1-[2,3'-anhydro-2'-O-benzoyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-xylofuranosyl]uracil | 410096-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2,3'-anhydro-2'-O-benzoyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-xylofuranosyl]uracil
• 英文别名: [(1R,9S,10R,12R)-10-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-oxo-8,11-dioxa-2,6-diazatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-3,6-dien-12-yl] benzoate
• CAS: 410096-52-5
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₆Si
• 分子量: 444.56
• InChiKey: DDDWNZVDDOOGEM-QXCFHYIPSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2,3'-anhydro-2'-O-benzoyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-xylofuranosyl]uracil 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.02h， 生成 2,2'-脱水尿苷
  参考文献：
  名称：

  O3'标记的尿嘧啶核苷的立体定义合成。3'-[（（17）O] -2'-叠氮基2'-脱氧尿苷5'-二磷酸作为核糖核苷酸还原酶失活机理的探针。

  摘要：

  2'-[（（16）O] -O-苯甲酰基-[（17）O] -5'-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-O（2），3'-环尿苷衍生物的热解得到更稳定的3 '-[（（17）O] -O-苯甲酰基-[（16）O] -5）-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-O（2），2'-环尿苷异构体，将其转化为3'-[ （17）O] -2'-叠氮基-2'-脱氧尿苷通过叠氮化锂的脱保护和C2'处的亲核开环。通过用三（四丁基铵）焦磷酸氢亲核取代5'-O-甲苯磺酰基制备5'-二磷酸。模型反应产生（16）O和（18）O同位素异构体，O（2），2'-环核苷的碱促进水解产生立体定义的3'-[（（18）O] -1-（β-D）通道-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶。2'-azido-2'使核糖核苷二磷酸还原酶失活

  DOI：

  10.1021/jo010899i
• 作为产物：
  描述：

  2,3'-anhydro-1-(β-D-xylofuranosyl)uracil 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-[2,3'-anhydro-2'-O-benzoyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-xylofuranosyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  O3'标记的尿嘧啶核苷的立体定义合成。3'-[（（17）O] -2'-叠氮基2'-脱氧尿苷5'-二磷酸作为核糖核苷酸还原酶失活机理的探针。

  摘要：

  2'-[（（16）O] -O-苯甲酰基-[（17）O] -5'-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-O（2），3'-环尿苷衍生物的热解得到更稳定的3 '-[（（17）O] -O-苯甲酰基-[（16）O] -5）-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-O（2），2'-环尿苷异构体，将其转化为3'-[ （17）O] -2'-叠氮基-2'-脱氧尿苷通过叠氮化锂的脱保护和C2'处的亲核开环。通过用三（四丁基铵）焦磷酸氢亲核取代5'-O-甲苯磺酰基制备5'-二磷酸。模型反应产生（16）O和（18）O同位素异构体，O（2），2'-环核苷的碱促进水解产生立体定义的3'-[（（18）O] -1-（β-D）通道-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶。2'-azido-2'使核糖核苷二磷酸还原酶失活

  DOI：

  10.1021/jo010899i