5-甲氧基-1-(2-丙炔-1-基)-1H-吲哚 | 475473-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基-1-(2-丙炔-1-基)-1H-吲哚
• 英文名称: 5-methoxy-1-(prop-2-ynyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-methoxy-1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indole；5-methoxy-1-prop-2-ynylindole
• CAS: 475473-79-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: FCFIBKAWAUDRJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-1-(2-丙炔-1-基)-1H-吲哚 在 2,6-二溴吡啶氧化物 、 [Me₄^tBuXPhosAuCl] 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到7-methoxy-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Au（I）催化末端炔烃氧化制取1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚-2（3- H）-ones

  摘要：

  报道了一种用于终端1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚-2（3- H）-one的轻度金催化末端炔烃的氧化反应。在相对简单的程序下，以良好至极好的收率获得了各种1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚-2（3- H）-ones衍生物，从而为构建1 H-吡咯并[ 1,2 - α ]吲哚-2（3- H）-ones衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02276
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-甲氧基-1-(2-丙炔-1-基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  发现新型二芳基酰胺 N 杂环衍生物作为具有抗癌活性的新型微管蛋白聚合抑制剂

  摘要：

  微管蛋白已被视为癌症治疗和药物发现中有吸引力且成功的分子靶标。邻二芳基是在许多秋水仙碱位点微管蛋白抑制剂中发现的简单支架，它也是微管蛋白结合和抗癌活性的重要药效点。作为我们对秋水仙碱结合位点的微管蛋白抑制剂的研究工作的延续，我们设计并合成了一系列的二芳基酰胺Ñ由邻位二芳基芯和组合含杂环衍生物Ñ含杂环骨架成一个混合虽然适当的接头。在这些化合物中，化合物15b含有 5-甲氧基吲哚基团的对所测试的三种人类癌细胞系（MGC-803、PC-3 和 EC-109）表现出最有效的抑制活性，IC 50值分别为 1.56 μM、3.56 μM 和 14.5 μM。此外，对这些化合物的SARs进行了初步研究和总结。最活跃的化合物15b以剂量依赖性方式抑制微管蛋白聚合，并导致 MGC-803 细胞中的微管网络破坏。因此，化合物15b被鉴定为一种针对秋水仙碱结合位点的新型微管蛋白聚合抑制剂。此外，分子对接的结果还

  DOI：

  10.3390/molecules26134047

文献信息

• Electrophilic Cyclization of Aryl Propargylic Alcohols: Synthesis of Dihalogenated 6,9-Dihydropyrido[1,2-<i>a</i>]indoles via a Cascade Iodocyclization
  作者：Jia Wang、Hai-Tao Zhu、Si Chen、Yu Xia、Dong-Po Jin、Yi-Feng Qiu、Ying-Xiu Li、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02013

  日期：2016.11.18

  A strategy for the synthesis of 6,9-dihydropyrido[1,2-a]indoles through a cascade iodocyclization of 4-(3-methyl-1H-indol-1-yl)-1,1-diphenylbut-2-yn-1-ol derivatives is presented. This reaction was conducted under very mild conditions and in a short time. The reactions are metal-free, are environmentally friendly and give up to 94% yield. Moreover, the obtained halides allow functional group diversification

  通过4-（3-甲基-1 H-吲哚-1-基）-1,1-二苯基丁-2-yn的级联碘化反应合成6,9-二氢吡啶并[1,2- a ]吲哚的策略给出了-1-醇衍生物。该反应在非常温和的条件下并且在短时间内进行。该反应不含金属，对环境无害，产率高达94％。而且，所获得的卤化物允许通过钯催化的偶联反应使官能团多样化，其可以用作合成有价值的化合物的潜在中间体。
• Benzene construction <i>via</i> Pd-catalyzed cyclization of 2,7-alkadiynylic carbonates in the presence of alkynes
  作者：Yuchen Zhang、Wangteng Wu、Chunling Fu、Xin Huang、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c8sc04681f

  日期：——

  chemo-selective cyclization of 2,7-alkadiynylic carbonates with functionalized alkynes to construct 1,3-dihydroisobenzofuran and isoindoline derivatives under mild conditions has been developed. Functional groups such as alcohol, sulfonamide, and indoles could be well tolerated. After careful mechanistic studies, a mechanism involving oxidative addition and regioselectivity-defined double alkyne insertions has

  已开发出一种钯催化的高区域选择性和化学选择性环化 2,7-链二炔碳酸酯与官能化炔烃，在温和条件下构建 1,3-二氢异苯并呋喃和异二氢吲哚衍生物。醇、磺胺和吲哚等官能团具有良好的耐受性。经过仔细的机制研究，已经提出了一种涉及氧化加成和区域选择性定义的双炔烃插入的机制。
• Copper-Catalyzed Oxidative Cyclization of Alkynes with Sulfonylhydrazides Leading to 2-Sulfonated 9<i>H</i>-pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indol-9-ones
  作者：Xin-Yu Zhu、Ming Li、Ya-Ping Han、Si Chen、Xue-Song Li、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01497

  日期：2017.8.18

  A copper-catalyzed oxidative cyclization procedure has been developed for the production of 2-sulfonated 9H-pyrrolo[1,2-a]indol-9-ones via the direct sulfonylation of N-propargyl-substituted indoles with sulfonylhydrazides and tert-butyl hydroperoxide (TBHP). This novel protocol, which tolerates a broad range of functional groups, offers a simple, efficient, and atom-economical route to a series of

  已经开发了一种铜催化的氧化环化程序，用于通过磺酰肼和叔丁基直接将N-炔丙基取代的吲哚进行磺酰化来生产2-磺化的9 H-吡咯并[1,2 - a ]吲哚-9-酮。氢过氧化物（TBHP）。这种新颖的方案可耐受多种官能团，在温和的条件下，以高收率提供了一系列简单，高效且原子经济的途径来合成一系列芴酮。
• Synthesis and In-vitro Antitumor Activity of 1-[3-(Indol-1-yl)prop-1-yn-1-yl]phthalazines and Related Compounds
  作者：Norbert Haider、Tamara Kabicher、Johann Käferböck、Angelika Plenk

  DOI：10.3390/12081900

  日期：——

  A series of novel 3-(indol-1-yl)prop-1-yn-1-yl-substituted phthalazines and related azines was prepared via a concise pathway by palladium-catalyzed cross-coupling of appropriate halo-azines and N-propargylindoles. Some of the compounds exhibited significant antitumor activity in an in-vitro assay.

  通过钯催化适当的卤代嗪和 N-炔丙基吲哚的交叉偶联，通过简洁的途径制备了一系列新型 3-(indol-1-yl)prop-1-yn-1-yl-取代的酞嗪和相关的吖嗪. 一些化合物在体外试验中表现出显着的抗肿瘤活性。
• Intramolecular [4+2] cycloaddition reactions of indolylalkylpyridazines: synthesis of annulated carbazoles
  作者：Norbert Haider、Johann Käferböck

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.008

  日期：2004.7

  Mono- and bicyclic 1,2-diazines tethered to indole dienophiles by alkylene chains were found to undergo thermally induced intramolecular Diels–Alder reactions with inverse electron demand, affording tetra- and pentacyclic condensed carbazoles.

  发现通过亚烷基链与吲哚亲二烯体束缚的单环和双环1,2-二嗪会发生热诱导的分子内Diels-Alder反应，其电子反需求，从而提供四环和五环稠合咔唑。