(2) 3,6-Epidithio-L-prolyl-L-prolinanhydrid | 35824-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (2) 3,6-Epidithio-L-prolyl-L-prolinanhydrid
• 英文别名: 3,6-Epidithio-L-prolyl-L-prolinanhydrid；(1S,7S)-13,14-dithia-3,9-diazatetracyclo[5.5.2.01,9.03,7]tetradecane-2,8-dione
• CAS: 35824-80-7；40030-63-5；51898-54-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂S₂
• 分子量: 256.349
• InChiKey: NMUFBJHDROZQNQ-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2) 3,6-Epidithio-L-prolyl-L-prolinanhydrid 在 sulfur 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 3,6-Epitetrathio-L-prolyl-L-prolinanhydrid
  参考文献：
  名称：

  ÜberAminosäurenund Peptide，V. Synreseversuche in der Reihe 3.6-Epidithio-2.5-dioxo-piperazin-Antibiotika Gliotoxin，Sporidesmin，Aranotin，Chaetocin und Verticillin，V 1）合成表三硫醇和表四硫醇-L-脯氨酸-酸酐

  摘要：

  Reines und kristallines顺式-3.6-Dimercapto-L-脯氨酰-L-脯氨醇（5）在德国Boranatreduktion aus 3.6-Epidithio-L-脯氨酰-L-脯氨醇（2）盖温宁。Mit SCl 2和S 2 Cl 2 bildete das Dimercaptan Epitrithio-（6）bzw。表四硫代-L-脯氨酰-L-脯氨酸酐（4）。

  DOI：

  10.1002/cber.19721051119
• 作为产物：
  描述：

  维格列汀杂质 生成 (2) 3,6-Epidithio-L-prolyl-L-prolinanhydrid
  参考文献：
  名称：

  合成3.6.Epidithio-2.5-dioxo-piperazin-Antibiotika Gliotoxin，Sporidesmin，Aranotin和Chaetocin，IV。表二硫代-L-脯氨酰基-L-脯氨酸酐的合成

  摘要：

  Erneute Untersuchung der EltrotrophilenEinführungvon Schwefelfunktionen in Dioxopiperazinkernführtezur合成的烯胺磷吗啡酮Epioligothio-L-prolyl-L-prolinanhydrids（7）。二氧化硫和脱氢表二硫-L-脯氨酰-L-脯氨酸酐（8），在美国的形式和工艺都获得了抗病毒药和抗病毒药的认可。

  DOI：

  10.1002/cber.19721050229

文献信息

• Substituted pyrazino[1′,2′:1 ,5]pyrrolo[2,3-b]-indole-1,4-diones for cancer treatment
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US09353150B2

  公开（公告）日：2016-05-31

  The present application provides, among other things, a compound of Formula I-a and/or I-b, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables are defined in the specification. The compounds of the invention are useful for treating various diseases including cancer.

  本申请提供了一种I-a和/或I-b式化合物，或其药学上可接受的盐，其中变量在说明书中定义。本发明的化合物可用于治疗包括癌症在内的各种疾病。
• Concise total synthesis of (+)-bionectins A and C
  作者：Alexis Coste、Justin Kim、Timothy C. Adams、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1039/c3sc51150b

  日期：——

  alpha-stereocenters of diketopiperazines as well as the first example of a direct triketopiperazine synthesis from a parent cyclo-dipeptide are discussed. Finally, the synthesis of (+)-bionectin A and its unambiguous structural assignment through X-ray analysis provides motivation for the reevaluation of its original characterization data and assignment.

  描述了（+）-bionectins A和C的简洁有效的全合成。我们对这些天然产物的处理方法包括一种新的可扩展的方法，用于合成赤型-β-羟基色氨酸氨基酸，分子内的甲硅烷基系吲哚的Friedel-Crafts反应，以及一种新的硫醇试剂用于表聚硫代二酮基哌嗪（ETP）合成在非常温和的条件下。在评估C12羟基化的影响时，我们已经确定了Friedel-Crafts吲哚基化化学反应的分子内变体的独特需求。讨论了几个关键发现，包括高锰酸盐介导的二酮哌嗪的α-立体中心的立体反转羟基化的第一个例子，以及从母体环二肽直接合成三酮哌嗪的第一个例子。最后，
• COMPOUNDS, CONJUGATES AND COMPOSITIONS OF EPIPOLYTHIODIKETOPIPERAZINES AND POLYTHIODIKETOPIPERAZINES
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20140187500A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The present application provides, among other things, compounds, compositions and methods for treating various diseases including cancer.

  本申请提供了用于治疗多种疾病，包括癌症的化合物、组合物和方法，除此之外还有其他内容。
• Substituted pyrazino[1′,2′:1 ,5]pyrrolo[2,3-b]indole-1,4-diones for cancer treatment
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US10220099B2

  公开（公告）日：2019-03-05

  The synthesis of various pyrazino[1′,2′:1,5]pyrrolo[2,3-b]-indole-1,4-dione analogs has been successfully implemented in the present application. From these efforts, compounds having the structure of Formula I-c: or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer, or stereoisomer thereof, wherein R1, R2, R4-R8, R3′, R6′, and n are as defined herein, are provided. These biologically active derivatives have been further used to prepare cell-specific drug conjugates effective in treating various diseases including cancer.

  本申请成功合成了各种吡嗪并[1′,2′:1,5]吡咯并[2,3-b]-吲哚-1,4-二酮类似物。通过这些努力，制备出了具有式 I-c 结构的化合物： 或其药学上可接受的盐、同系物或立体异构体，其中 R1、R2、R4-R8、R3′、R6′ 和 n 如本文所定义。这些具有生物活性的衍生物已被进一步用于制备细胞特异性药物共轭物，可有效治疗包括癌症在内的各种疾病。
• Substituted pyrazino[1′,2′:1,5]pyrrolo[2,3-b]indole-1,4-diones for cancer treatment
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US10918735B2

  公开（公告）日：2021-02-16

  The synthesis of various pyrazino[1′,2′:1,5]pyrrolo[2,3-B]-indole-1,4-dione analogs has been successfully implemented in the present application. From these efforts, compounds having the structure of Formula I-a or Formula I-b: or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer, or stereoisomer thereof, are provided herein. These biologically active derivatives have been used to effectively treat various diseases including cancer.

  本申请成功合成了各种吡嗪并[1′,2′:1,5]吡咯并[2,3-B]-吲哚-1,4-二酮类似物。通过这些努力，制备出了具有式 I-a 或式 I-b 结构的化合物： 或其药学上可接受的盐、同系物或立体异构体的化合物。这些生物活性衍生物已被用于有效治疗包括癌症在内的各种疾病。