Methyl-2,6-bis-benzylidenamino-hexanoat | 69955-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl-2,6-bis-benzylidenamino-hexanoat
• 英文别名: N2,N6-dibenzylidene-D,L-lysine methyl ester；Methyl 2,6-bis(benzylideneamino)hexanoate
• CAS: 69955-44-8
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₂
• 分子量: 336.434
• InChiKey: ZGYOQNDXEUECQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium diisopropyl amide 、 正丁基锂 、 Methyl-2,6-bis-benzylidenamino-hexanoat 、 溴氯甲烷 在 水 、 乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 16.5h， 以to give methyl 2-chloromethyl-2,6-bis(benzylideneamino)hexanoate as an oily residue的产率得到Methyl 2-chloromethyl-2,6-bis(benzylideneamino)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  2-halomethyl derivatives of 2-amino acids

  摘要：

  2-(氟甲基或氯甲基)-2,5-二氨基戊酸、2-(氟甲基或氯甲基)-2,6-二氨基己酸以及2-氟甲基-2-氨基-5-鸟氨酸基戊酸和其某些衍生物是鸟氨酸脱羧酶的抑制剂。本文还描述了制备这些化合物和衍生物的方法。

  公开号：

  US04743691A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 lysine methyl ester dihydrochloride 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 以57%的产率得到Methyl-2,6-bis-benzylidenamino-hexanoat
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective reactions of trimethylsilylpropynal with aminopyrimidines and amino acid esters

  摘要：

  Highly efficient chemoselective 1,2-addition of 2-aminopyrimidines and D,L-amino acid esters to substituted propynals was performed. Acid-catalyzed addition of 2-aminopyrimidine and 2-amino-4-methylpyrimidine to trimethylsilyl- and phenylpropynals gave previously unknown acetylenic aminals. Reactions of alpha-amino acid methyl esters (alanine and lysine) with trimethylsilylpropynal led to the formation of new aza enynes in high yield. Regardless of the reactant ratio, trimethylsilylpropynal reacted with lysine at both amino groups with formation of bis-aza enyne.

  DOI：

  10.1134/s1070428011100174

文献信息

• 2-Halomethyl derivatives of 2-amino acids
  申请人：Merrell Dow France et Cie

  公开号：US04866206A1

  公开（公告）日：1989-09-12

  2-(Fluoromethyl or chloromethyl)-2,5-diaminopentanoic acid, 2-(fluoromethyl or chloromethyl)-2,6-diaminohexanoic acid, and 2-fluoromethyl-2-amino-5-guanidinopentanoic acid, and certain derivatives thereof, are inhibitors of ornithine decarboxylase. Methods of preparing the compounds and derivatives are also described.

  2-(氟甲基或氯甲基)-2,5-二氨基戊酸，2-(氟甲基或氯甲基)-2,6-二氨基己酸和2-氟甲基-2-氨基-5-胍基戊酸及其某些衍生物是鸟氨酸脱羧酶的抑制剂。本文还描述了制备这些化合物和衍生物的方法。
• Direct synthesis of .alpha.-halogenomethyl-.alpha.-amino acids from the parent .alpha.-amino acids
  作者：Philippe Bey、Jean Paul Vevert、Viviane Van Dorsselaer、Michael Kolb

  DOI：10.1021/jo01329a029

  日期：1979.7
• Chemoselective reactions of trimethylsilylpropynal with aminopyrimidines and amino acid esters
  作者：A. V. Mareev、E. Yu. Mareeva、M. V. Andreev、S. S. Gulyaev、I. V. Mitroshina、A. S. Medvedeva

  DOI：10.1134/s1070428011100174

  日期：2011.10

  Highly efficient chemoselective 1,2-addition of 2-aminopyrimidines and D,L-amino acid esters to substituted propynals was performed. Acid-catalyzed addition of 2-aminopyrimidine and 2-amino-4-methylpyrimidine to trimethylsilyl- and phenylpropynals gave previously unknown acetylenic aminals. Reactions of alpha-amino acid methyl esters (alanine and lysine) with trimethylsilylpropynal led to the formation of new aza enynes in high yield. Regardless of the reactant ratio, trimethylsilylpropynal reacted with lysine at both amino groups with formation of bis-aza enyne.
• 2-halomethyl derivatives of 2-amino acids
  申请人：Merrell Dow France et Cie

  公开号：US04743691A1

  公开（公告）日：1988-05-10

  2-(Fluoromethyl or chloromethyl)-2,5-diaminopentanoic acid, 2-(fluoromethyl or chloromethyl)-2,6-diaminohexanoic acid, and 2-fluoromethyl-2-amino-5-guanidinopentanoic acid, and certain derivatives thereof, are inhibitors of ornithine decarboxylase. Methods of preparing the compounds and derivatives are also described.

  2-(氟甲基或氯甲基)-2,5-二氨基戊酸、2-(氟甲基或氯甲基)-2,6-二氨基己酸以及2-氟甲基-2-氨基-5-鸟氨酸基戊酸和其某些衍生物是鸟氨酸脱羧酶的抑制剂。本文还描述了制备这些化合物和衍生物的方法。