3,5,5-trimethyl-2-phenylsulfanyl-cyclohex-2-en-1-one | 53577-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3,5,5-trimethyl-2-phenylsulfanyl-cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 2-Cyclohexen-1-one, 3,5,5-trimethyl-2-(phenylthio)-；3,5,5-trimethyl-2-phenylsulfanylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 53577-28-9
• 化学式: C₁₅H₁₈OS
• 分子量: 246.373
• InChiKey: OKWDLWOKJSFQBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,5-trimethyl-2-phenylsulfanyl-cyclohex-2-en-1-one 在 哌啶 、 乙醇锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 92.58h， 生成 (2E)-2-[3-[(E)-2-[1-[3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenyl]-2,2,4,7-tetramethyl-3,4-dihydroquinolin-6-yl]vinyl]-5,5-dimethyl-2-phenylsulfanylcyclohex-2-en-1-ylidene]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] NONLINEAR OPTICAL CHROMOPHORES COMPRISING A DIAMONDOID GROUP
  [FR] CHROMOPHORES OPTIQUES NON LINÉAIRES PRÉSENTANT UN GROUPE DIAMANTOÏDE

  摘要：

  非线性光学色团具有一个或多个钻石烷基团与色团共价结合，制备非线性光学色团的方法，它们在薄膜中的使用以及包含这种非线性光学色团和薄膜的电光器件。一个示例化合物是例如。

  公开号：

  WO2021263164A1
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 3,5,5-trimethyl-2-phenylsulfanyl-cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Carbonyl Regeneration fromp-Toluenesulfonylhydrazones (Tosylhydrazones)

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1976-24079

文献信息

• NaOH-Catalyzed Thiolysis of α,β-Epoxyketones in Water. A Key Step in the Synthesis of Target Molecules Starting from α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Francesco Fringuelli、Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1021/jo035804m

  日期：2004.4.1

  high yields (90−96%). The reactions of calchone oxide (10) with thiols 2b−d have exclusively resulted in the formation of β-carbonylsulfides 10b−d (82−93% yield), coming from the nucleophilic attack at the α-position and retroaldol condensation. To highlight the synthetic utility of this procedure, one-pot multisteps preparation of vinyl sulfides 7b and 7c, vinyl sulfoxides 12 and 13, and 1,5,6,7-tetrahydro-4H-1

  NaOH（0.02-0.3摩尔当量）是α，β-环氧酮与烷基和芳基硫醇在水中硫解反应的有效催化剂。在温和的条件下（30°C和pH 6或9），具有完全的C-α-区域选择性和抗立体选择性，并完成了3,4-环氧庚烷-2-酮（1）与硫醇2a - d的硫解反应。抗-β-羰基-β-羟基硫化物3a - d的制备产率很高（95-98％）。化合物3a - d取决于其性质和pH条件，已发生脱水，C-3差向异构化反应和逆醛醇缩合。脱水抗-通过在70°C下进行原位酸性处理，化学选择性地进行了3a - d的反应，立体选择性地获得了相关的（Z）-乙烯基硫化物4，总产率为89-94％。下的NaOH催化硫解条件，环状α，β-环氧酮6 - 9只和自发脱水所示的C-α攻击，得到相应的乙烯基硫化物以高产率（90-96％）。氧化钙（10）与硫醇2b - d的反应仅导致β-羰基硫的形成10b - d（82-93％的收率）来自于α位的
• Indium(I) iodide promoted cleavage of dialkyl disulfides — Application of the Michael addition of thiolate anions to conjugated carbonyl compounds and regioselective ring opening of epoxides
  作者：Brindaban C Ranu、Tanmay Mandal

  DOI：10.1139/v06-065

  日期：2006.5.1

  promotes cleavage of dialkyl disulfides generating thiolate anions that then undergo facile addition to α,β-unsaturated ketones, aldehydes, carboxylic esters, and nitriles under neutral conditions producing corresponding β-ketosulfides or β-cyanosulfides. This strategy has also been used for the regioselective nucleophilic ring opening of epoxides by thiolate anions in presence of indium(III) chloride producing

  碘化铟 (I) 促进二烷基二硫化物的裂解，生成硫醇阴离子，然后在中性条件下轻松加成到 α,β-不饱和酮、醛、羧酸酯和腈，产生相应的 β-酮硫化物或 β-氰基硫化物。该策略也已用于在氯化铟 (III) 存在下通过硫醇阴离子对环氧化物进行区域选择性亲核开环，产生相应的 β-羟基苯基硫化物。反应通常非常干净、产率高且相当快。因此，利用这种裂解反应开发了合成 β-酮硫化物或 β-氰基硫化物和 β-羟烷基硫化物的简便方法。环氧化物，β-羟基硫化物。
• Ionic Liquid Promoted Regio- and Stereo-Selective Thiolysis of Epoxides—A Simple and Green Approach to β-Hydroxy- and β-Keto Sulfides
  作者：Brindaban C. Ranu、Tanmay Mandal、Subhash Banerjee、Suvendu S. Dey

  DOI：10.1071/ch06434

  日期：——

  A variety of epoxides underwent facile cleavage by thiols under the catalysis of 1-methyl-3-butylimidazolium bromide, [bmIm]Br, to produce the corresponding β-hydroxy sulfides with high regio- and stereo-selectivity. On the other hand, a specially designed basic ionic liquid, [bmIm]OH, efficiently catalyzes the thiolysis of α,β-epoxy ketones providing β-keto sulfides through simultaneous retro-aldol cleavages. The reactions are clean, high yielding, and do not require any organic solvent. The catalyst is also recycled.

  在 1-甲基-3-丁基溴化咪唑鎓（[bmIm]Br）的催化下，多种环氧化物很容易被硫醇裂解，从而以高区域和立体选择性生成相应的 β-羟基硫化物。另一方面，一种特殊设计的碱性离子液体 [bmIm]OH 可高效催化 α,β-环氧酮的硫解反应，通过同时发生的逆醛裂解提供 β-酮硫化物。该反应清洁、产率高，且不需要任何有机溶剂。催化剂也可回收利用。
• Heteroatom directed photoarylation. Synthetic potential of the heteroatom sulfur
  作者：Arthur G. Schultz、Wallace Y. Fu、Robert D. Lucci、B. Gail Kurr、Kin Ming Lo、Matthew Boxer

  DOI：10.1021/ja00475a027

  日期：1978.3
• SACKS C. E.; FUCHS P. L., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1976, NO 7, 456-457
  作者：SACKS C. E.、 FUCHS P. L.

  DOI：——

  日期：——