pelopurin B | 40290-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: pelopurin B
• 英文别名: cyclo(2-hydroxy-L-Pro-2-hydroxy-L-Pro)；cis-3,6-Dihydroxyprolyl-prolinanhydrid；5a,10a-dihydroxy-octahydro-dipyrrolo[1,2-a;1',2'-d]pyrazine-5,10-dione；Pelopurin B；(3S,9S)-3,9-dihydroxy-1,7-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodecane-2,8-dione
• CAS: 40290-25-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄
• 分子量: 226.232
• InChiKey: PGWYJRAHWPKIEV-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.38
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  81.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pelopurin B 在 四氢吡咯 、 氧气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (2) 3,6-Epidithio-L-prolyl-L-prolinanhydrid
  参考文献：
  名称：

  简明全合成（+）-Bionectins A和C.

  摘要：

  描述了（+）-bionectins A和C的简洁有效的全合成。我们对这些天然产物的处理方法包括一种新的可扩展的方法，用于合成赤型-β-羟基色氨酸氨基酸，分子内的甲硅烷基系吲哚的Friedel-Crafts反应，以及一种新的硫醇试剂用于表聚硫代二酮基哌嗪（ETP）合成在非常温和的条件下。在评估C12羟基化的影响时，我们已经确定了Friedel-Crafts吲哚基化化学反应的分子内变体的独特需求。讨论了几个关键发现，包括高锰酸盐介导的二酮哌嗪的α-立体中心的立体反转羟基化的第一个例子，以及从母体环二肽直接合成三酮哌嗪的第一个例子。最后，

  DOI：

  10.1039/c3sc51150b

文献信息

• Concise total synthesis of (+)-bionectins A and C
  作者：Alexis Coste、Justin Kim、Timothy C. Adams、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1039/c3sc51150b

  日期：——

  alpha-stereocenters of diketopiperazines as well as the first example of a direct triketopiperazine synthesis from a parent cyclo-dipeptide are discussed. Finally, the synthesis of (+)-bionectin A and its unambiguous structural assignment through X-ray analysis provides motivation for the reevaluation of its original characterization data and assignment.

  描述了（+）-bionectins A和C的简洁有效的全合成。我们对这些天然产物的处理方法包括一种新的可扩展的方法，用于合成赤型-β-羟基色氨酸氨基酸，分子内的甲硅烷基系吲哚的Friedel-Crafts反应，以及一种新的硫醇试剂用于表聚硫代二酮基哌嗪（ETP）合成在非常温和的条件下。在评估C12羟基化的影响时，我们已经确定了Friedel-Crafts吲哚基化化学反应的分子内变体的独特需求。讨论了几个关键发现，包括高锰酸盐介导的二酮哌嗪的α-立体中心的立体反转羟基化的第一个例子，以及从母体环二肽直接合成三酮哌嗪的第一个例子。最后，