2-butyl-N-phenyl-1H-indole-1-carboxamide | 1224969-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-butyl-N-phenyl-1H-indole-1-carboxamide
• 英文别名: 2-butyl-N-phenylindole-1-carboxamide
• CAS: 1224969-96-3
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O
• 分子量: 292.381
• InChiKey: VMCYMAPXEMHHFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(hex-1-ynyl)phenyl]-3-phenylurea 在 silver hexafluoroantimonate 、 C₂₅H₃₄AuClN₂ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-butyl-N-phenyl-1H-indole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  硅胶固定的NHC-Gold（I）配合物：用于间歇和连续流动条件下炔烃功能化的多功能催化剂

  摘要：

  固定空间要求的NHC-Au（I）配合物二氧化硅-[（IPr R）Au] Cl和二氧化硅-[（IAdPr R合成并表征）这些络合物在典型的均相Au（I）催化的炔烃反应（例如水合，加氢胺化，加氢芳基化或环异构化）中是合适的催化剂。用固定的催化剂分批反应获得的结果与用它们的均相对应物获得的结果相当，其优点是易于在后续反应中回收和再循环。当重新用于批处理反应中时，它们的催化活性降低，这可能是由于与磁力搅拌相关的压碎。相反，这些固定化的催化剂在连续流动条件下使用时非常有效，在连续流动条件下，相同的滤芯可以长时间连续地连续催化不同类型的反应，而活性没有任何明显的损失。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02142

文献信息

• Platinum-Catalyzed, One-Pot Tandem Synthesis of Indoles and Isoquinolines via Sequential Rearrangement of Amides and Aminocyclization
  作者：Noriko Okamoto、Kei Takeda、Reiko Yanada

  DOI：10.1021/jo101347f

  日期：2010.11.19

  By using platinum(II) chloride as a Lewis acid catalyst, concise and efficient syntheses of indole carbamates, 1,2-dihydroisoquinoline carbamates, macrocyclic indole carbamates, indole ureas, and indole phosphoranes have been achieved via tandem Hofmann-type rearrangement of 2-alkynylbenzamides and 2-alkynylbenzylamides, nucleophilic addition of alcohols and amines to the isocyanate intermediates,

  通过使用氯化铂（II）作为路易斯酸催化剂，已通过串联的2的霍夫曼型重排实现了简明高效的吲哚氨基甲酸酯，1，2-二氢异喹啉氨基甲酸酯，大环吲哚氨基甲酸酯，吲哚脲和吲哚环烷的合成。炔基苯甲酰胺和2-炔基苄基酰胺，醇和胺向异氰酸酯中间体的亲核加成，以及由此形成的氨基甲酸酯和脲的分子内氨基环化成2-炔基官能团。可以将各种亲核试剂（例如醇，胺和稳定的Wittig试剂）引入衍生自酰胺的异氰酸酯中间体的高度亲电性碳中。当反应在微波辐射下进行时，我们观察到反应速率的提高。
• NHC-Stabilized Gold(I) Complexes: Suitable Catalysts for 6-<i>exo</i>-dig Heterocyclization of 1-(<i>o</i>-Ethynylaryl)ureas
  作者：Ana Gimeno、Mercedes Medio-Simón、Carmen Ramírez de Arellano、Gregorio Asensio、Ana B. Cuenca

  DOI：10.1021/ol100595s

  日期：2010.5.7

  3-substituted 1-(o-ethynylaryl)ureas 1 selectively undergo either 6-exo-dig or 5-endo-dig cyclization (to give 4-methylene-3,4-quinazolin-2-ones 2 or indoles 3, respectively) depending on the choice of the metal, ligand, and reaction conditions. The best results (up to 96% yield) in the preparation of the hydroamination products 2 are achieved with the highly bulky NHC-stabilized cationic gold(I) complex

  3-取代的1-（ø -ethynylaryl）脲1选择性地经历或者6-外型-Dig或5-内切-Dig环化（以得到4-亚甲基-3,4-喹唑啉-2-酮2或吲哚3分别）取决于金属，配体和反应条件的选择。用高度笨重的NHC稳定的阳离子金（I）络合物[Au（IPr）] +可达到制备加氢胺化产品2的最佳结果（最高96％的产率）。相反地​​，带有内部炔烃的脲导致5-内切-环化模式，而与所使用的金（I）配合物无关。而在N处取代基的性质-3对观察到的区域化学没有任何影响，但在某些情况下会影响这些转化的效率。