a two-step tandem synthesis of 9-sulfonylaminofluorene was achieved. These advances were mainly attributed to the discovery of an anhydrous synthesis of N-tosyl arylaldimines from TsNCO and arylaldehydes.

  通过简单地加热2-甲酰基联苯，TsNCO和芳烃的混合物，开发了路易斯酸催化的三步串联合成9-芳基芴的方法。在没有芳烃的情况下，实现了两步串联的9-磺酰基氨基芴的合成。这些进展主要归因于从TsNCO和芳基醛无水合成N-甲苯磺酰基芳基亚胺的发现。
• Visible light-mediated, rose Bengal-catalyzed oxidative radical C H cyclization of alkyl 1,1′-biaryl-2-ones: An efficient synthesis of 10-alkylphenanthren-9-ols in water
  作者：Palani Natarajan、Naveen Kumar、Renu Chaudhary、Paloth Venugopalan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151823

  日期：2020.4

  (blue LED: λ= 455±10 nm), rose bengal-catalyzed intramolecular cycloaromatization reaction of alkyl 1, 1’-biaryl-2-ones for the synthesis of 10-alkylphenanthren-9-ols in water under open air atmosphere at ambient conditions has been developed. Experimental studies demonstrate that the reaction proceeded via a radical pathway. This protocol is applicable to a wide variety of substrates giving expected

  可见光介导的（蓝色LED：λ= 455±10 nm），玫瑰孟加拉催化的烷基1，1'-联芳基-2-酮的玫瑰孟加拉催化的分子内芳环化反应，用于在水中在10-A的条件下合成10-烷基菲蒽9-醇。已经开发出在环境条件下的露天气氛。实验研究表明，该反应通过自由基途径进行。与文献报道的制备菲咯啉衍生物的方法相比，该方案适用于各种底物，可提供预期的10-烷基菲咯啉9-醇，收率良好，适用于克级合成，原子经济和生态友好。而且，据我们所知，迄今为止，尚无关于可见光诱导的容易获得的烷基1，1'-联芳基-2-酮向10-烷基菲蒽-9-醇的转化的实例。
• Synthesis of aromatic aldehydes by organocatalytic [4+2] and [3+3] cycloaddition of α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Bor-Cherng Hong、Hsing-Chang Tseng、Shang-Hung Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.039

  日期：2007.3

  Organocatalytic inter- and intramolecular [4+2] and [3+3] cycloadditions of α,β-unsaturated aldehydes to give polysubstituted aromatic aldehydes are described. High periselectivity for the cycloadditions, with catalyst effects exerted by l-proline and pyrrolidine–HOAc, as well as cocatalyst, additive effects, has been observed.

  描述了α，β-不饱和醛的有机催化的分子间和分子内[4 + 2]和[3 + 3]环加成以得到多取代的芳族醛。观察到对环加成反应的高选择性是由l-脯氨酸和吡咯烷-HOAc产生的催化剂作用，以及助催化剂的加成作用。
• An Aryl to Imidoyl Palladium Migration Process Involving Intramolecular C−H Activation
  作者：Jian Zhao、Dawei Yue、Marino A. Campo、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ja070657l

  日期：2007.4.1

  imidoyl palladium migration, followed by intramolecular arylation. The fluoren-9-one synthesis appears to involve both a palladium migration mechanism and a C-H activation process proceeding through an unprecedented organopalladium(IV) hydride intermediate. The results from deuterium labeling experiments are consistent with the proposed dual mechanism.

  具有生物学意义的 fluoren-9-one 和 xanthen-9-one 衍生物已通过新型芳基到亚胺酰基钯的迁移，然后进行分子内芳基化制备。芴 9-one 合成似乎涉及钯迁移机制和 CH 活化过程，该过程通过前所未有的有机钯 (IV) 氢化物中间体进行。氘标记实验的结果与提出的双重机制一致。
• Metal‐Free Electrochemical Coupling of Vinyl Azides: Synthesis of Phenanthridines and <i>β</i> ‐Ketosulfones
  作者：Guodong Li、Xianqiang Kong、Qi Liang、Long Lin、Ke Yu、Bo Xu、Qianjin Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202001059

  日期：2020.10.15

  An efficient and environmentally benign synthesis of phenanthridine by electrochemically oxidative cyclocoupling of biaryl vinyl azide with sodium azide and benzenesulfonyl hydrazide, respectively, is reported. The reaction is carried out in undivided cell at room temperature, without additional metal‐catalysis or exogenous oxidant.

  据报道，分别通过联芳基乙烯基叠氮化物与叠氮化钠和苯磺酰肼的电化学氧化环偶联，可有效地和环保地合成菲啶。该反应在室温下在无分隔的池中进行，无需额外的金属催化或外源氧化剂。