3-methyl-4-phenylthiohept-2(Z)-en-1-ol | 208582-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-methyl-4-phenylthiohept-2(Z)-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-3-methyl-4-phenylsulfanylhept-2-en-1-ol
• CAS: 208582-26-7
• 化学式: C₁₄H₂₀OS
• 分子量: 236.378
• InChiKey: POTDHPRWPCOGMS-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-phenylthiohept-2(Z)-en-1-ol 在 二苯并-18-冠醚-6 、 sodium 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 氨 为溶剂， 反应 0.67h， 以70%的产率得到(Z)-3-methylhept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  An alternative synthesis of a sex pheromone of the dry bean beetleCallosobruchus analis

  摘要：

  A formal total synthesis of 3-methylhept-2(Z)-enoic acid, a sex pheromone of the dry bean beetle Callosobruchus analis, was performed on the basis of a highly stereoselective version of the Peterson olefination of ketones developed previously by the authors.

  DOI：

  10.1007/bf02495309
• 作为产物：
  描述：

  3,3-di(phenylthio)hexan-2-ol 在 aluminium hydride 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 3-methyl-4-phenylthiohept-2(Z)-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  An alternative synthesis of a sex pheromone of the dry bean beetleCallosobruchus analis

  摘要：

  A formal total synthesis of 3-methylhept-2(Z)-enoic acid, a sex pheromone of the dry bean beetle Callosobruchus analis, was performed on the basis of a highly stereoselective version of the Peterson olefination of ketones developed previously by the authors.

  DOI：

  10.1007/bf02495309

文献信息

• An alternative synthesis of a sex pheromone of the dry bean beetleCallosobruchus analis
  作者：N. Ya. Grigor'eva、P. G. Tsiklauri、O. A. Pinsker

  DOI：10.1007/bf02495309

  日期：1999.7

  A formal total synthesis of 3-methylhept-2(Z)-enoic acid, a sex pheromone of the dry bean beetle Callosobruchus analis, was performed on the basis of a highly stereoselective version of the Peterson olefination of ketones developed previously by the authors.