(2R,3R)-3-benzyl-2,5-dimethylindoline | 1644666-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-benzyl-2,5-dimethylindoline
• 英文别名: (2R,3R)-3-benzyl-2,5-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 1644666-87-4
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: VHWMIJZACMFMKR-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基吲哚 、 苯甲醛 在 (2S,1'S,2'R)-1-formyl-piperidine-2-carboxylic acid (2-methoxymethoxy-1,2-diphenyl-ethyl)-amide 、 三氯硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以85%的产率得到(2R,3R)-3-benzyl-2,5-dimethylindoline
  参考文献：
  名称：

  涉及三氯硅烷还原的有机催化串联合成从吲哚和醛中手性2,3-二取代的二氢吲哚

  摘要：

  有机催化三氯硅烷还原系统已成功用于开发多步串联方法，从简单的2-甲基吲哚和醛类开始容易地制备手性2-甲基-3-烷基二氢吲哚。通过这种方法，获得了高收率，对映选择性和出色的立体选择性的各种手性2-甲基-3-烷基吲哚啉产品。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301133

文献信息

• Chiral 2,3-Disubstituted Indolines from Indoles and Aldehydes by Organocatalyzed Tandem Synthesis Involving Reduction by Trichlorosilane
  作者：Lin Chen、Chao Wang、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1002/adsc.201301133

  日期：2014.7.7

  The organocatalytic trichlorosilane reduction system has been successfully utilized to develop a multi‐step tandem approach for the easy preparation of chiral 2‐methyl‐3‐alkylindolines starting from simple 2‐methylindoles and aldehydes. A broad range of chiral 2‐methyl‐3‐alkylindoline products was obtained with high yields and enantioselectivities and excellent stereoselectivities by this approach

  有机催化三氯硅烷还原系统已成功用于开发多步串联方法，从简单的2-甲基吲哚和醛类开始容易地制备手性2-甲基-3-烷基二氢吲哚。通过这种方法，获得了高收率，对映选择性和出色的立体选择性的各种手性2-甲基-3-烷基吲哚啉产品。