2-(2-(4-chlorophenyl)-3-tosyl-2,3-dihydrobenzo[d]oxazol-2-yl)acetaldehyde | 1432746-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(4-chlorophenyl)-3-tosyl-2,3-dihydrobenzo[d]oxazol-2-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-[2-(4-Chlorophenyl)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-benzoxazol-2-yl]acetaldehyde；2-[2-(4-chlorophenyl)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-benzoxazol-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 1432746-83-2
• 化学式: C₂₂H₁₈ClNO₄S
• 分子量: 427.908
• InChiKey: OKCRJROIOYMNHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羟基-苯基)-4-甲基-苯磺酰胺 、 3-(4-氯苯基)丙-2-炔醛 在 四氢吡咯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到2-(2-(4-chlorophenyl)-3-tosyl-2,3-dihydrobenzo[d]oxazol-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzoxazoles via an Amine-Catalyzed [4 + 1] Annulation

  摘要：

  An unprecedented simple pyrrolidine catalyzed [4 + 1] annulation reaction of ynals with N-protected-2-aminophenols Is reported. The utilization of the unique property and reactivity of the C C triple bond in ynals leads to two consecutive conjugate addition reactions at the same beta-position with pyrrolidine via iminium activation. The powerful cascade process affords a new alternative approach to biologically and synthetically important benzoxazoles in high yields (83-95%).

  DOI：

  10.1021/ol400988e

文献信息

• Synthesis of Benzoxazoles via an Amine-Catalyzed [4 + 1] Annulation
  作者：Aiguo Song、Xiaobei Chen、Xixi Song、Xinshuai Zhang、Shilei Zhang、Wei Wang

  DOI：10.1021/ol400988e

  日期：2013.5.17

  An unprecedented simple pyrrolidine catalyzed [4 + 1] annulation reaction of ynals with N-protected-2-aminophenols Is reported. The utilization of the unique property and reactivity of the C C triple bond in ynals leads to two consecutive conjugate addition reactions at the same beta-position with pyrrolidine via iminium activation. The powerful cascade process affords a new alternative approach to biologically and synthetically important benzoxazoles in high yields (83-95%).