2-(1,1-ethylenedioxyethyl)pent-4-ynoic acid | 69063-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(1,1-ethylenedioxyethyl)pent-4-ynoic acid
• 英文别名: 2-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pent-4-ynoic acid
• CAS: 69063-18-9
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: YCDOQQTZKTVYNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,1-ethylenedioxyethyl)pent-4-ynoic acid 在 mercury(II) oxide 作用下， 反应 1.0h， 以98.2%的产率得到3-(1,1-ethylenedioxyethyl)-4,5-dihydro-5-methylenefuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  乙炔羧酸的环化。γ-亚甲基丁内酯的合成

  摘要：

  各种γ -外型-methylenebutyrolactones已经在良好产率的乙炔基酸中的汞（催化量存在环化合成了II）氧化物。末端乙炔化合物环化[例如（1A） - （1E）]区域选择性地得到进行γ -外型-methylenebutyrolactones作为唯一的产物。二取代的乙炔[（1F） - （1i）中]也给出了（Ž）-configurational烯醇内酯，但少量的（的Ë）一-异构体γ -外烯醇内酯和δ内酯（α吡喃酮）也成立了。exo的光谱性质和立体化学还讨论了-烯醇内酯。

  DOI：

  10.1039/p19810000582
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-acetylpent-4-ynoate 、 乙二醇 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 2-(1,1-ethylenedioxyethyl)pent-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  乙炔羧酸的环化。γ-亚甲基丁内酯的合成

  摘要：

  各种γ -外型-methylenebutyrolactones已经在良好产率的乙炔基酸中的汞（催化量存在环化合成了II）氧化物。末端乙炔化合物环化[例如（1A） - （1E）]区域选择性地得到进行γ -外型-methylenebutyrolactones作为唯一的产物。二取代的乙炔[（1F） - （1i）中]也给出了（Ž）-configurational烯醇内酯，但少量的（的Ë）一-异构体γ -外烯醇内酯和δ内酯（α吡喃酮）也成立了。exo的光谱性质和立体化学还讨论了-烯醇内酯。

  DOI：

  10.1039/p19810000582

文献信息

• YAMAMOTO MAKOTO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 2, 582-587
  作者：YAMAMOTO MAKOTO

  DOI：——

  日期：——
• Cyclisation of acetylenecarboxylic acid. Synthesis of γ-methylenebutyrolactones
  作者：Makoto Yamamoto

  DOI：10.1039/p19810000582

  日期：——

  Various γ-exo-methylenebutyrolactones have been synthesized in excellent yield by the cyclisation of acetylenecarboxylic acids in the presence of a catalytic amount of mercury(II) oxide. Cyclisation of terminal acetylene compounds[e.g.(1a)–(1e)]proceeded regioselectively to give γ-exo-methylenebutyrolactones as the sole product. Disubstituted acetylenes [(1f)–(1i)] also gave the (Z)-configurational

  各种γ -外型-methylenebutyrolactones已经在良好产率的乙炔基酸中的汞（催化量存在环化合成了II）氧化物。末端乙炔化合物环化[例如（1A） - （1E）]区域选择性地得到进行γ -外型-methylenebutyrolactones作为唯一的产物。二取代的乙炔[（1F） - （1i）中]也给出了（Ž）-configurational烯醇内酯，但少量的（的Ë）一-异构体γ -外烯醇内酯和δ内酯（α吡喃酮）也成立了。exo的光谱性质和立体化学还讨论了-烯醇内酯。