5-bromo-3-(benzylimino)isatin | 855420-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-(benzylimino)isatin
• 英文别名: 3-benzylimino-5-bromo-1H-indol-2-one
• CAS: 855420-54-1
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂O
• 分子量: 315.169
• InChiKey: JBIBCVNHLBBIQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-(benzylimino)isatin 、 巯基乙酸 反应 0.08h， 以75%的产率得到3'-benzyl-5-bromospiro[indoline-3,2'-thiazolidine]-2,4'-dione
  参考文献：
  名称：

  微波辅助，无溶剂的3合成' - （芳基/杂芳基）-1-吗啉代甲基/ piperidinomethylspiro [3 ħ -吲哚-3,2'-噻唑烷] -2,4'（1 ħ） -二酮通过3-异亚胺

  摘要：

  无溶剂的微波（MW）辅助合成一系列新的3'-（芳基/杂芳基）-1-吗啉甲基/哌啶子基甲基螺[3 H-吲哚-3,2'-噻唑烷] -2,4'（ 1 H）-二酮已在开放容器中获得。Isatins使用蒙脱土K10粘土作为固体载体，通过MW与各种芳基/杂芳基胺进行轻松缩合，得到席夫碱，随后在纯MW条件下用TGA平稳环化，得到螺噻唑烷酮。使螺环化合物与吗啉/哌啶和甲醛反应，生成相应的曼尼希碱/产量相当高。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.12
• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红 、 苄胺 在 Montmorillonite K₁₀ clay 作用下， 反应 0.05h， 以90%的产率得到5-bromo-3-(benzylimino)isatin
  参考文献：
  名称：

  微波辅助，无溶剂的3合成' - （芳基/杂芳基）-1-吗啉代甲基/ piperidinomethylspiro [3 ħ -吲哚-3,2'-噻唑烷] -2,4'（1 ħ） -二酮通过3-异亚胺

  摘要：

  无溶剂的微波（MW）辅助合成一系列新的3'-（芳基/杂芳基）-1-吗啉甲基/哌啶子基甲基螺[3 H-吲哚-3,2'-噻唑烷] -2,4'（ 1 H）-二酮已在开放容器中获得。Isatins使用蒙脱土K10粘土作为固体载体，通过MW与各种芳基/杂芳基胺进行轻松缩合，得到席夫碱，随后在纯MW条件下用TGA平稳环化，得到螺噻唑烷酮。使螺环化合物与吗啉/哌啶和甲醛反应，生成相应的曼尼希碱/产量相当高。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.12

文献信息

• Microwave-assisted, solvent-free synthesis of 3′-(aryl/heteroaryl)-1-morpholinomethyl/piperidinomethylspiro[3<i>H</i>- indole-3,2′-thiazolidine]-2,4′(1<i>H</i>)-diones<i>via</i>3-isatinimines
  作者：Manju Pandey、Dushyant Singh Raghuvanshi、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1002/jhet.12

  日期：2009.1

  The solvent-free, microwave (MW)-assisted synthesis of a new series of 3′-(aryl/heteroaryl)-1-morpholinomethyl/piperidinomethylspiro[3H-indole-3,2′-thiazolidine]-2,4′(1H)-diones has been achieved in an open vessel. Isatins undergo an easy condensation with various aryl/heteroaryl amines by MW using montmorillonite K10 clay as a solid support to afford Schiff bases , which subsequently undergo smooth

  无溶剂的微波（MW）辅助合成一系列新的3'-（芳基/杂芳基）-1-吗啉甲基/哌啶子基甲基螺[3 H-吲哚-3,2'-噻唑烷] -2,4'（ 1 H）-二酮已在开放容器中获得。Isatins使用蒙脱土K10粘土作为固体载体，通过MW与各种芳基/杂芳基胺进行轻松缩合，得到席夫碱，随后在纯MW条件下用TGA平稳环化，得到螺噻唑烷酮。使螺环化合物与吗啉/哌啶和甲醛反应，生成相应的曼尼希碱/产量相当高。J.杂环化​​学，（2009）。
• Enzyme Models. I. The Preparation of some Artificial Carboxylases
  作者：Ralph E. Schachat、Ernest I. Becker、A. D. McLaren

  DOI：10.1021/jo50003a003

  日期：1951.9
• Synthesis and X-ray study of dispiro 8-nitroquinolone analogues and their cytotoxic properties against human cervical cancer HeLa cells
  作者：Selvaraj Shyamsivappan、Raju Vivek、Arjunan Saravanan、Thangaraj Arasakumar、Gopalan Subashini、Thangaraj Suresh、Ramasamy Shankar、Palathurai Subramaniam Mohan

  DOI：10.1039/c8md00482j

  日期：——

  different spectroscopic techniques and by X-ray diffraction studies of their regio- and stereochemistry. All the synthesized compounds were screened for in vitro cytotoxic activity against the human cervical cancer cell line HeLa. The compounds have exhibited potent inhibition against human cervical cancer cells and insignificant toxicity to normal cells. The compounds 6d, 6a, 6h, 6b, and 6e induced apoptosis

  由靛红和苄胺与 (E)-3 缩合原位生成的偶氮甲碱叶立德的一锅三组分 1,3-偶极环加成反应，获得了一系列独特的含有羟吲哚吡咯烷 8-硝基喹诺酮杂化物的二螺环类似物-亚芳基-2,3-二氢-8-硝基-4-喹诺酮类。通过使用不同的光谱技术和对其区域和立体化学的 X 射线衍射研究来表征新合成化合物的结构。筛选了所有合成的化合物对人宫颈癌细胞系 HeLa 的体外细胞毒活性。这些化合物对人宫颈癌细胞具有有效的抑制作用，对正常细胞的毒性很小。化合物 6d、6a、6h、6b 和 6e 通过 ROS 流入诱导 HeLa 细胞凋亡。
• Ambient temperature synthesis of spiro[indoline-3,2′-thiazolidinones] by a DBSA-catalyzed sequential reaction in water
  作者：Amreeta Preetam、Mahendra Nath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.079

  日期：2016.3

  An energy-efficient eco-friendly methodology for the synthesis of a series of pharmacologically important spiro[indoline-3,2′-thiazolidinones] has been developed by the reaction of primary amines with various isatin derivatives and thioglycolic acid in the presence of p-dodecylbenzenesulfonic acid (DBSA) as an efficient Brønsted acid surfactant combined catalyst in aqueous medium at 25 °C. This synthetic

  通过伯胺与各种靛红衍生物和巯基乙酸在p-存在下的反应，已经开发出了一种能源高效的环保方法，用于合成一系列具有重要药理意义的螺[吲哚啉-3,2'-噻唑烷酮] 。十二烷基苯磺酸（DBSA）在25°C的水性介质中作为有效的布朗斯台德酸表面活性剂组合催化剂。该合成方案证明了几个优点，例如操作简便，节能，良好或优异的分离收率，以及使用优选的绿色溶剂体系制备所需的产品。