2',5'-dibromo-2',5'-dideoxyuridine | 85254-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 2',5'-dibromo-2',5'-dideoxyuridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5S)-3-bromo-5-(bromomethyl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 85254-36-0
• 化学式: C₉H₁₀Br₂N₂O₄
• 分子量: 369.997
• InChiKey: HGINCGKVOSINDP-XVFCMESISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 三溴氧磷 作用下， 生成 2',5'-dibromo-2',5'-dideoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  A Direct Synthesis of 2′,5′-Dihalo-2′,5′-dideoxyuridines from Uridine Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30245

文献信息

• Pyrimidine derivatives and related compounds. XLIX. Reaction of anhydrouridines with the Vilsmeier reagent.
  作者：KOSAKU HIROTA、YUKIO KITADE、FUMIAKI IWAMI、SHIGEO SENDA

  DOI：10.1248/cpb.32.2591

  日期：——

  Treatment of O2, 2'-anhydrouridine (1) with phosphorus oxychloride in dimethylformamide (DMF) at 60°C afforded both 2', 5'-dichloro-2', 5'-dideoxyuridine (2a) and 2', 5'-dichloro-2', 5'-dideoxy-3'-O-formyluridine (3a). The reaction of 1 with phosphorus oxybromide in DMF gave the corresponding 2', 5'-dibromo derivatives (2b) and (3b). O2, 5'-Anhydro-2', 3'-O-isopropylideneuridine (4) was treated with the Vilsmeier reagent (DMF/POX3) to give the corresponding 5'-halogeno-5'-deoxy-2', 3'-O-isopropylideneuridines (5a and 5b) in high yields. Under the same conditions, the reaction of 6, 5'-cyclo-2', 3'-O-isopropylideneuridine (6) with the Vilsmeier reagent (DMF/POX3) afforded the corresponding 1-(5-halogeno-5-deoxy-2, 3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-5-dimethylaminomethylenebarbituric acids (7a and 7b) in high yields.

  在 60°C 的二甲基甲酰胺（DMF）中用氧氯化磷处理 O2，2'-脱水尿苷 (1)，可得到 2'，5'-二氯-2'，5'-二脱氧尿苷 (2a) 和 2'，5'-二氯-2'，5'-二脱氧-3'-O-甲酰基尿苷 (3a)。1 在 DMF 中与氧溴化磷反应生成相应的 2'，5'-二溴衍生物 (2b) 和 (3b)。用 Vilsmeier 试剂（DMF/POX3）处理 O2、5'-脱氢-2'、3'-O-异亚丙基尿苷 (4)，可以高产率得到相应的 5'-卤代-5'-脱氧-2'、3'-O-异亚丙基尿苷 (5a 和 5b)。在相同条件下，6, 5'-环-2', 3'-O-异亚丙基尿苷（6）与 Vilsmeier 试剂（DMF/POX3）反应，高产率地得到了相应的 1-(5-卤代-5-脱氧-2, 3-O-异亚丙基-β-D-呋喃核糖基)-5-二甲基氨基亚甲基巴比妥酸（7a 和 7b）。
• A Direct Synthesis of 2′,5′-Dihalo-2′,5′-dideoxyuridines from Uridine Derivatives
  作者：Kosaku Hirota、Yukio Kitade、Fumiaki Iwami、Shigeo Senda、Yoshifumi Maki

  DOI：10.1055/s-1983-30245

  日期：——