1,6-diazacyclodeca-3,8-diyne | 168212-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,6-diazacyclodeca-3,8-diyne
• 英文别名: 1,6-Diazacyclodeca-3,8-diin
• CAS: 168212-07-5
• 化学式: C₈H₁₀N₂
• mdl: MFCD19217611
• 分子量: 134.181
• InChiKey: HNMNGXNUHVJGKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C
• 沸点：
  258.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-diazacyclodeca-3,8-diyne 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到3,3'-Bipyrrol
  参考文献：
  名称：

  钯介导的1,6-二氮杂环癸-3,8-二炔转化为3,3'-双吡咯。炔π系统的意外重组

  摘要：

  一锅反应中Pd催化的1,6-二异丙基-1,6-二氮杂环癸3,8-二炔（1b）重整为N，N'-二异丙基-3,3'-双吡咯（2b）涉及形成两个新的CC键，裂解一个三键，两个烯丙基重排和两个脱氢步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00551-0

文献信息

• Gleiter, Rolf; Hoevermann, Kirstin; Ritter, Joachim, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 7, p. 867 - 869
  作者：Gleiter, Rolf、Hoevermann, Kirstin、Ritter, Joachim、Nuber, Bernhard

  DOI：——

  日期：——
• The palladium mediated conversion of 1,6-diazacyclodeca-3,8-diynes to 3,3′-bispyrroles. An unexpected reorganization of an alkyne π-system
  作者：Rolf Gleiter、Joachim Ritter

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00551-0

  日期：1996.7

  The Pd-catalyzed rearrangement of 1,6-diisopropyl-1,6-diazacyclodeca-3,8-diyne (1b) to N,N′-diisopropyl-3,3′-bispyrrole (2b) in a one pot reaction involves forming two new CC bonds, cleaving one triple bond, two allylic rearrangements and two dehydrogenation steps.

  一锅反应中Pd催化的1,6-二异丙基-1,6-二氮杂环癸3,8-二炔（1b）重整为N，N'-二异丙基-3,3'-双吡咯（2b）涉及形成两个新的CC键，裂解一个三键，两个烯丙基重排和两个脱氢步骤。