5-chloro-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole | 871828-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole
• CAS: 871828-96-5
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 300.744
• InChiKey: RMXKYYMXKRVDLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 5-氯吲哚 在 diphenylphosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 5-chloro-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  静电增强磷酸及其在不对称Friedel-Crafts烷基化反应中的应用

  摘要：

  合成并研究了一系列静电增强的磷酸催化剂。这些化合物在（R）-BINOL主链的3,3'-位置具有两个带正电的N-辛基吡啶鎓或三芳基phosph离子中心，以增强反应活性并提供对映选择性转化所需的空间体积。带有反式β的吲哚的Friedel-Crafts烷基化反应的催化活性研究了硝基苯乙烯。相对于不带电荷的类似物，两种类型的催化剂都可加速反应转化，并且with离子标记的磷酸可观察到高达90％ee的良好对映选择性。该转化也可以按比例放大到合成上有用的量，提供＞ 250mg的产物，而不会损失任何反应性或选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01741

文献信息

• Rose bengal as photocatalyst: visible light-mediated Friedel–Crafts alkylation of indoles with nitroalkenes in water
  作者：Zong-Yi Yu、Jing-Nan Zhao、Fan Yang、Xiao-Fei Tang、Yu-Feng Wu、Cun-Fei Ma、Bo Song、Lei Yun、Qing-Wei Meng

  DOI：10.1039/c9ra09227g

  日期：——

  and facile visible-light-mediated alkylation of indoles and nitroalkenes has been developed. In this protocol, rose bengal acts as a photosensitizer, and environmentally benign water was used as the green and efficient reaction medium. Indoles reacted smoothly with nitroalkenes under the irradiation of visible-light and generated corresponding 3-(2-nitroalkyl)indoles in moderate to good yields (up to

  已经开发了一种新颖且简便的可见光介导的吲哚和硝基烯烃烷基化。在该协议中，玫瑰红作为光敏剂，环境友好的水被用作绿色高效的反应介质。吲哚在可见光照射下与硝基烯烃顺利反应，生成相应的3-(2-硝基烷基)吲哚，产率适中（高达87%）。
• Electrostatically Enhanced Phosphoric Acids and Their Applications in Asymmetric Friedel–Crafts Alkylations
  作者：Jie Ma、Steven R. Kass

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01741

  日期：2019.9.6

  series of electrostatically enhanced phosphoric acid catalysts were synthesized and studied. These compounds possess two positively charged N-octylpyridinium or triarylphosphonium ion centers at the 3,3′-positions of the (R)-BINOL backbone to enhance reactivity and provide needed steric bulk for enantioselective transformations. Catalytic activities for Friedel–Crafts alkylations of indoles with trans-β-nitrostyrenes

  合成并研究了一系列静电增强的磷酸催化剂。这些化合物在（R）-BINOL主链的3,3'-位置具有两个带正电的N-辛基吡啶鎓或三芳基phosph离子中心，以增强反应活性并提供对映选择性转化所需的空间体积。带有反式β的吲哚的Friedel-Crafts烷基化反应的催化活性研究了硝基苯乙烯。相对于不带电荷的类似物，两种类型的催化剂都可加速反应转化，并且with离子标记的磷酸可观察到高达90％ee的良好对映选择性。该转化也可以按比例放大到合成上有用的量，提供＞ 250mg的产物，而不会损失任何反应性或选择性。
• 2D-2D Nanocomposite of MoS₂-Graphitic Carbon Nitride as Multifunctional Catalyst for Sustainable Synthesis of C3-Functionalized Indoles
  作者：Ashish Bahuguna、Ashwani Kumar、Suneel Kumar、Tripti Chhabra、Venkata Krishnan

  DOI：10.1002/cctc.201800369

  日期：2018.7.19

  heterogeneous multifunctional catalyst to synthesize several C3‐functionalized indoles in the aqueous medium. The employed strategy also provided very good catalyst recyclability and versatility for the synthesis of various precursors of medicinally significant indoles, such as serotonin, melatonin, and various β‐carboline alkaloids. In addition, a natural product derivate has been prepared on the gram‐scale by

  负载在石墨C 3 N 4上的二维MoS 2纳米复合材料纳米片材已经通过简便的超声方法制备，随后证明了其催化几种吲哚衍生物合成的能力。通过使用不同的显微镜和光谱技术了解其结构和理化性质，详细表征了所制备的纳米复合催化剂。随后，这种纳米复合催化剂被用作非均相多功能催化剂，以在水性介质中合成数种经C3官能化的吲哚。所采用的策略还为合成具有医学意义的吲哚的各种前体（例如5-羟色胺，褪黑激素和各种β-咔啉生物碱）提供了非常好的催化剂可回收性和多功能性。此外，通过使用这种方法，已在克级上制备了天然产物衍生物。此外，
• Silanediols: A New Class of Hydrogen Bond Donor Catalysts
  作者：Andrew G. Schafer、Joshua M. Wieting、Anita E. Mattson

  DOI：10.1021/ol2021115

  日期：2011.10.7

  Silanediols are introduced as a new class of hydrogen bond donor catalysts for the activation of nitroalkenes toward nucleophilic attack. Excellent yields of product are obtained for the conjugate addition of indole to β-nitrostyrene catalyzed with a stable, storable dinaphthyl-derived silanediol. The preparation and structural characterization of a C2-symmetric chiral silanediol is also reported along

  引入硅烷二醇作为一类新的氢键供体催化剂，用于使硝基烯烃向亲核进攻的活化。通过用稳定的，可储存的二萘基衍生的硅烷二醇催化将吲哚共轭加到β-硝基苯乙烯中，可获得优异的产物收率。还报道了C 2对称手性硅烷二醇的制备和结构表征以及其催化共轭加成反应的能力。
• Design of a Primary-Amide-Functionalized Highly Efficient and Recyclable Hydrogen-Bond-Donating Heterogeneous Catalyst for the Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with β-Nitrostyrenes
  作者：Datta Markad、Sanjay K. Mandal

  DOI：10.1021/acscatal.8b04962

  日期：2019.4.5

  catalyst for the Friedel–Crafts alkylation of indole with β-nitrostyrenes under mild reaction conditions (catalyst loading: 3 mol %; reaction conditions: 12 h and 35 °C). The catalyst can be easily separated from the reaction mixture by simple filtration for its reuse in four consecutive cycles with very little loss of activity. More importantly, the one-pot room temperature synthesis of 1 from the self-assembly

  伯酰胺官能化的金属有机骨架，[Zn 2（2-BQBG）（BDC）2 ]·10H 2 O} n（1）（其中2-BQBG = 2,2'-（butane-1， 4-二基双（（喹啉-2-基甲基）氮杂二基））二乙酰胺和BDC = 1,4-苯二甲酸）被发现是一种高效的氢键键合（HBD）非均相催化剂，用于Friedel-Crafts烷基化反应。在温和的反应条件下（催化剂负载量：3 mol％；反应条件：12 h和35°C）与吲哚和β-硝基苯乙烯反应。可以通过简单过滤将催化剂容易地从反应混合物中分离出来，以使其在四个连续的循环中重复使用，而活性损失很小。更重要的是，一锅室温合成1Zn（OAc）2 ·2H 2 O和2-BQBG（在CH 3 OH中）和Na 2 BDC（在H 2 O中）自组装的过程可以很容易地按比例放大，以便在几小时内获得克数。为了展示其多功能性，底物范围包括各种取代的吲哚和不同的β-硝基苯乙