5-甲氧基-4'-甲基-N-苯基邻氨基苯甲酸 | 56980-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基-4'-甲基-N-苯基邻氨基苯甲酸
• 英文名称: 5-Methoxy-4'-methyl-N-phenylanthranilic acid
• 英文别名: 5-Methoxy-2-[(4-methylphenyl)amino]benzoic acid；5-methoxy-2-(4-methylanilino)benzoic acid
• CAS: 56980-16-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: LGDPIJSILNOBBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  433.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-4'-甲基-N-苯基邻氨基苯甲酸 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N,N'-Bis-(9-chloro-7-methoxy-acridin-2-ylmethyl)-butane-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  新型聚吖啶化合物：吖啶二聚体和四聚体的合成

  摘要：

  通过不同的烷基二胺对 2-溴甲基-9-氯-7-甲氧基吖啶 5 的亲核攻击，合成了一系列 7,9-二取代的吖啶二聚体和四聚体。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15137
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 2-溴-5-甲氧基苯甲酸 在 copper(I) oxide 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-甲氧基-4'-甲基-N-苯基邻氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酸的氧化还原中性脱羧光环化

  摘要：

  已经发现，温和的，无金属，无催化剂和无氧化剂的光氧化还原中性体系可以有效地实现邻氨基苯甲酸的分子内脱羧环化。该简便方案为咔唑的合成提供了另一种方法。机理研究揭示了关键的光诱导的6π-电环化过程，甲酸是唯一的副产物。

  DOI：

  10.1039/d0gc02789h

文献信息

• Potential anticancer agents derived from acridine
  申请人：Sloan-Kettering Institute For Cancer Research

  公开号：US05229395A1

  公开（公告）日：1993-07-20

  The compounds of the subject invention can be represented as follows: ##STR1## wherein each of R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, are the same or different and are hydrogen (H), or a lower alkyl group of from about 1-4 carbon atoms, or a lower alkoxy group of from about 1-4 carbon atoms. R is a substituted aniline ##STR2## wherein one of R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7 is an alkanol having the formula --(CH.sub.2).sub.n OH, n=1-4, or its carbamate ester having the formula --(CH.sub.2).sub.n OCONR'R", n=1-4, and wherein R' and R" the same or different lower alkyl groups of from about 1 to 4 carbon atoms, one of R' and R" may be hydrogen (H), and the remaining groups are hydrogen. Additionally, the subject invention provides methods for synthesizing the above-identified compounds, physiologically acceptable compositions containing these compounds and methods for using these compounds to inhibit the growth of tumor cells.

  该主题发明的化合物可以表示为：其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4中的每一个都相同或不同，可以是氢（H），或者由大约1-4个碳原子组成的较低烷基基团，或者由大约1-4个碳原子组成的较低烷氧基团。R是取代苯胺的一个取代物，其中R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7中的一个是具有公式--(CH.sub.2).sub.n OH，n=1-4的烷醇，或者具有公式--(CH.sub.2).sub.n OCONR'R"的其碳酸酯，n=1-4，其中R'和R"是相同或不同的由大约1到4个碳原子组成的较低烷基基团，R'和R"中的一个可能是氢（H），其余基团为氢。此外，该主题发明提供了合成上述化合物的方法，含有这些化合物的生理上可接受的组合物，以及使用这些化合物抑制肿瘤细胞生长的方法。
• Oxidative coupling of acridinones: Synthesis of new C₂‐symmetry atropisomers
  作者：Karine Scarpellini‐Charras、Gérard Boyer、Nathalie Filloux、Jean‐Pierre Galy

  DOI：10.1002/jhet.5570450102

  日期：2008.1

  The preparation of symmetric 2,2′-dimethoxy-10,10′-biacridinyl-9,9′-dione atropisomers were obtained by the oxidative coupling of 9(10H)-acridinone with 1,3-dibromo-5,5-dimethyl-imidazolidine-2,4-dione

  通过9（10 H）-ac啶酮与1,3-二溴-5,5-的氧化偶合，得到对称的2,2'-二甲氧基-10,10'-二丙烯cri啶-9,9'-二酮阻转异构体。二甲基咪唑烷-2,4-二酮
• Structure–activity relationship study of acridine analogs as haspin and DYRK2 kinase inhibitors
  作者：Gregory D. Cuny、Maxime Robin、Natalia P. Ulyanova、Debasis Patnaik、Valerie Pique、Gilles Casano、Ji-Feng Liu、Xiangjie Lin、Jun Xian、Marcie A. Glicksman、Ross L. Stein、Jonathan M.G. Higgins

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.150

  日期：2010.6

  Haspin is a serine/threonine kinase required for completion of normal mitosis that is highly expressed during cell proliferation, including in a number of neoplasms. Consequently, it has emerged as a potential therapeutic target in oncology. A high throughput screen of approximately 140,000 compounds identified an acridine analog as a potent haspin kinase inhibitor. Profiling against a panel of 270 kinases revealed that the compound also exhibited potent inhibitory activity for DYRK2, another serine/threonine kinase. An optimization study of the acridine series revealed that the structure-activity relationship (SAR) of the acridine series for haspin and DYRK2 inhibition had many similarities. However, several structural differences were noted that allowed generation of a potent haspin kinase inhibitor (33, IC(50) <60 nM) with 180fold selectivity over DYRK2. In addition, a moderately potent DYRK2 inhibitor (41, IC(50) <400 nM) with a 5.4-fold selectivity over haspin was also identified. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DE632224
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• New basically substituted acridine compounds
  申请人：WINTHROP CHEM CO INC

  公开号：US02121207A1

  公开（公告）日：1938-06-21