(4,4-Dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-2,6-dien-3-yl) 4-methoxybenzoate | 1227868-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4,4-Dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-2,6-dien-3-yl) 4-methoxybenzoate
• 英文别名: (4,4-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-2,6-dien-3-yl) 4-methoxybenzoate
• CAS: 1227868-70-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: RPOXVMNUABXRKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,4-Dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-2,6-dien-3-yl) 4-methoxybenzoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以43%的产率得到2,2-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的分子间[4C+3C]环加成反应

  摘要：

  在 N-杂环卡宾金催化剂 (NHC-AuIPr, 7 ) 的存在下，炔丙酯1a – f和13在温和条件下与环戊二烯和呋喃发生 [4C+3C] 环加成反应。证据表明，七元环的形成是通过直接环加成过程而不是逐步环丙烷化/Cope 重排序列发生的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.099
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 2-methyl-3-butyl-2-yl 4-methoxybenzoate 在 silver hexafluoroantimonate 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以18%的产率得到(4,4-Dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-2,6-dien-3-yl) 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  金催化的分子间[4C+3C]环加成反应

  摘要：

  在 N-杂环卡宾金催化剂 (NHC-AuIPr, 7 ) 的存在下，炔丙酯1a – f和13在温和条件下与环戊二烯和呋喃发生 [4C+3C] 环加成反应。证据表明，七元环的形成是通过直接环加成过程而不是逐步环丙烷化/Cope 重排序列发生的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.099

文献信息

• Gold-catalyzed intermolecular [4C+3C] cycloaddition reactions
  作者：Benjamin W. Gung、Lauren N. Bailey、Josh Wonser

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.099

  日期：2010.4

  presence of the N-heterocyclic carbene gold catalyst (NHC-AuIPr, 7), propargyl esters 1a–f and 13 undergo a [4C+3C] cycloaddition reaction with cyclopentadiene and furan under mild conditions. The evidence suggests that the formation of the seven-membered ring occurs by a direct cycloaddition process, rather than a stepwise cyclopropanation/Cope rearrangement sequence.

  在 N-杂环卡宾金催化剂 (NHC-AuIPr, 7 ) 的存在下，炔丙酯1a – f和13在温和条件下与环戊二烯和呋喃发生 [4C+3C] 环加成反应。证据表明，七元环的形成是通过直接环加成过程而不是逐步环丙烷化/Cope 重排序列发生的。