ethyl (1R,6S)-4-(4-bromophenyl)-2-oxo-6-phenylcyclohex-3-ene-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (1R,6S)-4-(4-bromophenyl)-2-oxo-6-phenylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₁₉BrO₃
• 分子量: 399.284
• InChiKey: UKFQYKGFUXLGPQ-UYAOXDASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one 、 乙酰乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以65%的产率得到ethyl (1R,6S)-4-(4-bromophenyl)-2-oxo-6-phenylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  某些3-芳基-5r-芳基-6t-乙氧基环己基-2-烯酮的1H和13C NMR光谱研究-四键1H-1H偶联的研究。

  摘要：

  已经合成了九个3-芳基-5r-芳基-6t-乙氧基环己基-2-烯酮2a-2i。对于所有这些化合物，已记录了（1）H和（13）C NMR光谱。对于两种化合物，已记录了2D光谱。光谱数据表明，这些化合物在溶液中采用沙发构象，其中H-5，H-6和H-4t占据轴向样位，H-4c占据赤道样位置。在3-苯基-5r-（邻氯苯基）-6t-甲乙氧基环己基-2-烯酮（2b）中，邻氯苯基的取向使得氯原子在H-4c和H-5之间。仅在H-4t上观察到H-2的烯丙基偶联。已经获得了关于1，3-双轴质子和1，3-轴向赤道质子之间的四键耦合的证据。

  DOI：

  10.1002/mrc.2724

文献信息

• ¹H and¹³C NMR spectral study of some 3-aryl-5<i>r</i>-aryl-6<i>t</i>-carbethoxycyclohex-2-enones-a study of four-bond¹H¹H couplings
  作者：C. Yuvaraj、K. Pandiarajan

  DOI：10.1002/mrc.2724

  日期：2011.5

  Nine 3-aryl-5r-aryl-6t-carbethoxycyclohex-2-enones 2a-2i have been synthesized. For all these compounds, (1)H and (13)C NMR spectra have been recorded. For two compounds, 2D spectra have been recorded. The spectral data suggest that these compounds adopt sofa conformation in solution with H-5, H-6 and H-4t occupying axial-like positions and H-4c occupying equatorial-like positions. In 3-phenyl-5r-

  已经合成了九个3-芳基-5r-芳基-6t-乙氧基环己基-2-烯酮2a-2i。对于所有这些化合物，已记录了（1）H和（13）C NMR光谱。对于两种化合物，已记录了2D光谱。光谱数据表明，这些化合物在溶液中采用沙发构象，其中H-5，H-6和H-4t占据轴向样位，H-4c占据赤道样位置。在3-苯基-5r-（邻氯苯基）-6t-甲乙氧基环己基-2-烯酮（2b）中，邻氯苯基的取向使得氯原子在H-4c和H-5之间。仅在H-4t上观察到H-2的烯丙基偶联。已经获得了关于1，3-双轴质子和1，3-轴向赤道质子之间的四键耦合的证据。