tert-butyl (R)-2-(4-(3-fluoro-4-(octyloxy)phenyl)-1H-imidazol-2-yl)-1-hydroxypropan-2-ylcarbamate | 876913-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl (R)-2-(4-(3-fluoro-4-(octyloxy)phenyl)-1H-imidazol-2-yl)-1-hydroxypropan-2-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-2-[5-(3-fluoro-4-octoxyphenyl)-1H-imidazol-2-yl]-1-hydroxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 876913-80-3
• 化学式: C₂₅H₃₈FN₃O₄
• 分子量: 463.593
• InChiKey: HQRFWTYRYAOYEL-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-2-(4-(3-fluoro-4-(octyloxy)phenyl)-1H-imidazol-2-yl)-1-hydroxypropan-2-ylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2-amino-2-(4-(3-fluoro-4-(octyloxy)phenyl)-1H-imidazol-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  强大的鞘氨醇-1-磷酸受体亚型-1激动剂烷氧基-苯基酰胺和烷氧基-苯基咪唑的合成与评价

  摘要：

  在有效和选择性的鞘氨醇-1-磷酸受体激动剂的设计中，我们能够鉴定出基于FTY-720的苯酰胺和苯基咪唑类似物的两个分子系列。这些支架中的几种设计分子已证明对S1P受体亚型1和3具有选择性，并且在小鼠中具有出色的体内活性。口服时，两个分子PPI-4621（4b）和PPI-4691（10a）表现出剂量反应性淋巴细胞减少。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.072
• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl (R)-2-(4-(3-fluoro-4-(octyloxy)phenyl)-1H-imidazol-2-yl)-1-hydroxypropan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  强大的鞘氨醇-1-磷酸受体亚型-1激动剂烷氧基-苯基酰胺和烷氧基-苯基咪唑的合成与评价

  摘要：

  在有效和选择性的鞘氨醇-1-磷酸受体激动剂的设计中，我们能够鉴定出基于FTY-720的苯酰胺和苯基咪唑类似物的两个分子系列。这些支架中的几种设计分子已证明对S1P受体亚型1和3具有选择性，并且在小鼠中具有出色的体内活性。口服时，两个分子PPI-4621（4b）和PPI-4691（10a）表现出剂量反应性淋巴细胞减少。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.072

文献信息

• Methods and compositions for modulating sphingosine -1- phosphate (S1P) receptor activity
  申请人：Saha K. Ashis

  公开号：US20080064662A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  The present invention relates to compounds which modulate the activity of the S1P1 receptor, the use of these compounds for treating conditions associated with signaling through the S1P1 receptor, and pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  本发明涉及调节S1P1受体活性的化合物，使用这些化合物治疗与S1P1受体信号有关的疾病，并包括这些化合物的制药组合物。
• US7241812B2
  申请人：——

  公开号：US7241812B2

  公开（公告）日：2007-07-10
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR MODULATING SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE (S1P) RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] PROCEDES ET COMPOSITIONS PERMETTANT DE MODULER L'ACTIVITE DU RECEPTEUR DU SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE (S1P)
  申请人：PRAECIS PHARM INC

  公开号：WO2007092190A2

  公开（公告）日：2007-08-16

  [EN] The present invention relates to compounds which modulate the activity of the SlPl receptor, the use of these compounds for treating conditions associated with signaling through the SlPl receptor, and pharmaceutical compositions comprising these compounds.
  [FR] La présente invention concerne des composés qui modulent l'activité du récepteur du récepteur du SIPI, l'utilisation de ces composés pour traiter des états associés à la signalisation par le récepteur du SIPI et des compositions pharmaceutiques comprenant ces composés.
• Synthesis and evaluation of alkoxy-phenylamides and alkoxy-phenylimidazoles as potent sphingosine-1-phosphate receptor subtype-1 agonists
  作者：Ghotas Evindar、Sylvie G. Bernier、Malcolm J. Kavarana、Elisabeth Doyle、Jeanine Lorusso、Michael S. Kelley、Keith Halley、Amy Hutchings、Albion D. Wright、Ashis K. Saha、Gerhard Hannig、Barry A. Morgan、William F. Westlin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.072

  日期：2009.1

  In the design of potent and selective sphingosine-1-phosphate receptor agonists, we were able to identify two series of molecules based on phenylamide and phenylimidazole analogs of FTY-720. Several designed molecules in these scaffolds have demonstrated selectivity for S1P receptor subtype 1 versus 3 and excellent in vivo activity in mouse. Two molecules PPI-4621 (4b) and PPI-4691 (10a), demonstrated

  在有效和选择性的鞘氨醇-1-磷酸受体激动剂的设计中，我们能够鉴定出基于FTY-720的苯酰胺和苯基咪唑类似物的两个分子系列。这些支架中的几种设计分子已证明对S1P受体亚型1和3具有选择性，并且在小鼠中具有出色的体内活性。口服时，两个分子PPI-4621（4b）和PPI-4691（10a）表现出剂量反应性淋巴细胞减少。