1-p-fluorophenyl-2-nitroethylene | 178101-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-p-fluorophenyl-2-nitroethylene
• 英文别名: (Z)-1-Fluoro-4-(2-nitrovinyl)benzene；1-fluoro-4-[(Z)-2-nitroethenyl]benzene
• CAS: 178101-22-9
• 化学式: C₈H₆FNO₂
• 分子量: 167.14
• InChiKey: VRFSQVFSQAYHRU-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-p-fluorophenyl-2-nitroethylene 、 3-(phenylamino)-4-methylpent-2(E)-enoic acid anilide 以 乙醇 、 环己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-phenyl-2-isopropyl-4-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxanilide
  参考文献：
  名称：

  7(1H-pyrrol-3-YL)-substituted 3,5-dihydroxyhept-6-enoic acids,

  摘要：

  7-[1H-吡咯-3-基]-取代的3,5-二羟基庚-6-烯酸，7-[1H-吡咯-3-基]-取代的3,5-二羟基庚酸的结构式I中A、B、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5具有所示含义，以及结构式II中相应的δ-内酯，描述了这些化合物的制备方法，它们作为药物和药用产品的用途。此外，还描述了制备结构式I和II中化合物的新中间体。

  公开号：

  US05055484A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙烯 在 N-硝基琥珀酰亚胺 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-p-fluorophenyl-2-nitroethylene
  参考文献：
  名称：

  来自多功能和自由基硝化试剂的合成多样性。

  摘要：

  我们利用新发现的廉价琥珀酰亚胺衍生试剂缓慢释放二氧化氮，以实现烯烃和炔烃的CH多样化。除了提供芳基β-硝基烯烃的文库之外，该试剂还提供了无与伦比的访问β-硝基醇和β-硝基醚的途径。详细的机理研究强烈表明，介观的NN键断裂会释放出一个硝基自由基。使用原位光敏电子顺磁共振波谱，我们观察到了硝酮自旋捕集在溶液中的硝酰基自由基的直接证据。为了进一步展示N-硝基琥珀酰亚胺在光氧化还原条件下的多功能性，提出了广泛的CH配体的后期多样化制备异恶唑啉和异恶唑的方法。该方法允许由酮伴侣形成原位腈氧化物，当在不存在双亲亲子的情况下进行时，通过形成相应的呋喃烷来检测其存在。使用腈，环氧乙烷和炔烃或炔烃进行的1,3-偶极环加成反应，是通过使用温和，区域选择性且具有广泛化学选择性的通用方案，在单个操作步骤中进行的。

  DOI：

  10.1002/chem.201902966

文献信息

• Asymmetric Redox-Annulation of Cyclic Amines
  作者：YoungKu Kang、Weijie Chen、Martin Breugst、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01384

  日期：2015.10.2

  Cyclic amines such as 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline undergo regiodivergent annulation reactions with 4-nitrobutyraldehydes. These redox-neutral transformations enable the asymmetric synthesis of highly substituted polycydic ring systems in just two steps from commercial materials. The utility of this process is illustrated in a rapid synthesis of (-)-protoemetinol. Computational studies provide mechanistic insights and implicate the elimination of acetic acid from an ammonium nitronate intermediate as the rate-determining step.
• Synthetic Diversity from a Versatile and Radical Nitrating Reagent
  作者：Kun Zhang、Benson Jelier、Alessandro Passera、Gunnar Jeschke、Dmitry Katayev

  DOI：10.1002/chem.201902966

  日期：2019.10.8

  We leverage the slow liberation of nitrogen dioxide from a newly discovered, inexpensive succinimide-derived reagent to allow for the C-H diversification of alkenes and alkynes. Beyond furnishing a library of aryl β-nitroalkenes, this reagent provides unparalleled access to β-nitrohydrins and β-nitroethers. Detailed mechanistic studies strongly suggest that a mesolytic N-N bond fragmentation liberates

  我们利用新发现的廉价琥珀酰亚胺衍生试剂缓慢释放二氧化氮，以实现烯烃和炔烃的CH多样化。除了提供芳基β-硝基烯烃的文库之外，该试剂还提供了无与伦比的访问β-硝基醇和β-硝基醚的途径。详细的机理研究强烈表明，介观的NN键断裂会释放出一个硝基自由基。使用原位光敏电子顺磁共振波谱，我们观察到了硝酮自旋捕集在溶液中的硝酰基自由基的直接证据。为了进一步展示N-硝基琥珀酰亚胺在光氧化还原条件下的多功能性，提出了广泛的CH配体的后期多样化制备异恶唑啉和异恶唑的方法。该方法允许由酮伴侣形成原位腈氧化物，当在不存在双亲亲子的情况下进行时，通过形成相应的呋喃烷来检测其存在。使用腈，环氧乙烷和炔烃或炔烃进行的1,3-偶极环加成反应，是通过使用温和，区域选择性且具有广泛化学选择性的通用方案，在单个操作步骤中进行的。
• 7(1H-pyrrol-3-YL)-substituted 3,5-dihydroxyhept-6-enoic acids,
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05055484A1

  公开（公告）日：1991-10-08

  7-[1H-pyrrol-3-yl]-substituted 3,5-dihydroxyhept-6-enoic acids, 7-[1H-pyrrol-3-yl]-substituted 3,5-dihydroxyheptanoic acids of the formula I ##STR1## in which A, B, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 have the indicated meanings, and the corresponding .delta.-lactones of the formula II ##STR2## processes for the preparation of these compounds, their use as medicaments and pharmaceutical products are described. In addition, new intermediates for the preparation of the compounds of the formulae I and II are described.

  7-[1H-吡咯-3-基]-取代的3,5-二羟基庚-6-烯酸，7-[1H-吡咯-3-基]-取代的3,5-二羟基庚酸的结构式I中A、B、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5具有所示含义，以及结构式II中相应的δ-内酯，描述了这些化合物的制备方法，它们作为药物和药用产品的用途。此外，还描述了制备结构式I和II中化合物的新中间体。