2-(2-acetylfuran-3-yl)-1H-indole | 872168-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-acetylfuran-3-yl)-1H-indole
• 英文别名: 1-[3-(1H-indol-2-yl)furan-2-yl]ethanone
• CAS: 872168-84-8
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: KMSVOMRRWUTBLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-acetylfuran-3-yl)-1H-indole 在 4-二甲氨基吡啶 、 dirhodium tetraacetate 、 lithium tert-butoxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.01h， 生成 tert-butyl 4-methyl-10H-furo[3,2-a]carbazole-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化双（N-甲苯磺酰hydr）的环化：一种有效的多环芳族化合物的方法。

  摘要：

  在PAC之前：通过将Suzuki–Miyaura交叉偶联和[Rh 2（OAc）4 ]催化的卡宾反应结合使用，可轻松获得多环芳族化合物（PAC），方法是使用双（N-甲苯磺酰hydr）作为中间体（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201374
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-吲哚-2-硼酸 在 aluminum (III) chloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium fluoride dihydrate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-(2-acetylfuran-3-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化双（N-甲苯磺酰hydr）的环化：一种有效的多环芳族化合物的方法。

  摘要：

  在PAC之前：通过将Suzuki–Miyaura交叉偶联和[Rh 2（OAc）4 ]催化的卡宾反应结合使用，可轻松获得多环芳族化合物（PAC），方法是使用双（N-甲苯磺酰hydr）作为中间体（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201374

文献信息

• Metathesis Reactions for the Synthesis of Ring-Fused Carbazoles
  作者：Stephen C. Pelly、Christopher J. Parkinson、Willem A. L. van Otterlo、Charles B. de Koning

  DOI：10.1021/jo051826s

  日期：2005.12.1

  The metathesis reaction is used as a key step for the synthesis of the indolo [2,3-a]carbazole core of rebeccamycin 13 and the sulfur analog of furostifoline 21. Using the same methodology for the attempted synthesis of furostifoline, we unexpectedly formed tert-butyl-2a-methyl-1,2,2a,10c-tetrahydro-6H-cyclobuta[c]furo[3,2-a]carbazole-6-carboxylate 26 from the unstable diene, tert-butyl 2-(2-isopropenyl-3-furyl)-3-vinyl-1H-indole-1-carboxylate 25, presumably via a spontaneous pi(8) electrocyclization reaction.
• Rhodium(II)-Catalyzed Cyclization of Bis(N-tosylhydrazone)s: An Efficient Approach towards Polycyclic Aromatic Compounds
  作者：Ying Xia、Zhenxing Liu、Qing Xiao、Peiyuan Qu、Rui Ge、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201201374

  日期：2012.6.4

  Ahead of the PAC: Polycyclic aromatic compounds (PACs) can be easily accessed by the combination of Suzuki–Miyaura cross‐coupling and a [Rh2(OAc)4]‐catalyzed carbene reaction using easily available bis(N‐tosylhydrazone)s as intermediates (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl).

  在PAC之前：通过将Suzuki–Miyaura交叉偶联和[Rh 2（OAc）4 ]催化的卡宾反应结合使用，可轻松获得多环芳族化合物（PAC），方法是使用双（N-甲苯磺酰hydr）作为中间体（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。