5-甲氧基-2,3,3-三甲基-1-（4-磺丁基）-吲哚鎓内盐 | 54136-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基-2,3,3-三甲基-1-（4-磺丁基）-吲哚鎓内盐
• 英文名称: 5-methoxy-1-(4-sulfooxybutyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium
• 英文别名: 4-(5-Methoxy-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium-1-yl)butane-1-sulfonate；4-(5-methoxy-2,3,3-trimethylindol-1-ium-1-yl)butane-1-sulfonate
• CAS: 54136-27-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄S
• 分子量: 325.429
• InChiKey: PVYCRNUCAJPUFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-245 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-2,3,3-三甲基-1-（4-磺丁基）-吲哚鎓内盐 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  单胺氧化酶 A 抑制剂-吲哚菁染料结合物作为靶向抗肿瘤剂的设计、合成和评价

  摘要：

  单胺氧化酶 A (MAOA) 是一种重要的线粒体结合酶，可催化单胺神经递质的氧化脱氨。越来越多的证据表明 MAOA 表达增加与晚期高级别前列腺癌 (PCa) 进展和转移之间存在显着关联。在此，设计并合成了一系列结合 MAOA 抑制剂异烟肼 (INH) 和靶向肿瘤的近红外 (NIR) 七甲炔花青染料的新型偶联物。使用 MTT 测定法在体外评估了合成的化合物 G1-G13 对 PC-3 细胞的细胞毒性，并进行了分子对接研究。结果表明，与 INH 相比，大多数测试化合物表现出更高的抗肿瘤功效。此外，偶联物 G10 和 G11 显示出有效的抗癌活性，IC50 值（0.85 和 0. 4 μM）与多柔比星 (DOX) 相当。这可能归因于这些结合物在肿瘤细胞中的优先积累。G10、G11 和 G12 也表现出中等的 MAOA 抑制活性。这一结果和分子对接研究的结果与其细胞毒性活性一致。综上所述，这些数据表明

  DOI：

  10.3390/molecules24071400
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯肼盐酸盐 在 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 5-甲氧基-2,3,3-三甲基-1-（4-磺丁基）-吲哚鎓内盐
  参考文献：
  名称：

  糠醛衍生物合成七次甲基花青

  摘要：

  尽管花青染料 (Cy7) 被广泛用于治疗诊断，但它们的合成方法仍然受限于以吡啶或环己酮衍生物为起始原料。在此，我们报道了从糠醛衍生物合成 Cy7。首先，开发了一种一锅法反应策略来解决 Stenhouse 盐的不稳定问题。其次，利用逐步缩合策略区域选择性地合成不对称的 Cy7。该方法具有操作简单、产率高、底物适用范围广、官能团耐受性好等优点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04289

文献信息

• 单胺氧化酶A抑制剂吲哚菁偶联化合物及其 制备方法和应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN108752319B

  公开（公告）日：2021-05-25

  本发明属于医药技术领域，涉及一类单胺氧化酶A抑制剂吲哚菁偶联化合物及制备方法和应用，本发明使用MAO‑A抑制剂异烟肼，采用拼合原理将其与具有优良的体内荧光成像特性及肿瘤靶向功能的吲哚七甲川菁染料经酰胺键共价结合，设计得到新型的靶向肿瘤单胺氧化酶A抑制剂‑吲哚菁偶联化合物，其结构式如式(I)‑(III)所示。体外肿瘤细胞生长抑制试验证明该类化合物对前列腺肿瘤细胞具有良好的抑制效果。
• A New Method for the Synthesis of Heptamethine Cyanine Dyes: Synthesis of New Near-Infrared Fluorescent Labels
  作者：Narasimhachari Narayanan、Gabor Patonay

  DOI：10.1021/jo00113a018

  日期：1995.4

  A new uncatalyzed synthesis of heptamethine cyanine dyes is described. The reaction involves heating a mixture of N-alkyl-substituted quaternary salts derived from 2,3,3-trimethylindole or 2,3,3-trimethylbenzindole and 2-chloro-1-formyl-3-(hydroxymethylene)cyclohex-1-ene to reflux in a mixture of 1-butanol and benzene (7:3) as solvent. No catalyst is used, and water is removed as an azeotrope. The resulting chloro compounds possess strong absorption and fluorescence properties in the near-infrared region and are converted to dyes bearing reactive functionalities such as hydroxy and isothiocyanate groups useful as fluorescent tags for nucleic acids and proteins. Several symmetric and nonsymmetric dyes have been synthesized in high yields.
• Design, Synthesis, and Evaluation of Monoamine Oxidase A Inhibitors–Indocyanine Dyes Conjugates as Targeted Antitumor Agents
  作者：Xiao-Guang Yang、Yan-Hua Mou、Yong-Jun Wang、Jian Wang、Yan-Yu Li、Rui-Heng Kong、Meng Ding、Dun Wang、Chun Guo

  DOI：10.3390/molecules24071400

  日期：——

  compounds exhibited improved antitumor efficacy compared with INH. Moreover, conjugates G10 and G11 showed potent anticancer activity with IC50 values (0.85 and 0.4 μM respectively) comparable to that of doxorubicin (DOX). This may be attributable to the preferential accumulation of these conjugates in tumor cells. G10, G11, and G12 also demonstrated moderate MAOA inhibitory activities. This result and

  单胺氧化酶 A (MAOA) 是一种重要的线粒体结合酶，可催化单胺神经递质的氧化脱氨。越来越多的证据表明 MAOA 表达增加与晚期高级别前列腺癌 (PCa) 进展和转移之间存在显着关联。在此，设计并合成了一系列结合 MAOA 抑制剂异烟肼 (INH) 和靶向肿瘤的近红外 (NIR) 七甲炔花青染料的新型偶联物。使用 MTT 测定法在体外评估了合成的化合物 G1-G13 对 PC-3 细胞的细胞毒性，并进行了分子对接研究。结果表明，与 INH 相比，大多数测试化合物表现出更高的抗肿瘤功效。此外，偶联物 G10 和 G11 显示出有效的抗癌活性，IC50 值（0.85 和 0. 4 μM）与多柔比星 (DOX) 相当。这可能归因于这些结合物在肿瘤细胞中的优先积累。G10、G11 和 G12 也表现出中等的 MAOA 抑制活性。这一结果和分子对接研究的结果与其细胞毒性活性一致。综上所述，这些数据表明
• Synthesis of Heptamethine Cyanines from Furfural Derivatives
  作者：Zhenming Hao、Liming Hu、Xiaonan Wang、Youjun Liu、Shanyan Mo

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04289

  日期：2023.2.24

  Despite the widespread theranostic utilization of cyanine dyes (Cy7), their synthetic method is still limited with pyridine or cyclohexanone derivatives as starting materials. Herein, we report the synthesis of Cy7 from furfural derivatives. First, a one-pot reaction strategy is developed to solve the unstable problem of the Stenhouse salts. Second, a stepwise condensation strategy is exploited to

  尽管花青染料 (Cy7) 被广泛用于治疗诊断，但它们的合成方法仍然受限于以吡啶或环己酮衍生物为起始原料。在此，我们报道了从糠醛衍生物合成 Cy7。首先，开发了一种一锅法反应策略来解决 Stenhouse 盐的不稳定问题。其次，利用逐步缩合策略区域选择性地合成不对称的 Cy7。该方法具有操作简单、产率高、底物适用范围广、官能团耐受性好等优点。