1-[2-(hex-1-ynyl)phenyl]-3-phenylurea | 1224970-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-(hex-1-ynyl)phenyl]-3-phenylurea
• 英文别名: 1-(2-(hex-1-yn-1-yl)phenyl)-3-phenylurea；1-(2-Hex-1-ynylphenyl)-3-phenylurea
• CAS: 1224970-01-7
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O
• 分子量: 292.381
• InChiKey: PRTDEZJSHILMAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(hex-1-ynyl)phenyl]-3-phenylurea 在 silver hexafluoroantimonate 、 C₂₅H₃₄AuClN₂ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-butyl-N-phenyl-1H-indole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  硅胶固定的NHC-Gold（I）配合物：用于间歇和连续流动条件下炔烃功能化的多功能催化剂

  摘要：

  固定空间要求的NHC-Au（I）配合物二氧化硅-[（IPr R）Au] Cl和二氧化硅-[（IAdPr R合成并表征）这些络合物在典型的均相Au（I）催化的炔烃反应（例如水合，加氢胺化，加氢芳基化或环异构化）中是合适的催化剂。用固定的催化剂分批反应获得的结果与用它们的均相对应物获得的结果相当，其优点是易于在后续反应中回收和再循环。当重新用于批处理反应中时，它们的催化活性降低，这可能是由于与磁力搅拌相关的压碎。相反，这些固定化的催化剂在连续流动条件下使用时非常有效，在连续流动条件下，相同的滤芯可以长时间连续地连续催化不同类型的反应，而活性没有任何明显的损失。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02142
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 、 1-(2-iodophenyl)-3-phenylurea 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到1-[2-(hex-1-ynyl)phenyl]-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of spiro quinazolinones via sequential hydroalkoxylation and intramolecular amide-cyclization of alkynol ureas

  摘要：

  Highly functionalized spiro-furan/pyran quinazolinones employing a cascade hydroalkoxylation-intramolecular amide-cyclization of alkynol ureas in excellent yields and exclusive regioselectivity have been unveiled.

  DOI：

  10.1039/d4nj01745e

文献信息

• Regioselective Arylative Ring-Closing Reaction of 2-Alkynylphenyl Derivatives: Formation of Arylated Benzoxazin-2-ones, Benzoxazin-2-amines and 2,3-Disubstituted Indoles
  作者：Hideki Minami、Takuya Kanayama、Reishi Tanaka、Noriko Okamoto、Takuya Sueda、Reiko Yanada

  DOI：10.1002/ejoc.201601162

  日期：2016.12

  2-alkynylphenylureas with diaryliodonium salts gave C,N-double-arylated benzoxazin-2-ones and C-arylated benzoxazin-2-amines, respectively, both bearing fully substituted exocyclic olefins. On the other hand, the palladium-catalysed arylative ring-closing reaction of 2-alkynylphenylcarbamates gave C-arylated 2,3-disubstituted indoles.

  铜催化的 2-炔基苯基氨基甲酸酯和 2-炔基苯基脲与二芳基碘盐的芳基化闭环反应分别得到 C,N-双芳基化苯并恶嗪-2-酮和 C-芳基化苯并恶嗪-2-胺，两者均带有完全取代的环外烯烃. 另一方面，钯催化的 2-炔基苯基氨基甲酸酯的芳基化闭环反应得到 C-芳基化的 2,3-二取代吲哚。
• NHC-Stabilized Gold(I) Complexes: Suitable Catalysts for 6-<i>exo</i>-dig Heterocyclization of 1-(<i>o</i>-Ethynylaryl)ureas
  作者：Ana Gimeno、Mercedes Medio-Simón、Carmen Ramírez de Arellano、Gregorio Asensio、Ana B. Cuenca

  DOI：10.1021/ol100595s

  日期：2010.5.7

  3-substituted 1-(o-ethynylaryl)ureas 1 selectively undergo either 6-exo-dig or 5-endo-dig cyclization (to give 4-methylene-3,4-quinazolin-2-ones 2 or indoles 3, respectively) depending on the choice of the metal, ligand, and reaction conditions. The best results (up to 96% yield) in the preparation of the hydroamination products 2 are achieved with the highly bulky NHC-stabilized cationic gold(I) complex

  3-取代的1-（ø -ethynylaryl）脲1选择性地经历或者6-外型-Dig或5-内切-Dig环化（以得到4-亚甲基-3,4-喹唑啉-2-酮2或吲哚3分别）取决于金属，配体和反应条件的选择。用高度笨重的NHC稳定的阳离子金（I）络合物[Au（IPr）] +可达到制备加氢胺化产品2的最佳结果（最高96％的产率）。相反地​​，带有内部炔烃的脲导致5-内切-环化模式，而与所使用的金（I）配合物无关。而在N处取代基的性质-3对观察到的区域化学没有任何影响，但在某些情况下会影响这些转化的效率。