5-甲氧基-1H-吲哚-2-碳酰肼 | 20948-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基-1H-吲哚-2-碳酰肼
• 英文名称: 5-methoxy-1H-indole-2-carbohydrazide
• CAS: 20948-65-6
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD00698931
• 分子量: 205.216
• InChiKey: NOSSGTXJQVVKLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-1H-吲哚-2-碳酰肼 在 磷酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-methoxy-2-(5'-phenylamino-1',3',4'-thiadiazol-2'-yl)indole
  参考文献：
  名称：

  Hiremath, S. P.; Sonar, V. N.; Raja Sekhar, K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 626 - 630

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-2-羧酸甲酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-甲氧基-1H-吲哚-2-碳酰肼
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚酰肼衍生物：通过诱导细胞凋亡和 DNA 损伤的合成及其抗增殖活性

  摘要：

  合成了一系列新型吲哚酰肼衍生物并评估了它们的抗癌活性。化合物 12 对 MCF-7 细胞系表现出最高的抗增殖活性，IC50 值为 3.01 µM。用化合物 12 处理 MCF-7 细胞导致细胞周期停滞在 G0/G1 期，并且还显示出显着的膜联蛋白 V 结合模式，表明化合物 12 对细胞凋亡有效。蛋白质印迹分析表明，化合物12增加了促凋亡Bax的表达并降低了抗凋亡Bcl-2蛋白的水平。还观察到用化合物 12 处理的 MCF-7 细胞显示出 procaspase-3 和 -9 蛋白水平降低。此外，化合物 12 处理通过增加 H2AX 和 ATM 磷酸化在 MCF-7 细胞中诱导显着的 DNA 损伤。

  DOI：

  10.1002/ardp.202000059

文献信息

• Synthesis, spectroscopic investigations, DFT studies, molecular docking and antimicrobial potential of certain new indole-isatin molecular hybrids: Experimental and theoretical approaches
  作者：Maha S. Almutairi、Azza S. Zakaria、P. Primsa Ignasius、Reem I. Al-Wabli、Isaac Hubert Joe、Mohamed I. Attia

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.10.025

  日期：2018.2

  using FT-IR and FT-Raman with the aid of density functional theory approach. The natural bond orbital analysis as well as HOMO and LUMO molecular orbitals investigations of compound 5h were carried out to explore its possible intermolecular delocalization or hyperconjugation and its possible interactions with the target protein. Molecular docking of compound 5h predicted its binding mode with the fungal

  摘要 吲哚-靛红分子杂化物 5a-i 已被合成并通过不同的光谱方法表征，以作为针对一组革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌和霉菌的新型抗菌剂进行评估。选择化合物 5h 作为制备的化合物 5a-i 的代表性实例进行计算研究。借助密度泛函理论方法，使用 FT-IR 和 FT-Raman 研究了其振动特性。进行了化合物5h的自然键轨道分析以及HOMO和LUMO分子轨道研究，以探索其可能的分子间离域或超共轭及其与靶蛋白可能的相互作用。化合物 5h 的分子对接预测了其与真菌靶蛋白的结合模式。
• Discovery, synthesis and in combo studies of Schiff’s bases as promising dipeptidyl peptidase-IV inhibitors
  作者：Reema Abu Khalaf、Maha Awad、Luay Al-Essa、Sara Mefleh、Dima Sabbah、Eveen Al-Shalabi、Ihsan Shabeeb

  DOI：10.1007/s11030-021-10253-z

  日期：2022.4

  glucose-lowering effect of incretins. In the current research, synthesis, characterization, docking, and biological evaluation of fourteen Schiff’s bases 5a–f and 9a–h were carried out. Compound 9f revealed the best in vitro anti-DPP-IV activity of 35.7% inhibition at a concentration of 100 μM. Compounds 9c and 9f with the highest in vitro DPP-IV inhibition were subjected to the in vivo glucose-lowering test

  摘要 糖尿病是全球主要的健康担忧。大血管疾病、神经病、视网膜病和肾病被认为是其严重的障碍。Gliptins 是一组降血糖药，可抑制二肽基肽酶-IV (DPP-IV) 酶并支持肠促胰岛素的降血糖作用。在目前的研究中，对 14 个席夫碱基5a-f和9a-h进行了合成、表征、对接和生物学评价。化合物9f在 100 μM 浓度下显示出最佳的体外抗 DPP-IV 活性，抑制 35.7%。化合物9c和9f以维格列汀为阳性抑制剂，对体外 DPP-IV 抑制最高的患者进行体内降糖试验。维格列汀、9c和9f在给予葡萄糖 30 分钟后显示出治疗小鼠的血糖水平显着降低。此外，诱导拟合对接表明，这些衍生物以相当的对接分数适应酶结合位点。希夫碱可作为开发新 DPP-IV 抑制剂的有希望的先导。 图形概要
• Synthesis, Spectroscopic Characterization and Antimicrobial Potential of Certain New Isatin-Indole Molecular Hybrids
  作者：Reem Al-Wabli、Azza Zakaria、Mohamed Attia

  DOI：10.3390/molecules22111958

  日期：——

  Molecular hybridization has a wide application in medicinal chemistry to obtain new biologically active compounds. New isatin-indole molecular hybrids 5a-n have been synthesized and characterized by various spectroscopic tools. The in vitro antimicrobial potential of the prepared compounds 5a-n was assessed using diameter of the inhibition zone (DIZ) and minimum inhibitory concentration (MIC) assays

  分子杂交在药物化学中具有广泛的应用，以获得新的生物活性化合物。新的靛红-吲哚分子杂化物 5a-n 已被合成并通过各种光谱工具进行表征。使用抑菌圈直径 (DIZ) 和针对一组革兰氏阴性菌、革兰氏阳性菌和真菌的最低抑菌浓度 (MIC) 测定来评估所制备的化合物 5a-n 的体外抗菌潜力。大多数合成的化合物5a-n对革兰氏阴性菌表现出弱活性，而化合物5b和5c对革兰氏阳性菌表现出良好的活性。另一方面，化合物 5j 成为对白色念珠菌（C. albicans）最活跃的化合物，其 MIC 值为 3.9 µg/mL，化合物 5g 是对黑曲霉（A. niger）最活跃的同源物， MIC 值为 15.6 µg/mL。而且，化合物5h表现出最好的抗P。notatum 效应，MIC 值为 7.8 µg/mL，与化合物 5g 等效。
• Diversity-Oriented Synthesis of Calothrixins and Ellipticines
  作者：Dattatraya H. Dethe、Ganesh M. Murhade

  DOI：10.1002/ejoc.201402837

  日期：2014.11

  The divergent synthesis of calothrixins and ellipticines has been accomplished by utilising the one-pot formation of o-diacylarenes as a key intermediate through rearrangement of o-hydroxy ketone monoacyl hydrazones by lead tetraacetate mediated oxidation.

  通过四乙酸铅介导的氧化重排邻羟基酮单酰基腙，利用邻二酰基芳烃作为关键中间体的一锅形成，完成了calothrixins和玫瑰树碱的不同合成。
• Synthesis of new indoyl-1,3,4-oxadiazole and oxadiazine derivatives. Potential monoamine oxidase inhibitor activity
  作者：Silvia Pérez、Berta Lasheras、Carmen Oset、Antonio Monge

  DOI：10.1002/jhet.5570340523

  日期：1997.9

  New indolyl-1,3,4-oxadiazole and oxadiazine derivatives were prepared as reversible monoamine oxidase inhibitors. The compound 5-(3-methylindolyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)one was shown to be a good monoamine oxidase B inhibitor.

  制备了新的吲哚基-1,3,4-恶二唑和恶二嗪衍生物作为可逆的单胺氧化酶抑制剂。化合物5-（3-甲基吲哚基）-1,3,4-恶二唑-2（3 H）one被证明是一种良好的单胺氧化酶B抑制剂。