N-{5-Amino-4-[4-(4-chloro-phenyl)-thiazol-2-yl]-3-oxo-2,3-dihydro-pyrrol-1-yl}-4-nitro-benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{5-Amino-4-[4-(4-chloro-phenyl)-thiazol-2-yl]-3-oxo-2,3-dihydro-pyrrol-1-yl}-4-nitro-benzamide
• 英文别名: N-[5-amino-4-[4-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-3-oxo-2H-pyrrol-1-yl]-4-nitrobenzamide
• 化学式: C₂₀H₁₄ClN₅O₄S
• 分子量: 455.881
• InChiKey: XWXBVFYGOGTBTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯酰肼 、 4-Chloro-2-[4-(4-chloro-phenyl)-3H-thiazol-(2E)-ylidene]-3-oxo-butyronitrile 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到N-{5-Amino-4-[4-(4-chloro-phenyl)-thiazol-2-yl]-3-oxo-2,3-dihydro-pyrrol-1-yl}-4-nitro-benzamide
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氨基-3-杂芳基吡咯衍生物的新型便捷合成

  摘要：

  许多1-酰氨基-2-氨基-3-杂芳基-4-氧代-2-吡咯啉13 - 50通过治疗的4-氯-2-杂芳基-3- oxobutanenitriles制备11A - ħ与取代的苯甲酸和2- DMF中110-120°C的呋喃甲酸酰肼。当在三乙胺存在下偶联相同的试剂时，观察到反应过程对氯腈11a - h的性质有明确的依赖性。氯腈11中杂环氮原子的空间排列似乎对所得产物的性质具有关键影响。因此，化合物11d - h与空间位阻的氮原子得到的吡咯啉25 - 50如上所述，而不受阻碍衍生物11A - Ç得到分子内烷基化的产物，即3-氰基-2-氧代-1,2-二氢吡咯并[1,2一]氮茚51 − 53。的2-氨基-3-（2-苯并噻唑基）-1-（X射线衍射研究p -nitrobenzoylamino）-4-氧代-2-吡咯啉（24）进行，以确认化合物的结构13 - 50无歧义地。尝试将该反应扩展为对甲苯磺酰肼导致简单的

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200202)2002:4<663::aid-ejoc663>3.0.co;2-a

文献信息

• A New and Convenient Synthesis of 1,2-Diamino-3-hetarylpyrrole Derivatives
  作者：Yulian M. Volovenko、Anton V. Tverdokhlebov、Alexandr P. Gorulya、Svetlana V. Shishkina、Roman I. Zubatyuk、Oleg V. Shishkin

  DOI：10.1002/1099-0690(200202)2002:4<663::aid-ejoc663>3.0.co;2-a

  日期：2002.2

  seemed to have a critical influence on the nature of the products obtained. Thus, compounds 11d−h with sterically hindered nitrogen atoms gave the pyrrolines 25−50 mentioned above, while unhindered derivatives 11a−c afforded products of intramolecular alkylation, namely the 3-cyano-2-oxo-1,2-dihydropyrrolo[1,2-a]benzazoles 51−53. An X-ray diffraction study of 2-amino-3-(2-benzothiazolyl)-1-(p-nitroben

  许多1-酰氨基-2-氨基-3-杂芳基-4-氧代-2-吡咯啉13 - 50通过治疗的4-氯-2-杂芳基-3- oxobutanenitriles制备11A - ħ与取代的苯甲酸和2- DMF中110-120°C的呋喃甲酸酰肼。当在三乙胺存在下偶联相同的试剂时，观察到反应过程对氯腈11a - h的性质有明确的依赖性。氯腈11中杂环氮原子的空间排列似乎对所得产物的性质具有关键影响。因此，化合物11d - h与空间位阻的氮原子得到的吡咯啉25 - 50如上所述，而不受阻碍衍生物11A - Ç得到分子内烷基化的产物，即3-氰基-2-氧代-1,2-二氢吡咯并[1,2一]氮茚51 − 53。的2-氨基-3-（2-苯并噻唑基）-1-（X射线衍射研究p -nitrobenzoylamino）-4-氧代-2-吡咯啉（24）进行，以确认化合物的结构13 - 50无歧义地。尝试将该反应扩展为对甲苯磺酰肼导致简单的