(2R,1'S)-2-[2'-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1'-methylethyl]-but-3-enal | 891198-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,1'S)-2-[2'-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1'-methylethyl]-but-3-enal
• 英文别名: (2R)-2-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]but-3-enal
• CAS: 891198-09-7
• 化学式: C₂₃H₃₀O₂Si
• 分子量: 366.576
• InChiKey: NUSZHXQYPKCZJK-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,1'S)-2-[2'-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1'-methylethyl]-but-3-enal 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到(-)-(2R,1'S)-2-[2'-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1'-methylethyl]-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  DAST诱导的均丙醇的重排。

  摘要：

  [反应：见正文]用三氟化二乙氨基硫磺（DAST）处理β，γ-不饱和单保护的1,2-二醇时，立体选择性地形成了β，γ-不饱和醛，且收率良好，且手性良好。

  DOI：

  10.1021/ol060529m
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2R,3S,4R)-1-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-4-methoxy-2-methylhex-5-en-3-ol 在 二乙胺基三氟化硫 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,1'S)-2-[2'-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1'-methylethyl]-but-3-enal
  参考文献：
  名称：

  DAST诱导的均丙醇的重排。

  摘要：

  [反应：见正文]用三氟化二乙氨基硫磺（DAST）处理β，γ-不饱和单保护的1,2-二醇时，立体选择性地形成了β，γ-不饱和醛，且收率良好，且手性良好。

  DOI：

  10.1021/ol060529m

文献信息

• Rearrangement of Homoallylic Alcohols Induced by DAST
  作者：Sophie Canova、Véronique Bellosta、Serge Mignani、Antony Bigot、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol060529m

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] Treatment of beta,gamma-unsaturated monoprotected 1,2-diols with diethylaminosulfur trifluoride (DAST) allows the stereoselective formation of beta,gamma-unsaturated aldehydes in good yields and with a good transfer of chirality.

  [反应：见正文]用三氟化二乙氨基硫磺（DAST）处理β，γ-不饱和单保护的1,2-二醇时，立体选择性地形成了β，γ-不饱和醛，且收率良好，且手性良好。