4-Allyl-3H-1,4-benzodiazepin-2,5-(1H,4H)-dion | 5580-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 4-Allyl-3H-1,4-benzodiazepin-2,5-(1H,4H)-dion
• 英文别名: 4-allyl-3,4-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine-2,5-dione；4-allyl-3,4-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine-2,5-dione；4-prop-2-enyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepine-2,5-dione
• CAS: 5580-55-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: KMQZVFGRRQCMIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Allyl-3H-1,4-benzodiazepin-2,5-(1H,4H)-dion 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 ethyl 6-oxo-5-propyl-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3，5-二取代的4，5-二氢-6H-咪唑并[1，5-a] [1，4]苯并二氮杂-6-6在地西epa敏感和地西az不敏感的苯并二氮杂receptor受体上的合成与构效关系。

  摘要：

  合成了一系列在3和5位具有不同取代基的咪唑并苯并二氮杂6-1，并评估了它们在大鼠皮质和小脑中对地西epa敏感（DS）和对地西epa不敏感（DI）苯并二氮杂（受体（BzR）的亲和力膜。用氨基甲酸酯，乙酰氨基，甲酰基氨基，异硫氰酸根合，2-恶唑啉基，2-苯并恶唑基或对甲苯磺酰基取代3-位的酯取代基会导致DS和DI BzR的亲和力降低> 100倍。用丙基，烯丙基或苯乙基取代5-位氮上的甲基也导致两种BzR同工型的亲和力显着降低。但是，结合苄基会产生在DS BzR上具有中等至高亲和力的配体（11f，h，i和14a-c），提示在受体位点存在疏水口袋。在7位引入氯会增强DS BzR的配体亲和力，而在8位引入氯会降低亲和力（IC50：11f，9.3 nM； 11h，2.4 nM； 11i，37.8 nM）。相反，在7位和8位的氯取代增加了DI BzR的亲和力（Ki：11f，112 nM； 11h，20.2

  DOI：

  10.1021/jm00056a008