2-methyl-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-3-phenylpropanal | 1140518-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-3-phenylpropanal
• 英文别名: (2S,3S)-2-methyl-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-3-phenylpropanal
• CAS: 1140518-56-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: BTQDIZLFRJZQIZ-ACJLOTCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanol 、 丙醛 在 (2R,5R)-5-benzyl-2-tert-butyl-3-methylimidazolidin-4-one trifluoromethanesulfonic acid salt 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-methyl-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-3-phenylpropanal 、 2-methyl-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-3-phenylpropanal 、 2-methyl-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-3-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  醇的SN1型反应对醛的有机催化不对称烷基化

  摘要：

  工作酒精！醛类难以捉摸的对映选择性催化α-烷基化反应，是通过使用能够形成稳定碳正离子的醇来实施的（见方案，TFA =三氟乙酸）。

  DOI：

  10.1002/anie.200805423

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Alkylation of Aldehydes by SN1-Type Reaction of Alcohols
  作者：Pier Giorgio Cozzi、Fides Benfatti、Luca Zoli

  DOI：10.1002/anie.200805423

  日期：2009.2.2

  Work‐alcoholic! The elusive enantioselective catalytic α‐alkylation of aldehydes, a widely sought transformation, was brought to execution by the use of alcohols capable of forming stabilized carbocations (see scheme, TFA=trifluoroacetic acid).

  工作酒精！醛类难以捉摸的对映选择性催化α-烷基化反应，是通过使用能够形成稳定碳正离子的醇来实施的（见方案，TFA =三氟乙酸）。