dimethyl 2-(1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)malonate | 1254178-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-3-yl]propanedioate；dimethyl 2-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-3-yl]propanedioate
• CAS: 1254178-74-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₆
• 分子量: 347.368
• InChiKey: QATIJKHITCXCJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dimethyl 2-(1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  具有碘叶立德的蓝色 LED 下吲哚、吡咯和呋喃的可持续 C-H 官能化

  摘要：

  吡咯和吲哚衍生物通过绿色倡议与丙二酸二甲酯衍生的苯基碘鎓叶立德4a在蓝色 LED 存在下通过甲醇中各自杂环的 C-H 官能化进行官能化，以中等至良好的产率生成所需的化合物5-7 . 对照实验提供了对可能反应机制的深入了解。最后，该策略成功应用于azepino[4,5- b ]indole 12a / b的生成。

  DOI：

  10.1039/d1ob01219c

文献信息

• Blue LED Mediated C-H and N-H Insertion of Indoles into Aryldiazoesters and Iodonium Ylides
  作者：Ludovic Gremaud、Subhabrata Sen

  DOI：10.2533/chimia.2022.483

  日期：——

  mediated C-H and N-H insertion reaction in indoles and related heterocycles with aryl diazoesters and iodonium ylides as sources of carbenes. Blue LED effectively facilitates these conversions and was optimized from the option of numerous other LED lights. No metal catalysts were required. The reactions provide formation of differently alkylated indoles, pyrroles and furans. Control experiments and DFT

  在此，我们讨论了与蓝色 LED 介导的吲哚和相关杂环中 CH 和 NH 插入反应相关的项目，其中芳基重氮酯和碘鎓叶立德作为卡宾来源。蓝色 LED 有效地促进了这些转换，并从众多其他 LED 灯的选项中进行了优化。不需要金属催化剂。该反应形成不同烷基化的吲哚、吡咯和呋喃。使用对照实验和DFT计算来了解反应机理。作为应用化合物，由烷基化产物合成了带有氮杂[4, 5-b]吲哚和螺哌啶基吲哚结构单元的化合物。
• Direct Functionalization of Indoles: Copper-Catalyzed Malonyl Carbenoid Insertions
  作者：Michael B. Johansen、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/ol1020948

  日期：2010.11.5

  Indoles, when treated with dimethyl diazomalonate under catalysis by Cu(acac)(2), undergo C-H insertion reactions regioselectively depending on the substitution pattern on the indole moiety. Indoles where the 3-position is substituted give high yields of the C2-H insertion product. Microwave conditions are also disclosed which show comparable yields with reduced reaction times.
• A sustainable C–H functionalization of indoles, pyrroles and furans under a blue LED with iodonium ylides
  作者：Saibal Sar、Ranajit Das、Dhiraj Barman、Pikaso Latua、Souvik Guha、Ludovic Gremaud、Subhabrata Sen

  DOI：10.1039/d1ob01219c

  日期：——

  Pyrrole and indole derivatives are functionalized via a green initiative with the dimethyl malonate derived phenyl iodonium ylide 4a in the presence of a blue LED via C–H functionalization of the respective heterocycles in methanol to generate the desired compounds 5–7 in moderate to good yields. Control experiments provide insight into the probable reaction mechanism. Finally, the strategy is successfully

  吡咯和吲哚衍生物通过绿色倡议与丙二酸二甲酯衍生的苯基碘鎓叶立德4a在蓝色 LED 存在下通过甲醇中各自杂环的 C-H 官能化进行官能化，以中等至良好的产率生成所需的化合物5-7 . 对照实验提供了对可能反应机制的深入了解。最后，该策略成功应用于azepino[4,5- b ]indole 12a / b的生成。