(4-Methylphenyl)methaneselenol | 922178-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Methylphenyl)methaneselenol
• 英文别名: (4-methylphenyl)methaneselenol
• CAS: 922178-75-4
• 化学式: C₈H₁₀Se
• 分子量: 185.127
• InChiKey: VOXTWKMTQWMTMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Methylphenyl)methaneselenol 在 sodium hydroxide 、 trimethyltin hydroxide 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Boc-SeCys(MeBzl)-OH
  参考文献：
  名称：

  合成的硒代谷氧还蛋白 3 类似物是具有更高催化效率的高度还原性氧化还原酶

  摘要：

  硒酶在维持细胞氧化还原电位方面发挥着核心作用。这些酶的活性位点具有硒基硫键，可催化过氧化物、亚砜和二硫化物的还原。硒醇/二硫化物交换反应是所有这些酶所共有的，活性位点氧化还原电位反映了该反应的正向速率和反向速率之间的比率。含有硒代半胱氨酸（Sec）的酶的制备在实验上具有挑战性。因此，人们对硒醇在酶活性位点中的动力学作用知之甚少，并且蛋白质中硒基硫或联硒化物键的氧化还原电位尚未通过实验确定。为了全面评估 Sec 对氧化还原酶氧化还原电位和动力学的影响，化学合成了谷氧还蛋白 3 (Grx3) 及其保守 (11)CXX(14)C 活性位点的所有三种 Sec 变体。 Grx3、Grx3(C11U) 和 Grx3(C14U) 的氧化还原电位分别为-194、-260 和-275 mV。 Grx3(C11U-C14U) (-309 mV) 和硫氧还蛋白 (Trx) (-270 mV) 之间的氧化还原平衡

  DOI：

  10.1021/ja0661414
• 作为产物：
  描述：

  bis(4-methylbenzyl) diselenide 在 亚膦酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (4-Methylphenyl)methaneselenol
  参考文献：
  名称：

  合成的硒代谷氧还蛋白 3 类似物是具有更高催化效率的高度还原性氧化还原酶

  摘要：

  硒酶在维持细胞氧化还原电位方面发挥着核心作用。这些酶的活性位点具有硒基硫键，可催化过氧化物、亚砜和二硫化物的还原。硒醇/二硫化物交换反应是所有这些酶所共有的，活性位点氧化还原电位反映了该反应的正向速率和反向速率之间的比率。含有硒代半胱氨酸（Sec）的酶的制备在实验上具有挑战性。因此，人们对硒醇在酶活性位点中的动力学作用知之甚少，并且蛋白质中硒基硫或联硒化物键的氧化还原电位尚未通过实验确定。为了全面评估 Sec 对氧化还原酶氧化还原电位和动力学的影响，化学合成了谷氧还蛋白 3 (Grx3) 及其保守 (11)CXX(14)C 活性位点的所有三种 Sec 变体。 Grx3、Grx3(C11U) 和 Grx3(C14U) 的氧化还原电位分别为-194、-260 和-275 mV。 Grx3(C11U-C14U) (-309 mV) 和硫氧还蛋白 (Trx) (-270 mV) 之间的氧化还原平衡

  DOI：

  10.1021/ja0661414