4-(1H-indol-2-yl)thiazole | 69828-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1H-indol-2-yl)thiazole
• 英文别名: thiabendazole；2-thiazol-4-yl-indole；4-(1H-indol-2-yl)-1,3-thiazole
• CAS: 69828-43-9
• 化学式: C₁₁H₈N₂S
• 分子量: 200.264
• InChiKey: PSCNKOJXIXPVEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C
• 沸点：
  439.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 4-(1H-indol-2-yl)thiazole 在 三氟乙酸铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到4-(3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indol-2-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  大麻素 1 受体变构调节剂的设计、合成和药理学分析：C2 组 GAT211 同系物降低眼压的临床前疗效

  摘要：

  大麻素 1 受体 (CB1R) 的变构调节剂显示出优于正构配体的转化前景，因为它们有可能在没有大麻素副作用的情况下引发治疗益处。原型 2-苯基吲哚 CB1R 变构调节剂GAT211 ( 1 ) 在各种疾病模型中显示出临床前疗效。GAT211中吲哚环 C2 位置的有限系统构效关系 (SAR) 数据为进一步修饰以改善GAT211的药理学特征提供了机会，同时有助于扩大和丰富这个具有治疗吸引力的药物库。这些考虑促使我们进行了重点 SAR 研究，其中我们替换了GAT211带有杂芳族取代基的 C2-苯环。然后在体外评估合成的GAT211类似物作为 cAMP 和 β-arrestin2 测定中的 CB1R 变构调节剂，CP55,940 作为正构配体。呋喃和噻吩环（15c-f和15m ）是GAT211 C2 位与人 CB1R (hCB1R) 结合的最佳耐受取代基。报告的新型配体周围的 SAR 允许直接实验表征该药效团与其在功能性人

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116421
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-吲哚-2-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(1H-indol-2-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  大麻素 1 受体变构调节剂的设计、合成和药理学分析：C2 组 GAT211 同系物降低眼压的临床前疗效

  摘要：

  大麻素 1 受体 (CB1R) 的变构调节剂显示出优于正构配体的转化前景，因为它们有可能在没有大麻素副作用的情况下引发治疗益处。原型 2-苯基吲哚 CB1R 变构调节剂GAT211 ( 1 ) 在各种疾病模型中显示出临床前疗效。GAT211中吲哚环 C2 位置的有限系统构效关系 (SAR) 数据为进一步修饰以改善GAT211的药理学特征提供了机会，同时有助于扩大和丰富这个具有治疗吸引力的药物库。这些考虑促使我们进行了重点 SAR 研究，其中我们替换了GAT211带有杂芳族取代基的 C2-苯环。然后在体外评估合成的GAT211类似物作为 cAMP 和 β-arrestin2 测定中的 CB1R 变构调节剂，CP55,940 作为正构配体。呋喃和噻吩环（15c-f和15m ）是GAT211 C2 位与人 CB1R (hCB1R) 结合的最佳耐受取代基。报告的新型配体周围的 SAR 允许直接实验表征该药效团与其在功能性人

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116421

文献信息

• Sarodnick,G.; Kempter,G., Zeitschrift fur Chemie, 1979, vol. 19, p. 21 - 22
  作者：Sarodnick,G.、Kempter,G.

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, and pharmacological profiling of cannabinoid 1 receptor allosteric modulators: Preclinical efficacy of C2-group GAT211 congeners for reducing intraocular pressure
  作者：Sumanta Garai、Peter C. Schaffer、Robert B. Laprairie、David R. Janero、Roger G. Pertwee、Alex Straiker、Ganesh A. Thakur

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116421

  日期：2021.11

  heteroaromatic substituents. The synthesized GAT211 analogs were then evaluated in vitro as CB1R allosteric modulators in cAMP and β-arrestin2 assays with CP55,940 as the orthosteric ligand. Furan and thiophene rings (15c-f and 15m) were the best-tolerated substituents at the C2 position of GAT211 for engagement with human CB1R (hCB1R). The SAR around the novel ligands reported allowed direct experimental characterization

  大麻素 1 受体 (CB1R) 的变构调节剂显示出优于正构配体的转化前景，因为它们有可能在没有大麻素副作用的情况下引发治疗益处。原型 2-苯基吲哚 CB1R 变构调节剂GAT211 ( 1 ) 在各种疾病模型中显示出临床前疗效。GAT211中吲哚环 C2 位置的有限系统构效关系 (SAR) 数据为进一步修饰以改善GAT211的药理学特征提供了机会，同时有助于扩大和丰富这个具有治疗吸引力的药物库。这些考虑促使我们进行了重点 SAR 研究，其中我们替换了GAT211带有杂芳族取代基的 C2-苯环。然后在体外评估合成的GAT211类似物作为 cAMP 和 β-arrestin2 测定中的 CB1R 变构调节剂，CP55,940 作为正构配体。呋喃和噻吩环（15c-f和15m ）是GAT211 C2 位与人 CB1R (hCB1R) 结合的最佳耐受取代基。报告的新型配体周围的 SAR 允许直接实验表征该药效团与其在功能性人