2-(3,5-dimethylphenyl)-3-phenyl-2H-indazole | 1431708-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3,5-dimethylphenyl)-3-phenyl-2H-indazole
• 英文别名: 2-(3,5-Dimethylphenyl)-3-phenylindazole；2-(3,5-dimethylphenyl)-3-phenylindazole
• CAS: 1431708-69-8
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂
• 分子量: 298.387
• InChiKey: STAZVTBHUOOKSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-benzylphenyl)-2-(3,5-dimethylphenyl)diazene 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75 %的产率得到2-(3,5-dimethylphenyl)-3-phenyl-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  通过电化学氧化诱导苯甲基自由基生成的偶氮苯环化

  摘要：

  已经开发出电化学氧化诱导的邻位烷基取代的偶氮苯的环化。偶氮苯的直接电化学苄基 C-H 官能化可以在没有任何催化剂或外部化学氧化剂的情况下进行，以中等至良好的收率提供许多 2 H-吲唑衍生物。该方案能够将副产物重复利用为相同的 2 H-吲唑，从而显着减少合成化学中的污染排放。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02099

文献信息

• Rhenium-Catalyzed [4 + 1] Annulation of Azobenzenes and Aldehydes via Isolable Cyclic Rhenium(I) Complexes
  作者：Xiaoyu Geng、Congyang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00938

  日期：2015.5.15

  The first Re-catalyzed [4 + 1] annulation of azobenzenes with aldehydes was developed to furnish 2H-indazoles via isolable and characterized cyclic ReI-complexes. For the first time, the acetate-acceleration effect is showcased in Re-catalyzed C–H activation reactions. Remarkably, mechanistic studies revealed an irreversible aldehyde-insertion step, which is in sharp contrast to those of previous Rh-

  首次开发了用醛对偶氮苯进行再催化的[4 +1]环合反应，以通过可分离和表征的环状Re I-络合物提供2 H-吲唑。在重新催化的C–H活化反应中，乙酸促进作用首次显示出来。值得注意的是，机理研究表明，醛的插入步骤不可逆，这与以前的Rh和Co体系的形成强烈反差。
• Cobalt(III)-Catalyzed Synthesis of Indazoles and Furans by C–H Bond Functionalization/Addition/Cyclization Cascades
  作者：Joshua R. Hummel、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja5116452

  日期：2015.1.14

  reported heterocycle syntheses also demonstrate the use of directing groups that have not previously been applied to Co(III)-catalyzed C–H bond functionalizations. Additionally, the synthesis of furans demonstrates the first example of Co(III)-catalyzed functionalization of alkenyl C–H bonds.

  开发操作简单且具有成本效益的路线，通过简单的投入组装杂环对于许多科学事业（包括制药、农用化学品和材料研究）非常重要。在本文中，我们描述了一种新型空气稳定性阳离子 Co(III) 催化剂的开发，用于通过 C-H 键加成到醛上，然后进行原位环化来收敛、一步合成 N-芳基-2H-吲唑和呋喃和芳构化。只需亚化学计量的 AcOH 作为添加剂，成本低且易于处理。这些杂环的合成是 Co(III) 催化的醛加成的第一个例子，并且证明了各种芳香族、杂芳香族和脂肪族衍生物的反应。N-芳基-2H-吲唑和呋喃的合成均已在 20 mmol 规模上进行，并且应该很容易适用于更大的规模。报道的杂环合成还证明了先前未应用于 Co(III) 催化的 C-H 键官能化的导向基团的使用。此外，呋喃的合成展示了 Co(III) 催化烯基 C-H 键官能化的第一个例子。
• Rhodium(III)-Catalyzed Indazole Synthesis by C–H Bond Functionalization and Cyclative Capture
  作者：Yajing Lian、Robert G. Bergman、Luke D. Lavis、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja402761p

  日期：2013.5.15

  An efficient, one-step, and highly functional group-compatible synthesis of substituted N-aryl-2H-indazoles is reported via the rhodium(III)-catalyzed C-H bond addition of azobenzenes to aldehydes. The regioselective coupling of unsymmetrical azobenzenes was further demonstrated and led to the development of a new removable aryl group that allows for the preparation of indazoles without N-substitution. The 2-aryl-2H-indazole products also represent a new class of readily prepared fluorophores for which initial spectroscopic characterization has been performed.