(3R,4R)-6-fluoro-9-methyl-4-(trimethylsilyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-3-carbaldehyde | 1169949-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-6-fluoro-9-methyl-4-(trimethylsilyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-3-carbaldehyde
• 英文别名: (3R,4R)-6-fluoro-9-methyl-4-trimethylsilyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-3-carbaldehyde
• CAS: 1169949-32-9
• 化学式: C₁₇H₂₂FNOSi
• 分子量: 303.452
• InChiKey: URIFJWWXLAKUDS-PIGZYNQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-6-fluoro-9-methyl-4-(trimethylsilyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-3-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机催化多级联反应：构建对映体富四氢咔唑的新策略。

  摘要：

  已经开发了一种新颖的级联2-乙烯基吲哚与α，β-不饱和醛的Friedel-Crafts烷基化/ Michael加成/芳构化反应，用于官能化四氢咔唑的构建。获得的产品收率高达97％，并且具有出色的立体选择性（ee高达99％，dr高达> 99：1）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000610
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-1-甲基-1H-吲哚-2-甲醛 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 正丁基锂 、 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3R,4R)-6-fluoro-9-methyl-4-(trimethylsilyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  有机催化多级联反应：构建对映体富四氢咔唑的新策略。

  摘要：

  已经开发了一种新颖的级联2-乙烯基吲哚与α，β-不饱和醛的Friedel-Crafts烷基化/ Michael加成/芳构化反应，用于官能化四氢咔唑的构建。获得的产品收率高达97％，并且具有出色的立体选择性（ee高达99％，dr高达> 99：1）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000610

文献信息

• Organocatalytic Multiple Cascade Reactions: A New Strategy for the Construction of Enantioenriched Tetrahydrocarbazoles
  作者：Yi-Ju Cao、Hong-Gang Cheng、Liang-Qiu Lu、Ji-Ji Zhang、Ying Cheng、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201000610

  日期：2011.3.7

  A novel cascade Friedel–Crafts alkylation/Michael addition/aromatization reaction of 2‐vinylindoles with α,β‐unsaturated aldehydes has been developed for the construction of functionalized tetrahydrocarbazoles. The products were obtained in up to 97% yield and with excellent stereoselectivities (ee up to>99%, dr up to>99:1).

  已经开发了一种新颖的级联2-乙烯基吲哚与α，β-不饱和醛的Friedel-Crafts烷基化/ Michael加成/芳构化反应，用于官能化四氢咔唑的构建。获得的产品收率高达97％，并且具有出色的立体选择性（ee高达99％，dr高达> 99：1）。